[发明专利]一类诺卜酸酰胺类化合物的制备方法及其应用在审
申请号: | 202210769046.4 | 申请日: | 2022-06-30 |
公开(公告)号: | CN115286527A | 公开(公告)日: | 2022-11-04 |
发明(设计)人: | 谷文;孙雪宝;杨子辉;金道峻;邱遗贵;王石发 | 申请(专利权)人: | 南京林业大学 |
主分类号: | C07C231/02 | 分类号: | C07C231/02;C07C233/10;C07C233/13;C07C253/30;C07C255/60;A01N37/18;A01N37/46;A01P3/00 |
代理公司: | 南京禹为知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 32272 | 代理人: | 刘峰 |
地址: | 210037 江*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一类 诺卜酸酰胺类 化合物 制备 方法 及其 应用 | ||
1.诺卜酸酰胺类化合物的制备方法,其特征在于:包括,
将诺卜醇经过氧化合成诺卜酸;
对诺卜酸与各取代苄胺反应合成诺卜酸酰胺类化合物;
其中,诺卜酸酰胺类化合物,结构式为:
其中,
2.如权利要求1所述诺卜酸酰胺类化合物的制备方法,其特征在于:所述合成诺卜酸,包括,
取诺卜醇于单口瓶中,加入丙酮,冰浴条件下用滴液漏斗缓慢滴入Jones试剂,反应1h,TLC检测,反应完毕,旋转浓缩除去大部分丙酮,加入乙酸乙酯萃取,合并有机层,以饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,旋转浓缩得诺卜酸粗品,用200-300目硅胶柱层析分离纯化,石油醚/乙酸乙酯体积比40:1~10:1纯化,得油状物诺卜酸;
其中,所述诺卜醇、丙酮、Jones试剂的摩尔比为1:20.6:2.2。
3.如权利要求1所述诺卜酸酰胺类化合物的制备方法,其特征在于:所述合成诺卜酸酰胺,包括,
将油状物诺卜酸溶于DCM中,后依次加入取代苄胺、DMAP、EDCI,加毕,室温反应,TLC检测原料反应完全,以水、饱和碳酸氢钠、饱和氯化钠依次洗涤,有机相旋转浓缩除去大部分DCM得油状物,最后粗品用200-300目硅胶柱层析分离纯化,石油醚/乙酸乙酯体积比20:1~5:1,得目标化合物诺卜酸酰胺。
4.如权利要求1所述诺卜酸酰胺类化合物的制备方法,其特征在于:所述诺卜酸、取代苄胺、DMAP、EDC的摩尔比为1:1:0.1:1.2,所述诺卜酸与取代苄胺的反应时间为1~3h。
5.如权利要求1~4中任一所述诺卜酸酰胺类化合物的制备方法,其特征在于:所述取代苄胺包括苄胺、4-三氟甲基苄胺、2-氟苄胺、3-氟苄胺、4-氟苄胺、2-氯苄胺、3-氯苄胺、2,4-二氟苄胺、2-氯-4-氟苄胺、4-溴苄胺、4-碘苄胺、4-氰基苄胺、4-甲基苄胺、4-异丙基苄胺和4-硝基苄胺。
6.权利要求1~5中任一所述诺卜酸酰胺类化合物制备方法制得的产品。
7.如权利要求6所述产品在防治农业或林业的植物真菌中的应用。
8.如权利要求7所述的应用,其特征在于:所述的植物真菌包括所述的植物真菌包括小麦赤霉病菌、油菜菌核病菌和辣椒疫霉病菌。
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