[发明专利]一种电子传输材料及制备方法、有机电致发光器件有效
申请号: | 202310030678.3 | 申请日: | 2023-01-10 |
公开(公告)号: | CN115745977B | 公开(公告)日: | 2023-06-06 |
发明(设计)人: | 汪康;王铁;王聪聪;刘成凯;王士凯;李金磊;张颖 | 申请(专利权)人: | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 |
主分类号: | C07D405/14 | 分类号: | C07D405/14;C07D405/04;C07D409/14;C07D409/04;C09K11/06;H10K85/60;H10K50/16 |
代理公司: | 北京慕达星云知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 11465 | 代理人: | 符继超 |
地址: | 130000 吉林省长春市*** | 国省代码: | 吉林;22 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 电子 传输 材料 制备 方法 有机 电致发光 器件 | ||
1.一种电子传输材料,其特征在于,其结构如通式Ⅰ所示:
其中,
所述的取代位置为所连接基团的1,2位;
所述的取代位置为所连接基团的3,4位;
X1选自O、S;
所述Z1-Z3中N的个数为2或3,其余为C;
Ar各自独立地选自如下所示取代基:
所述*代表取代基连接位置;
所述R'各自独立地选氢,甲基,乙基,甲氧基,氰基,苯基,吡啶基,嘧啶基,哒嗪基,吡嗪基;
所述R1独立地选自氢,苯基;所述R2独立地选自氢;
所述Ar1,Ar2各自独立地选自苯基,甲基苯基,乙基苯基,氰基苯基,甲氧基苯基,苯基吡啶基,苯基嘧啶基,联苯基、三联苯基,萘基,苯基萘基,二苯并呋喃基,二苯并噻吩基,咔唑基,9,9-二甲基呫吨、9-苯基-9H-咔唑,9,9-二甲基芴基;
其中,取代位置定义如下:
2.根据权利要求1所述的一种电子传输材料,其特征在于,所述通式I包括如下结构:
3.根据权利要求1所述的一种电子传输材料,其特征在于,所述电子传输材料具体具有如下结构:
4.根据权利要求1-3任一所述的一种电子传输材料的制备方法,其特征在于,所述制备方法的合成路线如下:
其中,Hal选自Br,I;
制备方法如下:
步骤1:
N2保护下,将反应物A-I1.0eq、反应物B-I1.0-1.2eq、Pd(PPh3)40.01-0.05eq和K2CO32.2eq分别加入到甲苯、乙醇、水2-4:1:1的混合溶剂中,升温至80-90℃,反应8-12h,使用硅藻土趁热抽滤,除去盐和催化剂,滤液冷却至室温后,使用旋转式蒸发器去除溶剂,得到的固体干燥后过硅胶漏斗,溶剂用旋转式蒸发器去除,得到的固体干燥,得到中间体C-I;
步骤2:
N2保护下,将中间体C-I1.0eq,反应物D-I1.1-1.3eq,PdCl2(dppf)0.05-0.1eq和AcOK2.0-3.0eq溶解于DMF,升温至85-95℃,反应8-12h,使用旋转式蒸发器去除溶剂,残留物加入二氯甲烷搅拌、过滤,用管柱色谱法纯化剩余物质,获得中间体E-I;
步骤3:
N2保护下,将中间体E-I1.0eq、反应物F-I1.0-1.2eq、Pd(PPh3)40.01-0.05eq和K2CO32.2eq分别加入到甲苯、乙醇、水2-4:1:1的混合溶剂中,升温至80-90℃,反应8-12h,使用硅藻土趁热抽滤,除去盐和催化剂,滤液冷却至室温后,使用旋转式蒸发器去除溶剂,得到的固体干燥后过硅胶漏斗,溶剂用旋转式蒸发器去除,得到的固体干燥,得到中间体G-I;
步骤4:
N2保护下,将中间体G-I1.0eq、反应物H-I1-1.2eq、Pd(OAc)20.01-0.05eq和2-环己基-2,4,6-三异丙基联苯0.05-0.2eq、碳酸铯2.0-2.3eq分别加入到甲苯、乙醇、水2-4:1:1的混合溶剂中,升温至80-100℃,反应8-12h,冷却至室温,加入H2O,待固体析出完毕后过滤,将滤饼烘干,得到的固体用甲苯加热溶解,趁热过硅胶漏斗,溶剂用旋转式蒸发器去除,得到的固体干燥,得到通式I。
5.一种有机电致发光器件,其特征在于,包括权利要求1-3任一所述的一种电子传输材料。
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