[发明专利]一种3-羟基喹啉-2-酮类化合物及其合成方法与应用

权利要求书

1.一种式(Ⅳ)所示3-羟基喹啉-2-酮类化合物：

式(Ⅳ)中，R¹为单取代或多取代，包括C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、H、卤素、2-噻吩基、2-硝基；R²包括苄基、乙酸甲酯基、乙酸乙酯基、乙酸苯酯基、烯丙基、氢、C1～C3的烷基、乙烯基、2-噻吩基、2-呋喃基、1-萘基、2-萘基、苯基、2-硝基苯基。

2.如权利要求1所述3-羟基喹啉-2-酮类化合物，其特征在于，所述R¹为邻位甲基、对位甲氧基、H、对位氟基、对位氯基或对位溴基；R²为苄基、甲基、乙酸乙酯基或烯丙基。

3.如权利要求1所述3-羟基喹啉-2-酮类化合物，其特征在于，式(Ⅳ)所示3-羟基喹啉-2-酮类化合物为下列之一：

4.一种权利要求1所述式(Ⅳ)所示3-羟基喹啉-2-酮类化合物的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括如下步骤：

(1)化合物(II)与化合物(Ⅷ)在氢化钠和N,N-二甲基甲酰胺中，由0℃升至室温反应制得化合物(III)；

(2)化合物(III)与三甲基硅烷化重氮甲烷、三乙胺，在乙醇中，室温下反应制得化合物(IV)；

式(II)中R¹为单取代或多取代，包括C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、H、卤素、2-噻吩基、2-硝基；

式(Ⅷ)中R²包括苄基、乙酸甲酯基、乙酸乙酯基、乙酸苯酯基、烯丙基、氢、C1～C3的烷基、乙烯基、2-噻吩基、2-呋喃基、1-萘基、2-萘基、苯基、2-硝基苯基；

式(III)中R¹同式(II)中R¹；式(III)中R²同式(Ⅷ)中R²；

式(IV)中R¹同式(III)中R¹；式(IV)中R²同式(III)中R²。

5.如权利要求4所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)按如下步骤进行：0℃下，将化合物(II)溶于N,N-二甲基甲酰胺中，搅拌至完全溶解，然后分批缓慢加入氢化钠，搅拌10min，之后缓慢加入化合物(Ⅷ)，升至室温，搅拌12h，TLC监测反应完成，展开剂为体积比3:1的石油醚：乙酸乙酯；在锥形瓶中加入N,N-二甲基甲酰胺3倍量的饱和氯化铵水溶液，边搅拌边滴加反应液，滴加完毕后再加入N,N-二甲基甲酰胺7倍量的蒸馏水，搅拌1h后放入5～8℃冰箱静置过夜，析出大量固体产物后过滤，用乙酸乙酯将固体完全溶解，加入无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压浓缩至完全干燥，获得固体产物，即为化合物(III)。

6.如权利要求4或5所述的制备方法，其特征在于，化合物(II)与氢化钠的摩尔比为1：1～1.5；化合物(II)与化合物(Ⅷ)的摩尔比为1：1～1.5；N,N-二甲基甲酰胺体积用量以化合物(II)的摩尔量计为1mL/mmol。

7.如权利要求4所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)按如下步骤进行：在室温下，反应体系全程用氮气保护，将化合物(III)和无水乙醇混合，搅拌混匀，随后加入三乙胺，搅拌30min，接着用恒压滴液漏斗滴加三甲基硅烷化重氮甲烷，搅拌15h，析出大量固体，用TLC监测，展开剂为体积比3：1的石油醚：乙酸乙酯，反应结束后过滤固体，用无水乙醇洗涤后干燥，获得化合物(IV)。

8.如权利要求4或7所述的制备方法，其特征在于，化合物(III)与三乙胺的摩尔比为1：1.5～2.2；化合物(III)与三甲基硅烷化重氮甲烷的摩尔比为1：1～1.5；无水乙醇体积用量以化合物(III)摩尔量计为3-5mL/mmol。

9.一种权利要求1所述3-羟基喹啉-2-酮类化合物在制备嗜铁素中的应用。