[发明专利]一种溶酶体靶向pH响应型近红外荧光探针及其制备方法与应用在审
申请号: | 202310158439.6 | 申请日: | 2023-02-24 |
公开(公告)号: | CN116496286A | 公开(公告)日: | 2023-07-28 |
发明(设计)人: | 石敏;谌文强;徐文菊;张驰;肖娅 | 申请(专利权)人: | 南宁师范大学 |
主分类号: | C07D491/22 | 分类号: | C07D491/22;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 南宁东之智专利代理有限公司 45128 | 代理人: | 严涓逢 |
地址: | 530007 广西壮族*** | 国省代码: | 广西;45 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 溶酶体 靶向 ph 响应 红外 荧光 探针 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种溶酶体靶向pH响应型近红外荧光探针,其特征在于,所述荧光探针的分子结构式为:
2.一种如权利要求1所述的溶酶体靶向pH响应型近红外荧光探针的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)将2-(8-羟基久洛利定)-9-羰基苯甲酸和原料A溶于甲烷磺酸中,升温至80~90℃,反应5~9h,萃取、洗涤有机相,减压蒸馏得到粗产物;将粗产物进行梯度洗脱,得到近红外罗丹明染料;
(2)将步骤(1)得到的近红外罗丹明染料和3-氨基吗啉溶于无水二氯甲烷,再加入2-(7-氮杂-1H-苯并三唑-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲六氟磷酸盐和无水三乙胺(50μL)作为催化剂,在室温下搅拌反应4~5h;分离,得到所述荧光探针。
所述原料A的分子结构式为:
所述近红外罗丹明染料的分子结构式为:
3.根据权利要求2所述的溶酶体靶向pH响应型近红外荧光探针的制备方法,其特征在于,所述步骤(2)中,近红外罗丹明染料和3-氨基吗啉的物质的量比1:1~1.2。
4.根据权利要求2所述的溶酶体靶向pH响应型近红外荧光探针的制备方法,其特征在于,所述步骤(2)中,近红外罗丹明染料、2-(7-氮杂-1H-苯并三唑-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲六氟磷酸盐的物质的量比为1:1~1.2。
5.根据权利要求2所述的溶酶体靶向pH响应型近红外荧光探针的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)中,2-(8-羟基久洛利定)-9-羰基苯甲酸和原料A的摩尔比为1~1.2:1~1.2,原料A与甲烷磺酸的摩尔体积比为1mmol:20~22mL。
6.根据权利要求2所述的溶酶体靶向pH响应型近红外荧光探针的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)中,用二氯甲烷萃取,用饱和食盐水洗涤,二氯甲烷与乙醇混合物作为梯度洗脱的洗脱液。
7.如权利要求1所述的溶酶体靶向pH响应型近红外荧光探针在生物荧光成像中的应用。
8.如权利要求1所述的溶酶体靶向pH响应型近红外荧光探针在检测溶酶体pH中的应用。
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