[发明专利]基于喹唑烷酮结构有机探针、其合成方法及其应用

说明书

本发明属于有机探针化合物及领域，具体涉及一种基于喹唑烷酮结构有机探针、其合成方法及其应用。本发明以三苯胺为电子供体，喹唑烷酮为电子受体，以2,4‑二硝基苯磺酰基为硫化氢的响应位点合成了一类新型的基于喹唑烷酮结构有机探针，该有机探针为本发明首次合成，原料易得，合成步骤简单，可产业化。且该有机探针对硫化氢的检测具有高选择性和高灵敏度，能够实现对硫化氢的快速检测，并伴随有荧光开启的现象。在环境硫化氢的检测和生物医学领域硫化氢信号分子的检测具有广泛的价值。

技术领域

本发明属于有机染料化合物及小分子荧光探针领域，具体涉及一种基于喹唑烷酮结构有机探针、其合成方法及其应用。

背景技术

硫化氢(H₂S)是一种重要的气体信号分子，它被认为是继NO、CO之后的第三种内源性气体递质，在生命系统中起着至关重要的作用。低浓度的硫化氢就会对眼睛、呼吸系统和中枢神经系统造成伤害，影响人类健康。研究表明，硫化氢参与了许多生理和病理过程，在心肌保护、神经调制、抗炎、血管舒张、呼吸道、胃肠道以及内分泌等生理学过程中扮演着重要的角色，并且与高血压、阿尔茨海默病、帕金森病、癌症等疾病密切相关。因此，发展具有高选择性、高灵敏度的硫化氢检测方法，特别是在生物体内硫化氢水平的检测具有重大的研究意义。

相比于传统的硫化氢检测方法，小分子荧光探针因其高灵敏度、操作简便、对样品破坏性小等优点而在生物系统中具有特殊的应用。同时荧光成像提供了一种直接观察探针在体内和体外性能的方法。有机小分子荧光探针的设计一般采用荧光团连接识别基团。目前，科研工作者们已经开发了许多用于H₂S检测的荧光探针，但仍然存在着响应时间长，检测易受生物硫醇干扰，合成步骤复杂等问题。

喹唑烷酮结构有机染料在进入21世纪之后，由于其优异的光物理性能而受到科学家们广泛关注。喹唑烷酮结构染料具有以下几个方面的优势：高荧光量子产率、较大斯托克斯位移、高化学稳定性等。有优良荧光性能的喹唑烷酮结构染料具备了作为高性能荧光团的潜力。

发明内容

本发明的目的是为了克服现有技术存在的缺点和不足，而提供一种基于喹唑烷酮结构有机探针、其合成方法及其应用。

本发明的第一方面，提供一种基于喹唑烷酮结构有机染料，该有机探针的结构通式为：

其中：R为H、卤素、C₁～C₂₀的直链烷氧基、C₁～C₂₀的支链烷氧基。

优选地，其中R为H。

本发明的第二方面，提供如上述的基于喹唑烷酮结构有机探针的合成方法，包括以下步骤：

(1)化合物1与化合物3反应得到化合物2；

所述化合物1的结构式为：

所述化合物3的结构式为：

所述化合物2的结构式为：

(2)将化合物2与2,4-二硝基苯磺酰氯反应，得到如权利要求1或2所述的基于喹唑烷酮结构有机探针。

优选地，步骤(1)中，化合物1与化合物3溶解在无水乙醇中加入催化剂。反应在氮气保护下回流反应6h，冷却至室温后，加入2,3-二氰基-5,6-二氯对苯二酚(DDQ)，在室温下搅拌过夜。通过真空过滤得到化合物2。

优选地，其中，化合物1、化合物3、DDQ、催化剂的摩尔比为1:1.5:1:0.2。

优选地，所述催化剂为对甲苯磺酸(p-TsOH)。