[发明专利]一种螺环吡咯并喹喔啉类衍生物的制备方法

说明书

本发明公开了一种螺环吡咯并喹喔啉类衍生物的制备方法，包括如下步骤：在溶剂中，将式Ⅰ化合物和式Ⅱ化合物在钯催化剂和氢源中进行反应，即得式Ⅲ化合物；式Ⅰ化合物、式Ⅱ化合物和式Ⅲ化合物的结构式如下：其中，所述Rsupgt;1/supgt;为一个或多个，独立地选自H、烷基、酯基、芳香基、杂芳香基；所述Rsupgt;2/supgt;为一个或多个，独立地选自H、烷基、酯基、烷氧基、杂芳香基、芳香基；所述Rsupgt;3/supgt;为一个或多个，独立地选自H、烷基、烷氧基、杂芳香基、芳香基；A环选自芳香基或杂芳香基，或所述A环不存在。本发明仅通过一步合成处理即能得到目标物，不但合成步骤简单，原料无毒且价廉易得，而且制备方法具有功能团兼容性好、产率高、原子经济性高的优点。

技术领域

本发明涉及有机合成技术领域，尤其是涉及一种螺环吡咯并喹喔啉类衍生物的制备方法。

背景技术

吡咯并喹喔啉类化合物作为一种重要的中间体和基础原料，同时兼具广泛的生物活性，不论是作为原料亦或是目标产物，在有机合成、材料化学、药物化学等诸多领域都具有广泛的使用价值和广阔的发展前景。在含氮杂环天然产物中，吡咯并[1,2-a]喹喔啉及其衍生物因其存在于多种天然产物和药物活性化合物中而成为非常重要的支架。

吡咯并喹喔啉类化合物通常通过2-(1H-吡咯-1-基)苯胺或2-(1H-吡咯-1-基)硝基苯与羰基化合物在需氧加热下的Pictet-Spengler反应合成，或在Lewis酸、酸或铜等催化下合成，这些合成方法往往伴随着副反应，产生的杂质污染环境等缺点。

因此，有必要提供一种新的吡咯并喹喔啉类化合物的制备方法。

发明内容

本发明旨在至少解决现有技术中存在的技术问题之一。为此，本发明提出一种螺环吡咯并喹喔啉类衍生物的制备方法，该方法通过一步合成处理即能得到，不但合成步骤简单，原料无毒且价廉易得，而且该方法具有产率高、功能团兼容性好、原子经济性高的优点。

根据本发明的第一方面实施例的一种螺环吡咯并喹喔啉类衍生物的制备方法，包括如下步骤：在溶剂中，将式Ⅰ化合物和式Ⅱ化合物在钯催化剂和氢源中进行反应，即得式Ⅲ化合物；

所述式Ⅰ化合物、式Ⅱ化合物和式Ⅲ化合物的结构式如下：

其中，所述R¹为一个或多个基团，独立地选自H、烷基、卤代烷基、酯基、芳香基、杂芳香基；

所述R²为一个或多个基团，独立地选自H、烷基、卤代烷基、烷氧基、杂芳香基、芳香基；

所述R³为一个或多个基团，独立地选自H、烷基、卤代烷基、烷氧基、杂芳香基、芳香基；

A环可以存在或不存在，若A环存在，则A环选自芳香基或杂芳香基。

根据本发明实施例的螺环吡咯并喹喔啉类衍生物的制备方法，至少具有如下有益效果：

本发明的原理：式Ⅱ化合物和式Ⅰ化合物在钯催化剂和氢源作用下还原成氨基吡咯和环己酮，二者缩合得到亚胺，接下来钯和亚胺配位，活化邻位C-H键，最后缩合得到式Ⅲ化合物。

本发明仅通过一步合成处理即能得到目标物，不但合成步骤简单，原料无毒且价廉易得，而且制备方法具有功能团兼容性好、产率高、原子经济性高的优点。

根据本发明的一些实施例，所述R¹选自C_1～12的烷基、C_2～10的酯基或C_6～20的芳基。

根据本发明的一些实施例，所述R²选自C_1～12的烷基、C_2～10的酯基或C_6～20的芳基。