[发明专利]一种用于有机太阳能电池的二苯并喹喔啉宽带隙受体材料及其制备方法和应用在审
申请号: | 202310449314.9 | 申请日: | 2023-04-25 |
公开(公告)号: | CN116514836A | 公开(公告)日: | 2023-08-01 |
发明(设计)人: | 高欢欢;韩晨阳;李钊;陈锦伟;于茗蕊 | 申请(专利权)人: | 西安石油大学 |
主分类号: | C07D495/22 | 分类号: | C07D495/22;H10K30/50;H10K85/60 |
代理公司: | 西安方诺专利代理事务所(普通合伙) 61285 | 代理人: | 景丽娜 |
地址: | 710065 陕西省西安*** | 国省代码: | 陕西;61 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 用于 有机 太阳能电池 喹喔啉 宽带 受体 材料 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种用于有机太阳能电池的二苯并喹喔啉宽带隙受体材料,
其特征在于:分子式为:
2.一种用于有机太阳能电池的二苯并喹喔啉宽带隙受体材料的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:
步骤1:将化合物1通过两次加热反应、水解反应、脱羧反应、强碱叔丁基锂拔氢上锡化物和Stille偶练反应,得到最终的反应产物,即化合物6;
步骤2:将化合物6、无水邻二氯苯、亚磷酸三乙酯、2-丁基碘辛烷和碳酸钾以及无水N,N-二甲基甲酰胺反应,进一步处理得到BTOR;
步骤3:两口瓶中加入化合物BTOR和四氢铝锂的THF溶液反应,得到粗产物,再加入菲-9,10-二酮反应和无水三氯甲烷,制备得到QxO2;
步骤4:将步骤3制备得到的QxO2、无水1,2-二氯乙烷、Vilsmerier试剂、醋酸钠水溶液和二氯甲烷,制备得到QxO2-CHO;
步骤5:加入步骤4制备的中间体QxO2-CHO、氟代氰基茚酮、无水三氯甲烷发应,制备得到QxO-2,即二苯并喹喔啉宽带隙受体材料。
3.根据权利要求2所述的一种用于有机太阳能电池的二苯并喹喔啉宽带隙受体材料的制备方法,其特征在于:步骤2包括:
步骤2.1:在100mL的单口瓶中加入步骤1制备的化合物6,氮气氛围下置换气体3次;
步骤2.2:继续加入无水邻二氯苯和亚磷酸三乙酯,在160℃下加热反应12小时,然后减压蒸馏出邻二氯苯及过量的亚磷酸三乙酯,并加入2-丁基碘辛烷和碳酸钾,氮气氛围下置换气体三次,氮气条件下加入无水N,N-二甲基甲酰胺15mL,并在100℃下加热反应12h,
步骤2.3:TLC检测反应进程,原料消失则停止反应,并以乙酸乙酯萃取有机相3次,无水硫酸镁干燥有机相2h,减压旋除有机相,同时用正己烷为洗脱剂,通过逐层色谱法得到橘黄色透明油状的产物BTOR。
4.根据权利要求3所述的一种用于有机太阳能电池的二苯并喹喔啉宽带隙受体材料的制备方法,其特征在于:步骤3包括:
步骤3.1:两口瓶中加入化合物BTOR,氮气氛围下加入无水THF,并在冰浴下用恒压滴液漏斗逐滴加入四氢铝锂的THF溶液,滴加完毕后撤下冰浴,在65℃下回流反应4h,
步骤3.2:TLC检测反应进程,原料消失则停止反应,并以乙酸乙酯萃取有机相3次,无水硫酸镁干燥有机相,减压旋除有机相,未经后处理可直接投下一步反应;
步骤3.3:在步骤3.2的粗产物中加入菲-9,10-二酮,加入无水三氯甲烷20mL,并在室温下搅拌反应6h;TLC检测反应进程,原料消失则停止反应,减压旋除有机相,同时用正己烷和二氯甲烷为洗脱剂,通过逐层色谱法得到棕红色固体QxO2。
5.根据权利要求4所述的一种用于有机太阳能电池的宽带隙受体材料yyyy的制备方法,其特征在于:步骤4包括:
步骤4.1:氮气保护下,两口瓶中加入中间体QxO2,抽换气体3次,并用注射器加入无水1,2-二氯乙烷,并在氩气保护下将Vilsmerier试剂逐滴加入到反应体系,并在室温下搅拌反应1h,随后在85℃下加热反应12h;
步骤4.2:TLC检测反应进程,原料消失则停止反应,并将反应液倒入饱和醋酸钠水溶液中,加入二氯甲烷并以蒸馏水萃取反应液3次,无水硫酸钠干燥有机相2h;过滤并减压除去溶剂,柱层析得红黑色固体QxO2-CHO。
6.根据权利要求5所述的一种用于有机太阳能电池的二苯并喹喔啉宽带隙受体材料的制备方法,其特征在于:步骤5包括:
步骤5.1:两口瓶中加入QxO2-CHO和氟代氰基茚酮,抽换气体3次,加入无水三氯甲烷,在室温下避光搅拌反应12h;
步骤5.2:TLC检测反应进程,原料消失则停止反应,加入三氯甲烷并以蒸馏水萃取反应液3次,合并有机相,无水硫酸钠干燥有机相,过滤并减压旋除溶剂,以三氯甲烷和PE=1:1的洗脱剂柱层析得绿色固体QxO-2,即二苯并喹喔啉宽带隙受体材料。
7.根据权利要求6所述的一种用于有机太阳能电池的二苯并喹喔啉宽带隙受体材料的制备方法,其特征在于:所述化合物6为:
8.一种用于有机太阳能电池的二苯并喹喔啉宽带隙受体材料的应用,其特征在于:应用于有机太阳能电池器件的制备。
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