[发明专利]一类含哒嗪的查耳酮类衍生物及其制备方法与应用

说明书

本发明涉及农药合成技术领域，具体涉及一类含哒嗪的查耳酮类衍生物及其制备方法与应用。具体技术方案为：本发明将具有优良活性的哒嗪基团引入查耳酮的结构中，在查耳酮4‑为羟基上连接上哒嗪结构，合成了一系列含哒嗪的查耳酮衍生物，通过对所合成含哒嗪的查耳酮衍生物抑制植物病源真菌测试，发现本发明合成的含哒嗪的查耳酮衍生物能有效抑制物病源真菌活性，可用于制备抑制植物病菌的药剂。

技术领域

本发明涉及农药合成技术领域，具体涉及一类含哒嗪的查耳酮类衍生物及其制备方法与应用。

背景技术

天然产物又称次级代谢产物，其中大多数化学物质如类黄酮、酚类、萜类、生物碱、萜烯类与多糖等均具有杀虫、抑菌以及抗肿瘤等生物活性，在新药和先导化合物的发现中起着重要作用。查耳酮为天然产物黄酮类化合物生物合成的前体，因具有较好的抑菌、抗病毒、杀虫等生物活性以及毒副作用小在农业上得以广泛应用。以查耳酮为先导化合物对其进行结构修饰，在农药研发工作中占据着重要作用。

2019年Xia等(Xia R J.,Guo T.,He J.,et al.Monatsh.Chem.,2019,150,1325-1334.)将喹喔啉基团引入到查耳酮结构中，合成了24个含喹喔啉的查耳酮衍生物，并对其抗菌活性进行测试。抑菌活性测定结果表明，所有化合物对水稻白叶枯病菌、柑橘溃疡病菌和烟草青枯病菌均具有良好的抑制活性，其中最优的结果表明，化合物对水稻白叶枯病菌的EC50值为6.72μg/mL，优于对照药剂叶枯唑(62.36μg/mL)。

2019年Guo等(Guo T.,Xia R J.,Chen M.,et al.RSC Adv.,2019,9,24942.)将噻吩磺酸酯引入查耳酮结构中，合成了22个含噻吩磺酸酯的查耳酮衍生物，并对其抗菌活性进行测试。抑菌活性测定结果表明，所有化合物对水稻白叶枯病菌、柑橘溃疡病菌和烟草青枯病菌均具有良好的抑制活性，其中最优的结果表明，化合物对水稻白叶枯病菌的EC50值为11.4μg/mL，优于对照药剂叶枯唑(51.6μg/mL)和噻菌铜(94.7μg/mL)。

2020年Chen等(Chen Y.,Li P.,Chen M.,et al.J Heterocyclic Chem.,2020,57,983-990.)将三氮唑杂环引入查耳酮结构中，合成了16个含三氮唑杂环的查耳酮衍生物，并对其抗菌活性进行测试。抑菌活性测定结果表明，所有化合物对水稻白叶枯病菌、柑橘溃疡病菌和烟草青枯病菌均具有良好的抑制活性，其中最优的结果表明，化合物对烟草青枯病菌的EC50值为10.8μg/mL，优于对照药剂叶枯唑(69.3μg/mL)。

2022年Zhou等(Zhou Q.,Tang X M.,Chen S.,et al.J Agric Food Chem.,2022,70:1029-1036.)将磺酰哌嗪引入查耳酮结构中，合成了20个含磺酰哌嗪的查耳酮衍生物，并对其抗菌活性进行测试。抑菌活性测定结果表明，所有化合物对水稻白叶枯病菌、番茄青枯病菌、芒果细菌性角斑病菌、马铃薯软腐病菌和甜瓜果斑病菌具有一定的抑制活性，其中最优的结果表明，化合物对水稻白叶枯病菌的EC50值为10.9μg/mL，优于对照药剂噻菌铜(105.3μg/mL)和叶枯唑(118.5μg/mL)。

哒嗪是一类具有特殊结构且具有广泛生物活性的含氮杂环化合物。哒嗪化合物在农药和医药方面存在较好的生物活性，如除草、杀虫、抑菌、抗病毒等，所以其合成研究倍受关注，具有较好的开发前景。

综上所述，含哒嗪和查耳酮的化合物都具有较好的生物活性，但是还未见含有哒嗪的查耳酮衍生物及其在农药方面的应用却未有报道。

发明内容

针对现有技术的不足，本发明提供了一类含哒嗪的查耳酮类衍生物及其制备方法与应用。

为实现以上目的，本发明通过以下技术方案予以实现：

本发明公开了一类含哒嗪的查耳酮类衍生物，结构式如下式A所示：