[发明专利]一种有机光敏剂及其制备方法在审
申请号: | 202211030852.6 | 申请日: | 2022-08-26 |
公开(公告)号: | CN115636780A | 公开(公告)日: | 2023-01-24 |
发明(设计)人: | 倪新龙;罗毅;陈立宇;韩惠娟 | 申请(专利权)人: | 湖南师范大学 |
主分类号: | C07D213/22 | 分类号: | C07D213/22;C07D213/127;B01J31/02;C07C315/02;C07C317/14 |
代理公司: | 长沙朕扬知识产权代理事务所(普通合伙) 43213 | 代理人: | 郭蓓霏 |
地址: | 410000 湖*** | 国省代码: | 湖南;43 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 有机 光敏剂 及其 制备 方法 | ||
本发明公开了一有机光敏剂及其制备方法。本发明有机光敏剂水溶性好,光稳定性好,且在可见光有较强吸收,能高效地产生单线态氧,单线态氧量子产率最高可达0.65,有机光敏剂分子能够催化苯甲硫醚选择性氧化成无毒的苯甲亚砜,在绿色有机合成领域表现出广泛的应用前景;且有机光敏剂可以通过Suzuki偶联反应与Zincke反应简单高效地合成,合成方法简单、产率较高,生产周期短,适宜于大规模产业化生产。
技术领域
本发明涉及光敏剂合成制备领域,具体涉及一种有机光敏剂及其制备方法。
背景技术
光敏剂是一类可以吸收特定波长的光,随后将周围的氧气转换成活性很强的单线态氧(1O2)的分子。主要分类有卟啉类、绿素类和染料类。目前,光敏剂已经被广泛应用于光动力治疗、绿色有机合成、污水处理等领域。以绿色有机合成为例,在光催化选择性有机合成反应中,单线态氧被认为是具有温和氧化能力的活性物种,出现在多种合成反应中。最具代表性的是在硫醚氧化为亚砜反应中有良好的选择性,不会过度氧化为有毒的砜类物质。其反应机理为单线态氧会与一分子的硫醚反应生成中间产物过亚砜,随后与另一分子的硫醚反应,生成两分子的亚砜产物。但目前报道的光敏剂分子受到易团聚、稳定性差以及单线态氧产率相对较低等因素的影响,其中获得高单线态氧产率的光敏剂是目前绿色有机合成的一大难题,同时也存在产率低、合成方法复杂的问题。因此获得高单线态氧产率的光敏剂对于推动绿色有机合成的应用是必不可少的。
发明内容
本发明提供了一种有机光敏剂及其制备方法,用以解决目前现有光敏剂单线态氧产率低、合成方法复杂的技术问题。
为解决上述技术问题,本发明采用以下技术方案:
一种有机光敏剂,其分子结构式如式(1)或式(2)所示:
式(1)和式(2)中,n为1或2。
基于同一技术构思,本申请还提供一种上述有机光敏剂的制备方法,具体包括:
当n为1时,具有式(1)所示分子结构式的有机光敏剂的制备方法包括以下步骤:
(1)选用化合物b1和化合物b2反应制备得到化合物B;其中化合物b1、化合物b2及化合物B的分子结构式分别如式(b1)、式(b2)和式(B)所示:
(2)选用化合物D和所述化合物B反应,即制备得到所述有机光敏剂,将其命名为化合物T1;其中化合物D的分子结构式如式(D)所示:
当n为1时,具有式(2)所示分子结构式的有机光敏剂的制备方法包括以下步骤:
选用所述化合物T1与碘甲烷进行反应,即制备得到所述有机光敏剂,将其命名为化合物T1-Me;
当n为2时,具有式(1)所示分子结构式的有机光敏剂的制备方法包括以下步骤:
(1)选用化合物a1和化合物a2反应制备得到化合物A;其中化合物a1、a2及化合物A的分子结构式分别如式(a1)、式(a2)和式(A)所示:
(2)选用所述化合物A和化合物B通过Zincke反应即制备得到所述有机光敏剂,将其命名为化合物T2;
当n为2时,具有式(2)所示分子结构式的有机光敏剂的制备方法包括以下步骤:
(1)选用所述化合物B与碘甲烷反应制备得到化合物c1;其中化合物c1的分子结构式如式(c1)所示:
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