[发明专利]含4,5-二氢异恶唑的酰胺类化合物及其盐、制备方法和用途在审
申请号: | 202210898942.0 | 申请日: | 2022-07-28 |
公开(公告)号: | CN115160305A | 公开(公告)日: | 2022-10-11 |
发明(设计)人: | 李忠;徐晓勇;邵旭升;逄锡文;陈睿嘉 | 申请(专利权)人: | 华东理工大学 |
主分类号: | C07D413/14 | 分类号: | C07D413/14;C07D413/12;A01N43/80;A01P7/04 |
代理公司: | 上海一平知识产权代理有限公司 31266 | 代理人: | 徐迅;崔佳佳 |
地址: | 200237 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 二氢异恶唑 酰胺类 化合物 及其 制备 方法 用途 | ||
本发明公开了含4,5‑二氢异恶唑的酰胺类化合物及其盐的制备和用途。化合物具有如式I所示的化学结构。本发明的化合物用作杀虫剂,特别对粘虫、小菜蛾防效好,有望成为新型的杀虫剂。
技术领域
本发明涉及含4,5-二氢异恶唑的酰胺类化合物及其盐,涉及用来制备它们的方法,涉及它们作为杀虫剂活性试剂的用途,以及使用这些化合物及它们的组合物在农业、林业、园艺环境中防治虫害中的方法和应用。
背景技术
植物病害和虫害造成农业生产损失的两大因素。害虫对生长中的农作物以及存储的农作物的侵害会导致收率显着降低,进而导致生产成本增加。
我国是农药的生产大国也是农药消费大国,在使用的农药中,杀虫剂约占40%。目前随着杀虫剂的使用,昆虫对已有商品化杀虫剂的抗药性逐渐增强,因此对绿色,高效,低毒,新作用模式化合物的需求与日俱增。
双酰胺类杀虫剂是一类以芳香环为核心,在芳香环的两个不同位点分别连接一个酰胺键的活性分子。此类杀虫剂作用靶标新颖,为昆虫鱼尼丁受体,具有优异的胃毒作用兼一定的触杀活性,对鳞翅目昆虫有很好的防治效果,对卵和幼虫效果极佳,对作物药害风险小,且使用剂量低。
专利US2005075372A1公开了一种具有杀虫活性的二酰胺类化合物及其应用。其中,化合物S1已被已被开发为商品化杀虫剂,通用名为氯虫苯甲酰胺。
然而,随着时间的推移,双酰胺类杀虫剂的安全和抗性问题也逐渐显露。在我国浙江余姚、象山两地的二化螟种群中,溴氰虫酰胺、氯氟氰虫酰胺、四氯虫酰胺均与氟苯虫酰胺和氯虫苯甲酰胺存在交互抗性。因此,此类农药还需要持续创新,以减少交互抗性的产生。
发明内容
本发明的目的是提供一类含4,5-二氢异恶唑结构的酰胺类化合物及其盐,用于防治植物害虫。
在本发明的第一方面,提供了一种具有通式(I)所示结构的化合物、其光学异构体、顺反异构体或其农药学上可接受的盐,
其中,
X为N或CR15;
R1为氢、卤素、硝基、或者取代或未取代的选自下组的基团:C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、3-10元杂环基、-(C1-C6亚烷基)-(C6-C10芳基)、-(C1-C6亚烷基)-(5-12 元杂芳基)、-C(=O)NR12R13、-NR13C(=O)R12;
R1’为氢、卤素、氰基、硝基、或者取代或未取代的选自下组的基团:C1-C6烷基、 C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、3-10元杂环基、C6-C10芳基、5-12元杂芳基、 -(C1-C6亚烷基)-(C6-C10芳基)、-(C1-C6亚烷基)-(5-12元杂芳基)、-C(=O)NR12R13、 -NR13C(=O)R12;
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