[发明专利]一种苯并噻唑类锌离子荧光探针及其制备方法

说明书

本发明公开了一种苯并噻唑类锌离子荧光探针。本发明苯并噻唑类锌离子荧光探针可与锌离子发生特异配位反应，在荧光探针和生物成像中表现出优异的生物学和光学特性：经荧光光谱仪和紫外分光光度计测试，最大激发波长为438nm，最大发射波长为548 nm；在3mL的空白储备样DMSO‑Hsubgt;2/subgt;O(v/v=9:1)中加入30μL的探针储备液和50μL的锌离子储备液，1min内荧光探针就可与锌离子结合打开荧光，在10min内荧光强度达到稳定状态，响应时间短；除Cusupgt;+/supgt;外，大多数金属离子例如Alsupgt;3+/supgt;、Mgsupgt;2+/supgt;、Fesupgt;3+/supgt;、Snsupgt;2+/supgt;、Basupgt;2+/supgt;等对检测结果的准确性影响小，荧光探针参与锌离子检测的抗干扰性优良。本发明还公开了一种苯并噻唑类锌离子荧光探针的制备方法。

技术领域

本发明属于荧光探针技术领域，具体涉及一种苯并噻唑类锌离子荧光探针及其制备方法。

背景技术

荧光探针是指在紫外-可见-近红外区有特征荧光，并且其荧光性质可随所处环境的性质，如极性、折射率、粘度等改变而灵敏地改变的一类荧光性分子。荧光探针在各种检测和标记中应用广泛，比如测定金属离子、农药残留、生物分子含量、示踪生物分子，标记大分子及细胞和亚细胞结构等方面。

现有技术中苯并噻唑类锌离子荧光探针如CN114634507A中所公开的，荧光探针以对羟基苯基苯并噻唑为荧光团，8-氨基喹啉接枝于荧光团羟基的邻位。对比斑马鱼幼体测试的荧光场照片，以上锌离子荧光探针的响应时间较长。另外，以上文件未公开杂质离子对荧光探针检测结果准确性的影响。因此，有必要开发一种对锌离子具有响应速度快、检测结果受大多数杂质离子影响小的荧光探针。

发明内容

本发明的目的之一在于克服现有技术中存在的缺陷，提供一种苯并噻唑类锌离子荧光探针，该荧光探针化合物对锌离子的响应速度快；除铜离子和铁离子外，共存的金属离子对荧光探针检测结果的干扰较低。

为实现上述技术效果，本发明的技术方案为：一种苯并噻唑类锌离子荧光探针，其结构式如下式Ⅰ所示：

本发明的目的之二在于提供一种苯并噻唑类锌离子荧光探针的制备方法，其特征在于，基于权利要求1所述的苯并噻唑类锌离子荧光探针，包括如下步骤：2-(2-氨基苯基)苯并噻唑与肉桂醛在有机溶剂中发生席夫碱反应制得。

优选的技术方案为，2-(2-氨基苯基)苯并噻唑由2-氨基苯硫酚和2-氨基苯甲醛经酚醛缩合反应制得。

优选的技术方案为，席夫碱反应中2-(2-氨基苯基)苯并噻唑与肉桂醛的摩尔比为1：(1.3～1.7)。

优选的技术方案为，所述有机溶剂为C1～C4的低级醇。

优选的技术方案为，所述2-(2-氨基苯基)苯并噻唑与肉桂醛的席夫碱反应粗产物经温度不高于室温的低级醇冲洗除杂。

优选的技术方案为，所述席夫碱反应温度为64.5～85℃。

优选的技术方案为，2-氨基苯硫酚与2-氨基苯甲醛的反应温度为100～120℃。

优选的技术方案为，2-(2-氨基苯基)苯并噻唑的纯化方法为：粗产品溶于饱和碳酸氢钠水溶液，二氯甲烷作为萃取剂萃取粗产品饱和碳酸氢钠溶液。

更进一步的，席夫碱反应中2-(2-氨基苯基)苯并噻唑与肉桂醛的摩尔比为1：(1.45～1.55)；有机溶剂为乙醇；席夫碱反应温度为75～82℃；席夫碱反应终点通过薄层色谱监测；2-氨基苯硫酚与2-氨基苯甲醛的反应温度为108～112℃。

本发明的优点和有益效果在于：