[发明专利]1’-羟基-2’-蒽查尔酮衍生物及其制备方法与应用

说明书

本发明涉及一种1’‑羟基‑2’‑蒽查尔酮衍生物及其制备方法与应用，属于查尔酮衍生物技术领域。所述的1’‑羟基‑2’‑蒽查尔酮衍生物的结构式为其中，R选自氢、羟基或甲氧基；Ar选自取代或未取代的芳香基；所述未取代的芳香基选自苯、联苯、稠芳环或芳香杂环；取代芳香基的取代基团选自烷基、烷氧基、胺基、烷硫基或咔唑。本发明所述的1’‑羟基‑2’‑蒽查尔酮衍生物以1’‑羟基‑2’‑蒽查尔酮结构为基础，具有优异激光性能，其激光波长处于红光至近红外光区域(680nm‑2500nm)。

技术领域

本发明属于查尔酮衍生物技术领域，尤其涉及一种1’-羟基-2’-蒽查尔酮衍生物及其制备方法与应用。

背景技术

自1960年第一例激光器问世以来(Nature l960,187,493)，激光技术得到了飞速发展，并普遍应用于通信、能源、军事、生物医学等各个领域。激光器主要由三部分组成：泵浦源、谐振腔和增益介质。有机材料因具有较大的受激发射截面、可调谐发射波长以及良好的可加工性可以作为理想的增益介质(Chem.Rev.2016,116,12823)。但是对于大多数有机激光活性分子，受激发射主要是基于由振动能级组成的准四能级体系实现的。准四能级过程引起的斯托克斯位移很小，导致严重的自吸收损耗，从而导致高的激光阈值。

2’-羟基查尔酮类化合物因其可通过激发态分子内质子转移构建真正的四能级体系，而受到广泛的关注。CN103242180公开了2’-羟基查耳酮衍生物晶体及其在放大自发发射方面的应用。最近也有基于1’-羟基-2’-萘查尔酮衍生物的有机固体激光的报道(J.Am.Chem.Soc.2015,137,9289)。然而对于1’-羟基-2’-蒽查尔酮的衍生化及激光性能却没有文献报道。蒽是有机半导体分子中常用的结构单元，1’-羟基-2’-蒽查尔酮也具有较大的共轭长度，因此对1’-羟基-2’-蒽查尔酮进行衍生化对于发展高性能的有机激光活性材料具有重要的意义。

发明内容

为此，本发明所要解决的技术问题在于克服现有技术中有机激光活性材料激光阈值高，难以实现近红外激光等问题。

为解决上述技术问题，本发明提供了一种1’-羟基-2’-蒽查尔酮衍生物及其制备方法与应用。

本发明的第一个目的是提供一种1’-羟基-2’-蒽查尔酮衍生物，结构如式(1)所示：

其中，R选自氢、羟基或甲氧基；Ar选自取代或未取代的芳香基；所述未取代的芳香基选自苯、联苯、稠芳环或芳香杂环；取代芳香基的取代基团选自烷基、烷氧基、胺基、烷硫基或咔唑。

在本发明的一个实施例中，所述未取代的芳香基选自苯、联苯、萘、吡啶、呋喃、吡咯、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚或咔唑；取代芳香基的取代基团选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷硫基、C1-C20二烷基胺基、二苯胺基或咔唑。

在本发明的一个实施例中，所述C1-C20烷基选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基或正己基；所述C1-C20烷氧基选自甲氧基或乙氧基；所述C1-C20烷硫基选自甲硫基或乙硫基；所述C1-C20二烷基胺基选自二甲胺基或二乙胺基。

在本发明的一个实施例中，所述1’-羟基-2’-蒽查尔酮衍生物选自以下化合物：

本发明的第二个目的是提供一种所述的1’-羟基-2’-蒽查尔酮衍生物的制备方法，包括如下步骤，

S1、将式(2)结构的化合物经过取代反应、氧化反应得到式(3)结构的化合物；

S2、将S1所述的式(3)结构的化合物脱保护后通过克莱森-施密特反应连接取代或未取代的芳香基，得到所述式(1)结构所示的1'-羟基-2'-蔥查尔酮衍生物；

其中，式(1)-(3)结构如下：