[发明专利]一种三氟甲基噁唑-2-酮类化合物及其制备方法与应用有效
申请号: | 202210901936.6 | 申请日: | 2022-07-28 |
公开(公告)号: | CN115043788B | 公开(公告)日: | 2023-10-20 |
发明(设计)人: | 何广科;周帅;余梦园 | 申请(专利权)人: | 南京工业大学 |
主分类号: | C07D263/38 | 分类号: | C07D263/38;C07C209/62;C07C211/45;C07C211/29 |
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地址: | 211816 江*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 甲基 酮类 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种三氟甲基噁唑-2-酮类杂环化合物的制备方法,其特征在于,该方法包括以下步骤:
(1)在惰性气体氛围下,将一价铜或两价铜盐、炔酰胺、三氟甲基三甲基硅烷、氧化剂依次加入到反应溶剂中,在0~100℃条件下搅拌反应0.5~4h后得到反应液;其中,所述炔酰胺、一价铜或两价铜盐、三氟甲基三甲基硅烷、氧化剂和反应溶剂的摩尔体积比分别为(0.2~0.4)mmol∶(0.01~0.08)mmol∶(0.6~1.6)mmol∶(0.6~1.6)mmol∶(2~6)mL;
(2)除去所述反应液中的反应溶剂,再通过薄层层析法纯化,展开剂体系为石油醚/乙酸乙酯,得到三氟甲基噁唑-2-酮类杂环化合物。
2.如权利要求1所述的三氟甲基噁唑-2-酮类杂环化合物的制备方法,其特征在于,在步骤(1)中,所述一价铜或两价铜盐催化剂选自氯化亚铜、溴化亚铜、溴化铜、碘化亚铜、噻吩-2-甲酸亚铜、醋酸铜、三氟甲烷磺酸铜、三(三苯基膦)溴化亚铜,四乙腈六氟磷酸铜、四乙腈四氟硼酸铜中的任意一种。
3.如权利要求1所述的三氟甲基噁唑-2-酮类杂环化合物的制备方法,其特征在于,在步骤(1)中,所述铜盐催化剂为三(三苯基膦)溴化亚铜。
4.如权利要求1所述的三氟甲基噁唑-2-酮类杂环化合物的制备方法,其特征在于,在步骤(1)中,所述炔酰胺为N-炔基氨基甲酸叔丁酯类炔酰胺。
5.如权利要求4所述的三氟甲基噁唑-2-酮类杂环化合物的制备方法,其特征在于,所述炔酰胺选自N-苯乙炔基-N-苄基氨基甲酸叔丁酯、N-(4-甲氧基苯)乙炔基-N-苄基氨基甲酸叔丁酯、N-苯乙炔基-N-苯基氨基甲酸叔丁酯、N-苯乙炔基-N-(4-氟苯基)氨基甲酸叔丁酯、N-苯乙炔基-N-(4-氯苯基)氨基甲酸叔丁酯、N-苯乙炔基-N-(2-溴苯基)氨基甲酸叔丁酯、N-苯乙炔基-N-(3-溴苯基)氨基甲酸叔丁酯、N-苯乙炔基-N-(4-溴苯基)氨基甲酸叔丁酯、N-苯乙炔基-N-(2-甲苯基)氨基甲酸叔丁酯、N-苯乙炔基-N-(3-甲苯基)氨基甲酸叔丁酯、N-苯乙炔基-N-(4-甲苯基)氨基甲酸叔丁酯、N-苯乙炔基-N-(2-甲氧基苯基)氨基甲酸叔丁酯、N-苯乙炔基-N-(3-甲氧基苯基)氨基甲酸叔丁酯、N-苯乙炔基-N-(4-甲氧基苯基)氨基甲酸叔丁酯、N-苯乙炔基-N-(2-异丙基苯基)氨基甲酸叔丁酯、N-苯乙炔基-N-(2-萘基)氨基甲酸叔丁酯、N-(4-氟苯)乙炔基-N-苯基氨基甲酸叔丁酯、N-(4-溴苯)乙炔基-N-苯基氨基甲酸叔丁酯、N-(4-甲基苯)乙炔基-N-苯基氨基甲酸叔丁酯、N-(4-甲氧基苯)乙炔基-N-苯基氨基甲酸叔丁酯、N-(2-噻吩)乙炔基-N-苯基氨基甲酸叔丁酯、N-己炔基-N-苯基氨基甲酸叔丁酯、N-辛炔基-N-苯基氨基甲酸叔丁酯、N-(烯丙基)乙炔基-N-苯基氨基甲酸叔丁酯、N-(环丙基)乙炔基-N-苯基氨基甲酸叔丁酯、N-(1-环己烯基)乙炔基-N-苯基氨基甲酸叔丁酯中的任意一种。
6.如权利要求1所述的三氟甲基噁唑-2-酮类杂环化合物的制备方法,其特征在于,在步骤(1)中,所述反应溶剂选自乙腈、硝基甲烷、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜中的任意一种。
7.如权利要求6所述的三氟甲基噁唑-2-酮类杂环化合物的制备方法,其特征在于,所述反应溶剂为N,N-二甲基甲酰胺。
8.权利要求1~7任一项所述制备方法得到的三氟甲基噁唑-2-酮类杂环化合物。
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