[发明专利]一种苯并噻唑衍生物的制备方法与应用在审

专利信息
申请号: 202211187059.7 申请日: 2022-09-28
公开(公告)号: CN115583944A 公开(公告)日: 2023-01-10
发明(设计)人: 喻艳超;曾运波;吴绵园;刘其业;闫雪雪;武文菊;由君 申请(专利权)人: 哈尔滨理工大学
主分类号: C07D417/12 分类号: C07D417/12;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
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摘要:
搜索关键词: 一种 噻唑 衍生物 制备 方法 应用
【说明书】:

一种苯并噻唑衍生物的制备方法与应用,涉及分析检测领域,尤其涉及一种苯并噻唑席夫碱衍生物的制备方法及对银离子的荧光检测,能够解决现有银离子检测方法中存在的样品前处理操作繁琐、检测成本高、耗时长、技术要求高、方法选择性差、抗干扰性差等不足。本发明中苯并噻唑衍生物的制备方法为:2‑肼基苯并噻唑与5‑苯基‑2‑噻吩甲醛液相条件下缩合反应即得苯并噻唑席夫碱衍生物。本发明制备的苯并噻唑衍生物,在THF/HEPES(v/v=4:6,pH=7.4)溶液中可快速与银离子形成1:1络合物,实现对银离子的荧光“开‑关”检测,检测过程具有选择性好、灵敏度高、抗多种离子干扰等优点。在实际应用中,苯并噻唑衍生物对银离子的检测不需要复杂的样品前处理操作,不需要昂贵的大型设备,且对操作人员要求低,能够实现银离子的常规化检测。本发明用于银离子检测领域。

技术领域

本发明涉及银离子检测领域,尤其涉及一种苯并噻唑衍生物的制备方法及其在银离子检测中的应用。

背景技术

银是一种重要的过渡金属,在自然界中多以离子的形式存在,因其具有杀菌、催化等作用,广泛应用于医药、电子、摄影、化妆品等领域。随着银在各个领域的广泛应用,排放到自然界中的银离子越来越多,造成环境中银离子的污染,银离子可通过食物链在人体内生物聚集而产生毒性。据报道,人体内银离子过多会导致精氨酸缺乏症,会对大脑、神经及免疫系统造成伤害,甚至诱发癌变。正因为银离子的双重特殊性,建立简单、快速且准确的银离子定性、定量检测方法具有十分重要的意义。

苯并噻唑是由噻唑环和苯环稠合而成的一类重要含氮、氧杂原子的杂环化合物,具有刚性平面结构及大范围的π共轭体系,因此性质稳定,不易被氧化,在医药、农药、分析等领域有着广泛应用。苯并噻唑还是一类常见的荧光团,具备较高的量子产率、较好的生物兼容性及较好的光漂白性等特点,常被应用于荧光探针的构建。目前,苯并噻唑类荧光探针被用于铜离子、锌离子、铝离子等检测中,但在银离子检测中的应用未见报道。本发明设计以苯并噻唑为荧光基团,通过肼基作为连接基团将含硫原子基团引入到苯并噻唑结构,合成苯并噻唑衍生物类荧光探针。该衍生物在缓冲溶液中可实现对银离子的高选择性、高灵敏性检测。本发明设计的化合物,不仅提高了苯并噻唑衍生物的荧光特性,同时结构中引入的氮、硫等杂原子,可以作为银离子的络合位点,更有利于银离子的识别。

发明内容

本发明是要解决现有银离子检测方法中存在的样品前处理操作繁琐、检测成本高、耗时长、技术要求高、方法选择性差、抗干扰性差等不足,提供一种用于银离子检测的苯并噻唑衍生物的制备方法与应用。

本发明用于银离子检测的苯并噻唑衍生物制备方法,所述苯并噻唑衍生物分子结构为:

上述苯并噻唑衍生物的合成路线如下:

本发明用于银离子检测的苯并噻唑衍生物制备方法,包括以下步骤:2-肼基苯并噻唑与5-苯基-2-噻吩甲醛液相条件下缩合反应制备苯并噻唑衍生物。

优选的,步骤中所述液相条件使用溶剂为乙醇。

本发明苯并噻唑衍生物在银离子定量与定性检测中的应用。

优选的,测试溶剂为体积比为4:6的THF/HEPES缓冲溶液。

优选的,最适测试环境为pH=7~10。

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