[发明专利]2-(环己-2-烯-1-亚基)丙二腈衍生物及其合成方法和应用在审

专利信息
申请号: 202211485929.9 申请日: 2022-11-24
公开(公告)号: CN115894294A 公开(公告)日: 2023-04-04
发明(设计)人: 晏湖明;阴彩霞;霍方俊 申请(专利权)人: 山西大学
主分类号: C07C255/40 分类号: C07C255/40;C07C253/30;C07C255/31;C07C255/36;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 山西五维专利事务所(有限公司) 14105 代理人: 张福增
地址: 030006 山*** 国省代码: 山西;14
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摘要:
搜索关键词: 丙二腈 衍生物 及其 合成 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种2-(环己-2-烯-1-亚基)丙二腈衍生物DCM-NE,其特征在于,结构式为:

2.如权利要求1所述的一种2-(环己-2-烯-1-亚基)丙二腈衍生物DCM-NE的合成方法,其特征在于,包括如下步骤:

1)按摩尔比1:1.0~1.8将异佛尔酮、丙二腈和催化量的哌啶溶解在无水乙醇中;接着将该混合物搅拌加热至回流并保持6~8小时,接着减压蒸发乙醇后用二氯甲烷和石油醚混合溶剂经柱色谱纯化得到化合物1;

2)按摩尔比1:1.0~1.6将化合物1、对羟基苯甲醛和催化量的哌啶溶解在无水乙醇中,然后将该混合体系加热回流6~10小时,减压蒸发除去溶剂,用二氯甲烷和甲醇混合溶剂进行柱色谱纯化得化合物2;

3)按摩尔比1:2.5~4.0将化合物2和乌洛托品溶解于三氟乙酸中,并在70~100℃下加热8~12小时;反应完成后,将反应体系倒入冰水中,沉淀,过滤并干燥,用二氯甲烷和甲醇混合溶剂进行柱色谱纯化,得橙红色固体粉末化合物3;

4)按摩尔比1:3.0~5.0将化合物3和三乙胺溶于二氯甲烷并在室温下搅拌少许时间;接着,向反应体系中加入2~4当量的对硝基苯甲酰氯,在室温下继续搅拌并使用TLC监测至反应完成;然后减压蒸馏除去溶剂,用二氯甲烷和石油醚混合溶剂进行柱色谱纯化得产物DCM-NE。

3.如权利要求1所述的DCM-NE在非疾病的诊断或治疗的去甲肾上腺素检测中的应用。

4.如权利要求1所述的DCM-NE在制备检测细胞中去甲肾上腺素的探针中的应用。

5.如权利要求4所述的DCM-NE在制备检测细胞中去甲肾上腺素的探针中的应用,所述应用的方法是在高浓度钾离子刺激细胞时,检测去甲肾上腺素释放与再摄取双向过程相应浓度的变化。

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