[发明专利]含单萜酚结构的酯类衍生物

说明书

含单萜酚结构的酯类衍生物，涉及杀真菌化合物。本发明将香芹酚、百里香酚分子和琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂的活性基团拼合成含单萜酚结构的酯类衍生物。该化合物具有杀菌作用，结构简单、新颖，易于合成，同时具有杀真菌活性，对山茶炭疽菌、灰葡萄孢菌两种主要的经济作物致病菌具有较好的抑菌或杀菌效果，且与商品化杀菌剂啶酰菌胺之间无交互抗性。

技术领域

本发明属于化学领域，尤其是一种杀菌剂。

背景技术

山茶炭疽菌（ Colletotrichum camelliae）、灰葡萄孢菌（ Botrytis cinerea）是两种重要的植物病原真菌，可引起茶树、番茄、玫瑰等多种经济作物的云纹叶枯病、炭疽病、灰霉病，从而造成减产。啶酰菌胺是防治山茶炭疽菌、灰葡萄孢菌最常用的琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂（SDHIs）之一。该杀菌剂基于单一的作用靶点，长期使用会使植物病原菌对杀菌剂产生抗药性，造成防治效果下降。啶酰菌胺的长期使用会使山茶炭疽菌、灰葡萄孢菌对其产生抗药性，因此，需要不断开发新型、低抗性风险的杀菌剂种类。

活性基团拼接是开发新型低抗性杀菌剂的有效手段。天然单萜酚类化合物香芹酚（2-甲基-5-异丙基苯酚）和百里香酚（2-异丙基-5-甲基苯酚）对多种农业病虫害具有良好的生长抑制效果，具有作为先导化合物进一步开发应用的潜力。

发明内容

本发明提出将香芹酚、百里香酚分子和琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂的活性基团拼合成含单萜酚结构的酯类衍生物，使其具有高活性且与杀菌剂啶酰菌胺之间无交互抗性。该化合物具有杀菌作用。

含单萜酚结构的酯类衍生物，其结构式为：

，

其中，R₁为CH(CH₃)₂, R₂为CH₃;或R₁为CH₃, R₂为CH(CH₃)₂。

本发明的化合物具有杀菌作用，结构简单、新颖，易于合成，同时具有杀真菌活性，对山茶炭疽菌、灰葡萄孢菌两种主要的经济作物致病菌具有较好的抑菌或杀菌效果，且与商品化杀菌剂啶酰菌胺之间无交互抗性。

附图说明

图1为本发明化合物结构式。

图2为本发明化合物1的合成线路图。

图3为本发明化合物2的合成线路图。

具体实施方式

实施例1：含单萜酚结构的酯类衍生物，其结构式为化合物1：

或化合物2：

 。

所述的含单萜酚结构的酯类衍生物，其合成路线如下如图2和图3所示。

化合物1具体合成步骤是：

步骤1，将2.4 mmol的3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸溶解于2 mL的氯化亚砜中，85 ℃下回流2 h，减压除去残余的氯化亚砜，所得酰氯产物直接溶解于2 mL的THF中备用。

步骤2，将2 mmol的香芹酚溶解于4 mL的THF中，加入0.55 mL的三乙胺，将酰氯的THF溶液缓慢滴加到反应体系中，滴加完成后在室温下继续搅拌，TLC追踪反应进度，反应完成后干燥浓缩柱层析，得到化合物1，该化合物为无色油状液体，得率69.69%。