[发明专利]一种含有苯并喹喔啉取代的吲哚和吡咯稠合氮杂大环化合物的合成方法有效
申请号: | 202310153473.4 | 申请日: | 2023-02-23 |
公开(公告)号: | CN115819427B | 公开(公告)日: | 2023-05-12 |
发明(设计)人: | 吴拥军;李明琪;张冬冬;黄维洲;刘仁茂 | 申请(专利权)人: | 夏禾科技(江苏)有限公司 |
主分类号: | C07D487/16 | 分类号: | C07D487/16 |
代理公司: | 北京远智汇知识产权代理有限公司 11659 | 代理人: | 韩承志 |
地址: | 225442 江苏省泰*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 含有 喹喔啉 取代 吲哚 吡咯 稠合氮杂大 环化 合成 方法 | ||
1.一种含有苯并[f]喹喔啉取代的吲哚和吡咯稠合氮杂大环化合物的合成方法,其特征在于:所述含有苯并[f]喹喔啉取代的吲哚和吡咯稠合氮杂大环化合物具有H-L-E的结构,其中H具有由式1表示的结构:
;
E具有由式2表示的结构:
;
L选自单键;
所述合成方法包含如下步骤:
中间体Z在催化剂M和试剂Q的存在下,在溶剂中发生分子内关环反应形成中间体Z’,所述中间体Z’反应得到所述含有苯并[f]喹喔啉取代的吲哚和吡咯稠合氮杂大环化合物;
所述溶剂选自甲醇或N-甲基吡咯烷酮;
所述中间体Z具有由式3-1表示的结构,所述中间体Z’具有由式3-2表示的结构:
,;
其中,在式2,式3-1和式3-2中,Y1为C并与Y8连接,Y2为C并与Y5连接,且Y3-Y8各自独立地选自CRy;或者Y3为C并与Y8连接,Y4为C并与Y5连接,且Y1,Y2和Y5-Y8各自独立地选自CRy;在式3-1中,Y选自F,Cl,Br或I;
R和Ry每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,氰基,及其组合;
所述合成方法还包括中间体Z’反应得到中间体Z’’的步骤,所述中间体Z’’具有由式4表示的结构:
;
其中,Y1为C并与Y8连接,Y2为C并与Y5连接,且Y3-Y8各自独立地选自CRy;或者Y3为C并与Y8连接,Y4为C并与Y5连接,且Y1,Y2和Y5-Y8各自独立地选自CRy;
R和Ry每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组:氢,氘,卤素,取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,氰基,及其组合;
X选自F,Cl,Br或I;
所述合成方法还包括中间体Z’’与L-H结构反应得到所述具有H-L-E结构的苯并[f]喹喔啉取代的吲哚和吡咯稠合氮杂大环化合物的步骤;
所述烷基,环烷基,芳基和杂芳基中的任意一个基团是未取代的或被一个或多个选自氘,卤素,未取代的具有1-20个碳原子的烷基,未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基,未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基,未取代的具有3-20个环原子的杂环基,未取代的具有7-30个碳原子的芳烷基,未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基,未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基,未取代的具有2-20个碳原子的烯基,未取代的具有2-20个碳原子的炔基,未取代的具有6-30个碳原子的芳基,未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基,未取代的具有3-20个碳原子的烷硅基,未取代的具有6-20个碳原子的芳基硅烷基,未取代的具有3-20个碳原子的烷基锗基,未取代的具有6-20个碳原子的芳基锗基,未取代的具有0-20个碳原子的氨基,氰基,异氰基,巯基及其组合所取代;
所述催化剂M为碘化亚铜;
所述试剂Q选自氨-甲醇溶液或氨-水溶液;所述氨-甲醇溶液或氨-水溶液的浓度为5mol/L-15 mol/L;
其中,“”表示H或E结构中与所述L相连的位置。
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