[发明专利]一种苯二酚盐酸盐化合物及其制备方法与它的用途有效
申请号: | 202211218875.X | 申请日: | 2022-10-07 |
公开(公告)号: | CN115448853B | 公开(公告)日: | 2023-06-20 |
发明(设计)人: | 李霞;何光玲;于良民;董磊;杨祥春;倪春花;闫雪峰;姜晓辉;陈国博 | 申请(专利权)人: | 中国海洋大学 |
主分类号: | C07C233/38 | 分类号: | C07C233/38;C07C231/12;C07C231/24;C23G1/06 |
代理公司: | 北京君智知识产权代理事务所(普通合伙) 11305 | 代理人: | 吕世静 |
地址: | 266100 山*** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 苯二酚 盐酸 盐化 及其 制备 方法 用途 | ||
1.一种能够防止碳钢腐蚀的3,5,6-三(丙烯酰胺基亚甲基)-4-(2-氨基乙基)-1,2-苯二酚盐酸盐化合物,它的化学结构式(I)如下:
。
2.根据权利要求1所述的化学结构式(I)化合物的制备方法,其特征在于所述制备方法的制备步骤如下:
按照盐酸多巴胺与N-羟甲基丙烯酰胺摩尔比为1:3.0~4.0,把盐酸多巴胺与N-羟甲基丙烯酰胺加到反应容器中,接着按照以克计盐酸多巴胺与以毫升计乙醇的比16~24:100加入无水乙醇反应溶剂,使用电动搅拌装置搅拌混合均匀,再按照以毫升计浓硫酸与以毫升计乙醇的比1:8~12缓慢加入浓硫酸,搅拌混合均匀,开启油浴锅加热使反应液的温度达到34~36℃,并在这个温度下进行下述反应:
将反应液冷却至室温,抽滤,滤饼用无水乙醇洗涤直至滤液为中性,得到的白色粉末状粗产物在无水乙醇溶剂中进行重结晶,得到化学结构式(I)化合物白色晶体。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于盐酸多巴胺与N-羟甲基丙烯酰胺进行反应68~74h。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于在加入无水乙醇反应溶剂与浓硫酸后搅拌混合15~25min。
5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于在重结晶时,以克计白色粉末状粗产物与以毫升计无水乙醇溶剂的比是1:10~15。
6.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于白色粉末状粗产物在无水乙醇溶剂中进行重结晶3~5次。
7.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于化学结构式(I)化合物的熔点是180.7℃~181.5℃。
8.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于化学结构式(I)化合物具有下述核磁共振谱与高分辨质谱分析结果:
1H NMR(600MHz,DMSO)δ(ppm):9.56(d,2H,OH),8.95(s,1H,NH),8.72(s,1H,NH),8.36(s,1H,NH),8.03(s,3H,NH3+),6.37–6.22(m,3H,CH),6.19–5.52(m,6H,CH2),4.35(s,6H,CH2),3.03(s,2H,CH2),2.78(s,2H,CH2);
13C NMR(600MHz,DMSO)δ(ppm):166.33,166.10,164.80,145.20,144.33,131.97,131.33,131.24,127.31,126.68,125.78,125.19,37.81,35.97,35.89,35.77,27.30;
HRMS,m/z:403.2011[M-HCl+H]+。
9.根据权利要求1所述的3,5,6-三(丙烯酰胺基亚甲基)-4-(2-氨基乙基)-1,2-苯二酚盐酸盐化合物或根据权利要求2-8中任一项权利要求所述制备方法制备得到的化学结构式(I)化合物作为碳钢缓蚀剂的用途。
10.根据权利要求9所述的用途,其特征在于碳钢样品在含有0.1~0.5g/L化学结构式(I)化合物的1mol/L盐酸中在温度为298~318K下静态挂片24h的缓蚀率可达95.0%以上。
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