[发明专利]一种基于香豆素的双态高荧光材料及其合成方法和应用

说明书

本发明公开了一种基于香豆素的双态高荧光材料，具有如式(I)所示的结构式，其合成方法是将化合物1、对三氟甲基苯乙腈和叔丁醇钾溶于乙醇中，加热回流，得到目标产物C‑CF₃，原料易得，合成路线简单，收率高。本发明的基于香豆素的双态高荧光材料，单分子态和聚集态下均表现出强荧光发射，且在固体粉末状态下，对研磨压力表现出明显的压致荧光变色性质，荧光实现黄色和红色之间的转换，可应用于防伪标识、压力传感、信息存储和光开关等领域。

技术领域

本发明属于材料化学技术领域，具体涉及一种基于香豆素的双态高荧光材料及其合成方法和应用。

背景技术

有机小分子双态高荧光材料因具有结构明确易修饰、发光可调、应用领域宽等优点，而广泛应用于光学传感、生物成像和有机发光二极管等领域。香豆素基团是一种蓝光荧光核，具有良好平面和刚性π共轭结构，具有荧光量子产率高、Stokes’位移大和光稳定性好等优点。通过结构修饰，可实现其衍生物在稀溶液和聚集态均表现强荧光发射的目的，拓展荧光材料的应用领域。

压致荧光变色材料(Mechanofluorochromic materials,MFC)是一种新型的智能敏感材料，其在外力(如研磨、挤压或拉伸等)作用下，荧光发射峰位或荧光强度会发生明显改变。大多数研究者认为在外部压力刺激下，材料的堆积方式发生改变，从有序的结晶形态转变成无序的非晶态，而无定形状态的分子排列由于受到外界压力挤压而平面化，使得有效共轭程度改变，从而改变分子的能级水平，引起荧光光谱的改变。这类变色机理通常表现出可逆性，因此在防伪标识、压力传感、信息存储和光开关等领域拥有巨大的应用价值。

发明内容

本发明的目的是提供一种基于香豆素的双态高荧光材料，该材料在稀溶液和聚集状态下均表现出强荧光发射，且在固体粉末状态下，对研磨压力表现出明显的压致荧光变色性质，可应用于防伪标识、压力传感、信息存储和光开关等领域。

为达到上述目的，本发明采取的技术方案是提供一种基于香豆素的双态高荧光材料，具有式(I)所示的结构式：

本发明的基于香豆素的双态高荧光材料，通过将α-氰基二苯乙烯结构构筑在香豆素母体上，避免分子间的π-π堆积，获得了一种在单分子态和聚集态均表现强荧光发射的有机荧光新材料，丰富了荧光材料的应用领域。该材料在固体粉末状态下，对研磨压力还表现出明显的压致荧光变色性质，可应用于防伪标识、压力传感、信息存储和光开关等领域。

本发明的另一个目的是提供一种基于香豆素的双态高荧光材料的合成方法，为达到该技术目的，本发明采取的技术方案是提供一种基于香豆素的双态高荧光材料的合成方法，具体为：将化合物1、对三氟甲基苯乙腈和叔丁醇钾溶于乙醇中，加热回流，薄层色谱法监测至反应结束，降至室温，过滤，柱层析纯化获得目标产物C-CF₃。

进一步地，化合物1与对三氟甲基苯乙腈的摩尔比是1:(1.1～1.3)。

进一步地，乙醇的加入量以化合物1为基准，1mmol化合物1加入3～5mL乙醇。

进一步地，叔丁醇钾的加入量以化合物1为基准，1mmol化合物1加入1.1～1.3mmol叔丁醇钾。

本发明的合成方法是在叔丁醇钾的催化下，将含醛基的香豆素衍生物(化合物1)和苯乙腈衍生物通过Knoevenagel缩合反应合成目标分子C-CF₃，原料简单易得，合成路线简单。通过将α-氰基二苯乙烯结构引入香豆素母体结构中，获得双态高荧光新材料。

本发明的另一个目的是提供一种基于香豆素的双态高荧光材料的应用，C-CF₃在固体粉末状态下，对研磨压力表现出明显的压致荧光变色性质，在研磨压力和溶剂熏蒸处理，荧光实现黄色和红色之间的可逆转换，可应用于防伪标识、压力传感、信息存储和光开关等领域。

附图说明