[发明专利]含N-取代氨基丙烷磺酸衍生物的植物生长调节剂

说明书

本发明涉及一类新颖的N-取代氨基丙烷磺酸衍生物，以及制备该衍生物的方法，还包括含上述衍生物的组合物。

本发明的新化合物具有良好的植物生长调节特性。

根据本发明的特征，在此提供一类通式Ⅰ的新化合物，以及它们的水合物和盐。

（其中，R¹和R²可以相同或不同，且表示为氢。

卤素：或1-4碳烷基，

R表示呋喃基或1-4碳烷基或苯基，后两种基团，必要时可被一个或多个卤原子取代）

在全篇说明书中所用的“低级烷基”一词，是指有1到4个碳的直链或支链烷基（例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基等）。“卤素”一词包括氟、氯、溴和碘原子。

R¹和R²取代基最好连接到2-，3-，2，5-，3，5-和2，6-的位置上。

R作为卤代烷基，可以表示为例如氯代甲基，溴代甲基，碘代甲基，2-氯乙基等。

R作为卤代苯基，可以是例如2-，3-或4-氯代苯基，2-，3-或4-溴代苯基，2，6-，2，4-或3，5-二氯代苯基等。

在通式Ⅰ中的最好的化合物组中，R¹和R²是低级烷基，并且R为卤代低级烷基。

尤其，通式Ⅰ中所代表的最好的化合物为下列衍生物：

N-（2′，6′-二甲基苯基）-N-氯乙酰基-3-氨基丙烷-（1）-磺酸;

N-（2′-乙基苯基）-N-氯乙酰基-3-氨基丙烷-（1）-磺酸，

以及它们的盐。

可以用无机碱或有机碱以生成通式Ⅰ的化合物的盐。最好用碱金属或碱土金属的氢氧化物或碳酸盐（例如，氢氧化钠，碳酸钙，碳酸镁，氢氧化钾等）或有机碱（例如，三乙基胺）形成盐。

根据本发明的更进一步特征，在此提供一个制备通式Ⅰ的化合物，其水合物和盐的方法，包括将通式Ⅱ的化合物

/Ⅱ/

（其中，R¹和R²前面已阐明，X表示氢或离去基团）与通式Ⅲ的羧酸

/Ⅲ/

（其中，R前面已提及）或它的活性衍生物反应，如果通式Ⅱ中的化合物中X是离去基团，水解所得产物，如果必要的话，转化所得通式Ⅰ的化合物成盐，或从它们的盐中分离出通式Ⅰ的化合物。

作为离去基团的X，最好为苯基，苯甲基或二苯甲基。

通式Ⅲ的羧酸活性衍生物，最好为酰基卤（例如酰基氯），酰胺，酯或酐。也可以用通式Ⅲ的游离酸;在这种情况下，反应在脱水剂（例如二环己基碳二亚胺）的存在下进行。

通式Ⅱ的化合物与通式Ⅲ的酸或该酸的活性衍生物的反应，可以通过已知的方法实施。该反应在20℃到反应混合物的沸点之间的温度下完成，尤其在反应混合物的沸点温度下，最好采用加热的方式。如果采用通式Ⅲ中的酸的酰胺，那最好在大约110～120℃的温度下操作。如果用酯来进行酰化反应，则反应温度可为60℃到150℃。用酸酐的酰化反应，温度不超出70℃就可以完成。

无论惰性的有机溶剂存在与否，该反应均可进行。至于有机溶剂，可用例如芳烃（如苯或二甲苯），脂肪烃或醚类。

得到的产物，可以用已知的方法从反应混合物中分离出来（例如结晶，过滤，蒸发等）。

如果采用通式Ⅱ的化合物，而其中X表示离去基团（如苯基，苯甲基或二苯甲基），则通过水解得到的产物，而分离出所说的离去基团。

通式Ⅱ的原料是已知的化合物，并且通过已知的方法能制备之〔例如，美国化学文摘（C.A。）52卷，10918a;美国化学文摘（C。A.）95卷，150152b〕。

通式Ⅲ的羧酸及其活性衍生物也是众所周知的。

通过通式Ⅰ与相应的碱反应这种已知的方法，可将得到的通式Ⅰ的N-取代氨基丙烷磺酸衍生物转化成为它们的盐。

根据本发明更进一步的特征，在此提供一类植物生长调节剂，它包括至少一种通式Ⅰ的化合物（其中R，R¹和R²均在上文已提及）或它们的水合物或盐作为活性成分，同合适的惰性固体或液体载体或稀释剂以及任何其它的添加剂混合而形成。

本发明的该类植物生长调节剂可含有0.001～95%（重量）的通式Ⅰ的化合物或它们的水合物或盐，并且本发明还包括浓缩物和可直接使用的组合物。

本发明的组合物可以按乳油粒剂，微粒、薄膜/拌种剂/，可湿性粉剂，喷洒剂等形式配制，或以任何其它合适的，传统的方式配制。除了活性成分之外，所说的组合物还可以包括固体或液体的载体，稀释剂，溶剂，添加剂，助剂等。