[发明专利]一种肟醚类1,3-环己二酮化合物及其合成方法和应用有效

专利信息
申请号: 202211162176.8 申请日: 2022-09-23
公开(公告)号: CN115417791B 公开(公告)日: 2023-10-27
发明(设计)人: 邓照西;郭少雄;胡合伟;岑金;谭宾;贾云飞;杜兵兵;李志军;李君沛;杨莉娜;吴世凡;曹展 申请(专利权)人: 郑州手性药物研究院有限公司
主分类号: C07C249/08 分类号: C07C249/08;C07C251/54;C07C253/30;C07C255/54;C07C319/20;C07C323/47;C07D213/64;C07D303/36;C07D409/12;C07D207/36;A01N43/36;A01N43/18;A01N43/20
代理公司: 北京恩赫律师事务所 11469 代理人: 刘守宪
地址: 450100 河南省郑州市荥阳市中原*** 国省代码: 河南;41
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摘要:
搜索关键词: 一种 肟醚类 环己二酮 化合物 及其 合成 方法 应用
【说明书】:

一种肟醚类1,3‑环己二酮化合物及其合成方法和应用。本发明提供一种式I所示的1,3‑环己二酮化合物及其立体异构和农药上可接受的盐,其中,R1、R2、R3、R4如说明书中定义。本发明还公开了式I化合物的制备方法和作为除草剂的应用。式I化合物结构如下:

技术领域

本发明涉及一种肟醚类1,3-环己二酮化合物及其合成方法和应用。具体地,涉及肟醚类1,3-环己二酮化合物,其用于防治植物中不希望杂草的用途,以及该类化合物的制备方法。

背景技术

环己二酮类化合物是一大类具有除草、杀菌、杀虫等广泛生物活性的物质,其中除草活性最受人们关注。环己二酮类除草剂主要分为两类,其一为2-酰基-1,3-环己二酮类化合物,为HPPD抑制剂,具有广谱的除草活性;其二为肟醚类1,3-环己二酮化合物,为ACCase抑制剂,用于防除一年生或多年生禾本科杂草。

已知包含环己二酮结构的化合物有烯草酮、烯禾啶、禾草灭、噻草酮、丁氧环酮、三甲苯草酮、吡喃草酮和环苯草酮。但是由于长期使用,在很多杂草上都产生了抗性。本领域剂技术人员一直在寻找合适的替代农药除草剂。

现有专利文献1(CN105884665B)公开了一种环己烯酮类化合物及其制备方法与应用,其中公开的化合物结构如下:发现该化合物对稗草和千金子具有较好的防治效果,同时对水稻具有较高的安全性。

申请人公开的专利(CN1120528A)中公开了一类环己烷-1,3-二酮类化合物及其合成方法和应用,其中化合物的结构如下:其中公开的化合物e1:表现出具有较好的除草效果和对作物的安全性。

申请人公开的专利(CN114105842A)公开了一类环己二烯肟醚类化合物及其应用,其中化合物5表现出较为优异的除草效果。化合物5的结构如下:

此外,国内公司推出的苯丙草酮,

其对抗性稗草的防除效果不佳。

目前,这些已知化合物对于有害植物的除草性能,特别是抗性杂草的除草性能并不完全令人满意,同时,对作物的安全性也有待提高。

因此,本发明的目的是提供具有改进除草作用的肟醚类1,3-环己二酮化合物。尤其是要提供具有高除草活性,特别是在低施用率下也具有高除草活性,对抗性杂草除草效果也十分优异,并且对农作物具有高度安全性的肟醚类1,3-环己二酮化合物。

发明内容

本发明的目的是提供一类新的肟醚类1,3-环己二酮化合物,其相对于现有已知的研发化合物在小剂量施用时即具有较高的除草活性,同时,对植物作物有高度的选择性和相容性,体现出较好的安全性,对已有肟醚类1,3-环己二酮化合物类除草剂,例如,苯丙草酮、烯草酮等产抗性的杂草具有较好的防除效果。可以广泛应用于农业、林业及果园的杂草防治。

本发明提供一种式I所示的肟醚类1,3-环己二酮化合物,

其中:

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