[发明专利]一种含氟苯并[b]氮杂卓-5-酮类化合物的合成方法在审
申请号: | 202211524069.5 | 申请日: | 2022-11-30 |
公开(公告)号: | CN116283777A | 公开(公告)日: | 2023-06-23 |
发明(设计)人: | 李秋云;朱晏楠 | 申请(专利权)人: | 盐城工学院;盐城工学院技术转移中心有限公司 |
主分类号: | C07D223/16 | 分类号: | C07D223/16;C07D223/14 |
代理公司: | 南京经纬专利商标代理有限公司 32200 | 代理人: | 黄雪兰 |
地址: | 224051 江苏*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 含氟苯 氮杂卓 酮类 化合物 合成 方法 | ||
本发明公开了一种含氟苯并[b]氮杂卓‑5‑酮类化合物的合成方法,属于有机合成技术领域,一种含氟苯并[b]氮杂卓‑5‑酮类化合物的合成方法,包括如下操作:通过以Cp*Rh(III)为催化剂,邻氨基芳香醛类化合物和3,3‑二氟环丙烯类化合物为原料,并加入添加剂,在有机溶剂中反应12h,分离纯化即可得到含氟苯并氮杂卓酮类化合物,能够从廉价易得的原料出发,经过简洁的操作来发展含氟苯并氮杂卓酮类骨架的构建。
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域,更具体地说,涉及一种含氟苯并[b]氮杂卓-5-酮类化合物的合成方法。
背景技术
苯并氮杂卓酮类是一类重要的含氮稠杂环骨架,广泛存在于天然产物及药物活性分子里[1-5],尤其对神经系统方面的疾病有特殊疗效,如抗癫痫,抗抑郁等疗效。
目前,虽然有文献报道了此类骨架的构建,但合成步骤长,原子及步骤经济性差,且对于苯并氮杂卓酮类骨架的修饰,特别是引入氟原子的方法还很少,氟原子的引入可以改变药物分子的相关特性,包括增加相邻基团的酸碱度,增强结合的相互作用,改变亲脂性以及增加药物分子的生物利用度等,具有潜在的应用价值,因此,从廉价易得的原料出发,经过简洁的操作来发展含氟苯并氮杂卓酮类骨架的构建具有重要的意义。
发明内容
要解决的技术问题
针对现有技术中存在的问题,本发明的目的在于提供一种含氟苯并[b]氮杂卓-5-酮类化合物的合成方法,它可以实现,能够从廉价易得的原料出发,经过简洁的操作来发展含氟苯并氮杂卓酮类骨架的构建。
技术方案
为解决上述问题,本发明通过过渡金属催化羰基碳氢键活化与含氟偶联试剂,通过[4+3]环化,高区域选择性一步构建含氟苯并[b]氮杂卓-5-酮类化合物,反应收率高,条件温和,操作安全简便,三废少,具有较大的实施价值和社会经济效益。
为解决上述技术问题采用如下技术方案:一种含氟苯并[b]氮杂卓-5-酮类化合物的合成方法,包括如下操作:该合成方法通过以Cp*Rh(III)为催化剂,邻氨基芳香醛类化合物和3,3-二氟环丙烯类化合物为原料,适量的添加剂存在下,有机溶剂中反应12h,分离纯化即可得到含氟苯并氮杂卓酮类化合物。
进一步的,所述铑催化剂为二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)的二聚物{简称:[Cp*RhCl2]2},五甲基环戊二烯基乙酸铑(III){简称:Cp*Rh(OAc)2},所述铱催化剂为二氯(五甲基环戊二烯基)合铱(III)的二聚物{简称:[Cp*IrCl2]2},所述钌催化剂为[(p-cyneme)RuCl2]2。所述钴催化剂为Cp*Co(CO)I2。只有铑催化剂可以得到目标化合物,其中五甲基环戊二烯基乙酸铑为最优催化剂。
进一步的,所述溶剂选自1,2-二氯乙烷(DCE),二氯甲烷(DCM),甲醇(MeOH),N,N-二甲基甲酰胺(DMF),1,4-二氧六环(Dioxane),甲苯(Toluene),邻二氯苯(Xylene),乙腈(CH3CN)。实验过程中发现溶剂对反应收率影响较大,其中1,2-二氯乙烷(DCE),二氯甲烷(DCM)收率较高,其他溶剂效果较差。
进一步的,所述添加剂为乙酸钠,乙酸钾,乙酸铯,碳酸铯。发现最优添加剂为乙酸铯。
进一步的,所述邻氨基芳香醛类化合物1,3,3-二氟环丙烯类化合物2,催化剂,添加剂的摩尔投料比为1:1.2:0.08:1。
进一步的,所述反应温度为60℃。
有益效果
相比于现有技术,本发明的优点在于:
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