[发明专利]含杂环的1,2,4-噁二唑化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了一种含杂环的1,2,4‑噁二唑化合物及其制备方法和应用，由对氯苯腈为原料合成应制得对氯苄胺肟，之后对氯苄胺肟与杂环酰氯反应制得新型含杂环的1,2,4‑噁二唑化合物。本发明制备方法简单、操作方便，制得的化合物在50ppm的浓度下具有一定的杀菌性和杀虫性。

技术领域

本发明属于化学合成与药物应用技术领域，具体涉及一种含杂环的1,2,4-噁二唑化合物及其制备方法和应用。

背景技术

噁二唑可以作为药物分子组成的重要结构，并且具有明显的生物活性。而且噁二唑类化合物具有良好的热稳定性、化学稳定性及较高的电子亲和性；而被广泛的应用到医药，精细化工，农药等各方面。如1-2-4-噁二唑化合物具有杀虫、杀螨、杀菌、除草、抗菌的生物活性；1,2,4-噁二唑在新药创制中是较重要的杂环骨架，经常作为酯类和酰胺类的生物电子等排体，且1,2,4-噁二唑杂环结构的药物分子表现出多样的生物活性；但有关1,2,4-噁二唑类化合物在农用方面的研究相对较少，商品化的1,2,4-噁二唑杀线虫剂仅有Tioxazafen。

发明内容

本发明以对氯苯腈为原料合成的对氯苄胺肟为原料，通过引入杂环酰氯的方法，设计并合成了新颖的含杂环的1,2,4-噁二唑化合物，本发明的目的在于提供一种含杂环的1,2,4-噁二唑化合物及其制备方法和应用。

含杂环的1,2,4-噁二唑化合物，结构式如式(Ⅰ)所示：

式(I)中，取代基R为取代基R1选自CH₃、取代基R2取代或不取代，取代时R2选自CF₃；取代基R3取代或不取代，取代时R3选自CF₃、CHF₂或Br；取代基R4取代或不取代，取代时R4为Cl；取代基R5取代或不取代，取代时R5选自Cl或Br；取代基R6取代或不取代，取代时R6为OCF₃，取代基R7取代或不取代，取代时R7为Cl，取代基R8为C₂H₆或异丙基；取代基R9为CH₃；取代基R10取代或不取代，取代时R10为OCHF₂或CH₃。

一种含杂环的1,2,4-噁二唑化合物的制备方法，包括如下步骤：

1)以无水乙醇为溶剂，将对氯苯腈与盐酸羟胺在碳酸钠存在的条件下反应，生成如式(Ⅱ)所示的化合物；

2)以冰乙酸为溶剂，三乙胺碱性条件下加入步骤1)得到的如式(Ⅱ)所示的化合物与杂环酰氯反应生成如式(Ⅰ)所示的含杂环的1,2,4-噁二唑化合物；

其反应过程如下：

进一步地，步骤1)中合成如式(Ⅱ)所示的化合物时，对氯苯腈与盐酸羟胺的物质的量比为1:2。

进一步地，步骤2)中合成如式(Ⅰ)所示的含杂环的1,2,4-噁二唑化合物时，如式(Ⅱ)所示的化合物与杂环酰氯的物质的量比为1:1.1-1:1.2。

所述的含杂环的1,2,4-噁二唑化合物在制备杀菌剂和杀虫剂中的应用。

本发明的有益效果在于：