[发明专利]一种稠环三氮唑双内酰胺基非富勒烯受体材料及其制备方法与应用

权利要求书

1.一种稠环三氮唑双内酰胺基非富勒烯受体材料，其特征在于，结构式如下所示：

其中，R₁为C₁-C₂₀的烷基；

Ar为噻吩基团或并二噻吩基团；

EG为以下基团中任意一种：

其中，R₂为氢原子、卤素取代基、C₁-C₂₀的烷基、C₁-C₂₀的烷氧基或氰基。

2.根据权利要求1所述的稠环三氮唑双内酰胺基非富勒烯受体材料，其特征在于：Ar为以下基团：

虚线处为连接位置。

3.一种权利要求1-2任一项所述稠环三氮唑双内酰胺基非富勒烯受体材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

(1)在氮气保护下，将稠环三氮唑化合物A与N-氯代丁二酰亚胺反应，得到化合物B；所述稠环三氮唑化合物A和化合B的结构式分别为：

(2)在氮气保护下，将化合物B和氯甲酸丙酯反应，得到化合物C，所述化合物C的结构式分别为：

(3)将化合物C和甲酸铵在钯碳催化剂的作用下反应，得到化合物D，所述化合物D的结构式为：

(4)在惰性气体保护下，将化合物D与液溴反应，得到化合物E，所述化合物E的结构式为：

(5)将化合物E与氢氧化钠通过水解反应，得到化合物F，所述化合物F的结构式为：

(6)化合物F与草酰氯以及N-烷基噻吩衍生物基-3-胺反应得到化合物G，所述化合物G的结构式为：

(7)化合物G与三环己基膦氟硼酸盐和乙酸钯以及碳酸铯的作用下得到化合物H，所述化合物H的结构式为：

(8)化合物H通过Vilsmeier-Haack反应得到化合物I，所述化合物I的结构式为：

(9)化合物I和EG酮通过Knoevenagel反应，即得目标稠环三氮唑双内酰胺基非富勒烯受体材料。

4.根据权利要求3所述的一种稠环三氮唑双内酰胺基非富勒烯受体材料的制备方法，其特征在于，具体包括如下步骤：

(1)将稠环三氮唑基化合物A、N-氯代丁二酰亚胺、三氯甲烷溶剂混合均匀，然后室温搅拌反应1–24小时后，反应液经纯化后得到化合物B；

(2)将化合物B、2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁氯化锂复合物、四氢呋喃溶剂混合均匀，反应完成后将氯甲酸丙酯溶于干燥的四氢呋喃溶液中，分批次加入到上述反应中，反应完成后所得反应液经纯化后得到化合物C；

(3)将化合物C、甲酸铵、钯碳催化剂和乙醇溶剂混合均匀，然后回流搅拌反应1-24小时后，冷却至室温，反应液经纯化后得到化合物D；

(4)将化合物D、液溴和三氯甲烷溶剂混合均匀，然后回流搅拌反应1-24小时后，冷却至室温，反应液经纯化后得到化合物E；

(5)将化合物E、氢氧化钠、乙醇、四氢呋喃和水混合均匀，然后回流搅拌反应1-24小时后，冷却至室温，反应液加入盐酸酸化，经纯化后得到化合物F；

(6)将化合物F、草酰氯、二氯甲烷和少许N,N'-二甲基甲酰胺溶剂混合均匀，然后室温搅拌反应1-24小时后，移除溶剂后，加入N-烷基噻吩衍生物基-3-胺、三乙胺、二氯甲烷溶剂混合均匀，室温搅拌反应1-24小时后，经纯化后得到化合物G；

(7)将化合物G、三环己基膦氟硼酸盐、乙酸钯、碳酸铯、N,N'-二甲基甲酰胺溶剂混合均匀，然后回流搅拌反应1-24小时后，冷却至室温，反应液经纯化后得到化合物H；

(8)将化合物H、三氯氧磷、N,N'-二甲基甲酰胺溶剂混合均匀，然后回流搅拌反应1-24小时后，冷却至室温，反应液经纯化后得到化合物I；

(9)将化合物I、EG酮、吡啶、氯仿溶剂混合均匀，然后回流搅拌反应1-24小时后，冷却至室温，反应液经纯化后得到目标稠环三氮唑双内酰胺基非富勒烯受体材料。