[发明专利]一种手性2-喹诺酮化合物及其制备方法在审
申请号: | 202310105406.5 | 申请日: | 2023-01-30 |
公开(公告)号: | CN116178255A | 公开(公告)日: | 2023-05-30 |
发明(设计)人: | 孙兵兵;张艺;徐弦;李汉文 | 申请(专利权)人: | 安徽集泰新材料有限公司;广州集泰化工股份有限公司 |
主分类号: | C07D215/227 | 分类号: | C07D215/227;C07B53/00;C07C231/10;C07C237/22;B01J31/22;B01J31/24 |
代理公司: | 上海微策知识产权代理事务所(普通合伙) 31333 | 代理人: | 安栎 |
地址: | 246000 *** | 国省代码: | 安徽;34 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 手性 喹诺酮 化合物 及其 制备 方法 | ||
1.一种手性2-喹诺酮化合物,其特征在于,其结构通式如下:
其中:
R1为氢、C6-14的芳基、取代芳基中的任一种;
R2为氢、C6-10的芳基、取代芳基中的任一种;
R3为氢、C1-6的直链或带有支链的烷基、C3-6的环烷基。
2.根据权利要求1所述的一种手性2-喹诺酮化合物,其特征在于,所述的取代芳基为C1-6的烷基取代的芳基、C1-3的烷氧基取代的芳基、硝基取代的芳基或卤代芳基。
3.根据权利要求1所述的一种手性2-喹诺酮化合物,其特征在于,所述C1-6的直链或带有支链的烷基包括正丁基,叔丁基中的任一种。
4.根据权利要求1所述的一种手性2-喹诺酮化合物,其特征在于,所述C3-6的环烷基包括环己基。
5.根据权利要求2-4任一项所述的一种手性2-喹诺酮化合物,其特征在于,所述取代芳基为4-溴苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、4-氰基苯基、4-硝基苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-黄酰苯基、苯基、2-溴苯基、2-氯苯基、2-氟苯基、2-三氟甲基苯基、3-氯苯基、3-三氟甲基苯基、4-溴-2-氟苯基、2-呋喃、2-萘、2-吡啶、4-三氟甲基苯基、4-苯甲酸甲酯、4-氟-3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基-3-溴苯基、3,5-二三氟甲基苯基中的任一种。
6.一种根据权利要求1-5任一项所述的手性2-喹诺酮化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
将醛类化合物、胺类化合物、酸类化合物、异氰化物混合进行Ugi反应,即得。
7.根据权利要求6所述的一种手性2-喹诺酮化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
在室温下,将醛类化合物、胺类化合物、手性催化剂、干燥剂和溶剂混合,在室温下搅拌10-15min后,加入酸类化合物,在-35~-25℃下搅拌10-15min后,加入异氰化物,然后在-35~-25℃搅拌30-40h,再恢复室温,加入金属催化剂,然后在室温搅拌8-15h后,将得到的混合物直接通过快速柱层析法纯化,即得。
8.根据权利要求7所述的一种手性2-喹诺酮化合物的制备方法,其特征在于,所述醛类化合物、胺类化合物、酸类化合物和异氰化物的摩尔比为(1-2):1:(2-6):(1-5)。
9.根据权利要求8所述的一种手性2-喹诺酮化合物的制备方法,其特征在于,所述手性催化剂加入的摩尔量为醛类化合物、胺类化合物、酸类化合物和异氰化物的总摩尔量的5-15%。
10.根据权利要求7-9任一项所述的一种手性2-喹诺酮化合物的制备方法,其特征在于,所述金属催化剂加入的摩尔量为醛类化合物、胺类化合物、酸类化合物和异氰化物的总摩尔量的2-8%。
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