[发明专利]一种含苯并二噻吩-4,5-二酮的共轭高分子材料及制备方法与应用在审
申请号: | 202210993305.1 | 申请日: | 2022-08-18 |
公开(公告)号: | CN115386068A | 公开(公告)日: | 2022-11-25 |
发明(设计)人: | 李正;陈春海;王明;唐正;马在飞 | 申请(专利权)人: | 东华大学 |
主分类号: | C08G61/12 | 分类号: | C08G61/12;H01L51/42 |
代理公司: | 上海科盛知识产权代理有限公司 31225 | 代理人: | 褚明伟 |
地址: | 200051 上*** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 噻吩 共轭 高分子材料 制备 方法 应用 | ||
1.一种含有苯丙二噻吩-4,5-二酮结构的共轭高分子材料,其特征在于,化学结构如式Ⅰ所示:
式Ⅰ中,n为2-2000的正整数;π和Ar独立地为芳香共轭单元。
2.根据权利要求1所述的一种含有苯丙二噻吩-4,5-二酮的共轭高分子材料,其特征在于,所述的π选自以下结构中的一种:
所述π中,R1选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基、三十烷基、异丙基异丁基、2-乙基己基、2-丁基己基、2-丁基辛基、2-己基辛基、2-己基癸基、2-己基十二烷基、2-辛基癸基、2-辛基十二烷基、2-辛基十四烷基、2-辛基十六烷基、2-癸基十二烷基、2-癸基十四烷基、2-癸基十六烷基、2-十二烷基十四烷基、2-十二烷基十六烷基或2-十二烷基十八烷基中的一种;
所述π中,X1为氢、氟或氯。
3.根据权利要求1所述的一种含有苯丙二噻吩-4,5-二酮的共轭高分子材料,其特征在于,所述的Ar选自以下结构中的一种:
所述Ar中,R2选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基、三十烷基、异丙基异丁基、2-乙基己基、2-丁基己基、2-丁基辛基、2-己基辛基、2-己基癸基、2-己基十二烷基、2-辛基癸基、2-辛基十二烷基、2-辛基十四烷基、2-辛基十六烷基、2-癸基十二烷基、2-癸基十四烷基、2-癸基十六烷基、2-十二烷基十四烷基、2-十二烷基十六烷基或2-十二烷基十八烷基中的一种;
所述Ar中,X2为氢、氟、氯或溴。
4.根据权利要求1所述的一种含有苯丙二噻吩-4,5-二酮的共轭高分子材料,其特征在于,所述含有苯丙二噻吩-4,5-二酮的共轭高分子选自以下结构中的一种或几种:
5.一种如权利要求1-4任一项所述的含有苯丙二噻吩-4,5-二酮的共轭高分子材料的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
S1.将3-溴噻吩、3-噻吩硼酸、碳酸钠、四三苯基膦钯、乙醇、甲苯和去离子水混合,进行Suzuki偶联反应,得到具有式Ⅱ所示结构的中间体a;
S2.将所述具有式Ⅱ结构的中间体a和草酰氯混合,进行消去反应,得到具有式Ⅲ结构的中间体b;
S3.将所述具有式Ⅲ结构的中间体b和液溴在无水氯仿和冰醋酸中进行溴化反应,得到具有式Ⅳ结构的中间体c;
S4.将所述具有式Ⅳ结构的中间体c和NH2-Ar-NH2(两个氨基连在Ar基团的两个邻位活性位点上)混合,进行缩合反应,得到具有式Ⅴ结构的中间体d;
S5.将所述具有式Ⅴ结构的中间体d和Me3Sn-π-SnMe3(两个SnMe3连在π基团末端对称的两个活性位点上)混合,在钯催化剂的催化下进行Stille聚合反应,得到具有式Ⅰ结构的含有苯并二噻吩-4,5-二酮结构的共轭高分子材料;
其中式Ⅱ为式Ⅲ为式Ⅳ为
式Ⅴ为
6.一种如权利要求1-4任一项所述的含有苯丙二噻吩-4,5-二酮的共轭高分子材料的应用,其特征在于,所述的共轭高分子材料应用于有机高分子半导体材料技术领域。
7.根据权利要求6所述的含有苯丙二噻吩-4,5-二酮的共轭高分子材料的应用,其特征在于,所述的共轭高分子材料应用于有机半导体薄膜。
8.根据权利要求6所述的含有苯丙二噻吩-4,5-二酮的共轭高分子材料的应用,其特征在于,所述的共轭高分子材料应用于有机光伏电池器件。
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