[发明专利]2,3-二氟-6-(三氟甲基)-苯腈化合物及其制备方法

说明书

本发明公开一种2,3‑二氟‑6‑(三氟甲基)‑苯腈化合物及其制备方法。该制备方法包括步骤S1，将包括1,2,3‑三氟‑6‑硝基苯、氰化试剂的原料进行氰解反应，得到2,3‑二氟‑6‑硝基‑苯腈；步骤S2，将2,3‑二氟‑6‑硝基‑苯腈进行加氢还原反应，得到2,3‑二氟‑6‑氨基‑苯腈；步骤S3，2,3‑二氟‑6‑氨基‑苯腈与重氮化试剂进行重氮化反应，得到重氮盐；以及步骤S4，重氮盐与三氟甲基化试剂进行三氟甲基化反应，得到2,3‑二氟‑6‑(三氟甲基)‑苯腈。以上制备方法以廉价的1,2,3‑三氟‑6‑硝基苯为原料，简单、快捷、低成本的得到高收率的2,3‑二氟‑6‑(三氟甲基)‑苯腈化合物。

技术领域

本发明涉及2,3-二氟-6-(三氟甲基)-苯腈化合物的合成技术领域，具体而言，涉及一种2,3-二氟-6-(三氟甲基)-苯腈化合物及其制备方法。

背景技术

N'-(环丙基甲氧基)苯甲酰胺肟类化合物作为农药杀真菌剂，其作用机制独特、安全高效、低毒、易降解，对病原菌具有高靶标性，其结构新颖、广谱高效，作用方式不同于现有杀菌剂，已成为杀菌剂研究的新热点。目前，随着化学药剂的大规模施用，环境污染与日俱增，病原微生物抗性的产生不可避免，同时食品安全问题日益受到关注，农药减量化、生产安全环保类抗菌剂有利于可持续发展。

2,3-二氟-6-(三氟甲基)-苯腈作为N'-(环丙基甲氧基)苯甲酰胺肟类化合物农药的重要中间体，现有合成方法使用丁基锂(近年来丁基锂的价格日趋升高)，并需要高温氟代，而且反应步骤多导致成本高，对设备要求也高，不利于工业化生产，故需开发合成2,3-二氟-6-(三氟甲基)-苯腈的新路线，从而降低成本、减少三废。

在可以查阅到的资料中，合成2,3-二氟-6-(三氟甲基)-苯腈，基本都是使用3,4-二氟-三氟甲基苯，经过氟代，锂化制备醛，再与盐酸羟胺反应，最后脱水制备，丁基锂的价格近年来日趋升高，且需要高温氟代，导致成本高，不利于工业化实施。

发明内容

本发明的主要目的在于提供一种2,3-二氟-6-(三氟甲基)-苯腈化合物及其制备方法，以解决现有技术中2,3-二氟-6-(三氟甲基)-苯腈化合物的制备方法存在成本高的问题。

为了实现上述目的，根据本发明的一个方面，提供了一种2,3-二氟-6-(三氟甲基)-苯腈的制备方法，该制备方法包括：步骤S1，将包括1,2,3-三氟-6-硝基苯、氰化试剂的原料进行氰解反应，得到2,3-二氟-6-硝基-苯腈；步骤S2，将2,3-二氟-6-硝基-苯腈进行加氢还原反应，得到2,3-二氟-6-氨基-苯腈；步骤S3，2,3-二氟-6-氨基-苯腈与重氮化试剂进行重氮化反应，得到重氮盐；以及步骤S4，重氮盐与三氟甲基化试剂进行三氟甲基化反应，得到2,3-二氟-6-(三氟甲基)-苯腈。

进一步地，上述步骤S1中，氰化试剂为氰化钠和/或氰化钾，优选氰化试剂与1,2,3-三氟-6-硝基苯的摩尔比为1.1～1.5：1。

进一步地，上述步骤S1中，原料还包括第一催化剂，优选第一催化剂的摩尔数为1,2,3-三氟-6-硝基苯摩尔数的5～10％，优选第一催化剂为碘化亚铜。

进一步地，上述步骤S1中，原料还包括相转移催化剂，优选相转移催化剂的摩尔数为1,2,3-三氟-6-硝基苯摩尔数的10～30％，优选第一催化剂与相转移催化剂的摩尔比为0.16～0.5：1，优选相转移催化剂为四丁基溴化铵和/或四丁基氯化铵。

进一步地，上述步骤S1中，氰解反应在溶剂中进行，优选溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-吡咯烷酮中的任意一种或多种，优选氰解反应的温度为20～50℃，优选氰解反应的时间为12～24小时。