[发明专利]具红光/远红光吸收特性的咔唑修饰BODIPY染料及制备方法与应用在审
申请号: | 202310622012.7 | 申请日: | 2023-05-30 |
公开(公告)号: | CN116621866A | 公开(公告)日: | 2023-08-22 |
发明(设计)人: | 许彦;雷川虎 | 申请(专利权)人: | 上海大学 |
主分类号: | C07F5/02 | 分类号: | C07F5/02;C09B57/00;C09K11/06;H10K85/60;H10K30/50;H10K30/00 |
代理公司: | 上海科盛知识产权代理有限公司 31225 | 代理人: | 杨元焱 |
地址: | 200444*** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 红光 吸收 特性 修饰 bodipy 染料 制备 方法 应用 | ||
1.具红光/远红光吸收特性的咔唑修饰BODIPY染料,其特征在于,具有如通式3所示的结构:
其中,R选自中的任意一种。
2.一种如权利要求1所述的具红光/远红光吸收特性的咔唑修饰BODIPY染料的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
S1、在惰性气氛下,将吡咯、醛试剂、三氟乙酸混合反应,得到式1结构的5-芳基二吡咯甲烷;
S2、将S1步骤得到的5-芳基二吡咯甲烷、N-溴代丁二酰亚胺、2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌、四氢呋喃混合一次反应,然后加入三氟化硼乙醚混合二次反应,得到式2结构的3,5-二溴-8-芳基BODIPY;
S3、将S2步骤得到的3,5-二溴-8-芳基BODIPY、9H-咔唑-3-硼酸频哪醇酯、四三苯基膦钯、K2CO3进行Suzuki-Miyaura偶联反应,得到式3结构的咔唑修饰的BODIPY,
其中式1、式2结构分别如下:
R选自中的任意一种。
3.根据权利要求2所述的具红光/远红光吸收特性的咔唑修饰BODIPY染料的制备方法,其特征在于,S1步骤中,所述醛试剂选自4-甲基苯甲醛、4-甲氧基苯甲醛、1,3,5-三甲基苯甲醛、4-氰基苯甲醛、4-氟苯甲醛、五氟苯甲醛中的任意一种,所述惰性气氛为Ar,吡咯、醛试剂、三氟乙酸的摩尔比为100:5:1。
4.根据权利要求2所述的具红光/远红光吸收特性的咔唑修饰BODIPY染料的制备方法,其特征在于,S1步骤中,反应的温度为室温,反应的时间为1~2h。
5.根据权利要求2所述的具红光/远红光吸收特性的咔唑修饰BODIPY染料的制备方法,其特征在于,S2步骤中,5-芳基二吡咯甲烷、N-溴代丁二酰亚胺、2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌、四氢呋喃的比例为1mmol:2mmol:1mmol:5mL。
6.根据权利要求2所述的具红光/远红光吸收特性的咔唑修饰BODIPY染料的制备方法,其特征在于,S2步骤中,一次反应的温度为-78℃,一次反应的时间为3h。
7.根据权利要求2所述的具红光/远红光吸收特性的咔唑修饰BODIPY染料的制备方法,其特征在于,S2步骤中,5-芳基二吡咯甲烷与三氟化硼乙醚的摩尔比为1:8。
8.根据权利要求2所述的具红光/远红光吸收特性的咔唑修饰BODIPY染料的制备方法,其特征在于,S2步骤中,二次反应的温度为室温,二次反应的时间为不少于12h。
9.根据权利要求2所述的具红光/远红光吸收特性的咔唑修饰BODIPY染料的制备方法,其特征在于,S3步骤中,3,5-二溴-8-芳基BODIPY、9H-咔唑-3-硼酸频哪醇酯、四三苯基膦钯、K2CO3的比例为15:38:1:38,偶联反应的温度为90℃,偶联反应的时间为6h。
10.一种如权利要求1所述的具红光/远红光吸收特性的咔唑修饰BODIPY染料的应用,其特征在于,所述咔唑修饰BODIPY染料应用于紫外吸收波长为609–649nm的有机光伏材料领域。
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