[发明专利]抗坏血酸衍生物的制备方法无效

专利信息
申请号: 85102961.2 申请日: 1985-04-20
公开(公告)号: CN1009552B 公开(公告)日: 1990-09-12
发明(设计)人: 寺尾秦次;平田稔 申请(专利权)人: 武田药品工业株式会社
主分类号: C07D307/62 分类号: C07D307/62;A23B4/14;A23L3/34
代理公司: 中国专利代理有限公司 代理人: 齐曾度
地址: 日本大阪*** 国省代码: 暂无信息
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摘要:
搜索关键词: 抗坏血酸 衍生物 制备 方法
【说明书】:

发明关系到一种抗坏血酸衍生物及其生产和使用。

抗坏血酸具有防止氧化的活力,用于食品中,目的在于防止枯黄,保留香味,保持新鲜等等。

但是,抗坏血酸容易降解,所以要求在较长时斯内能起到上述作用的情况下就会遇到困难。

在此情况下,本发明人抱着以获得一种不太容易降解,而且仍具有十足防止氧化活力的抗坏血酸衍生物的特定目的进行了广泛研究,结果发现,用一个比较大分子量的基团来改变抗坏血酸的第二位置,则可产生能够达到预期目的的化合物,对此发现又进行了深入地研究,最后取得本发明。

本发明的目标是:

(1)具有下列分子式的一种抗坏血酸衍生物

其中R1是一个分子量从58到400的有机基,

(2)一个生产抗坏血酸衍生物(Ⅰ)的方法,包括将下列分子式化合物(Ⅲ)的5,6-缩醛或缩酮衍生物(Ⅱ)水解和/或还原而成

其中R1的定义如前,R2是一个可以用水解或还原作用除去的基,以及

(3)含有抗坏血酸衍生物食品的抗氧化剂制剂。

上面的分子式中,用R1来表示的分子量从58到400的有机基包括,例如,直链或支链的烷基基团,带有取代基或多取代基的直链或支链烷基基团,可以带有取代基或多取代基的链烯基基团,可以带有取代基或多取代基的芳香基基团,可以带有取代基或多取代基的芳烷基基团,可以带有取代基或多取代基的酰基基团,可以带有取代基或多取代基的芳氧基基团,以及可以带有取代基或多取代基的芳烷氧基基团。

上面分子量从58到400的直链或支链烷基基团,以具有5到22个碳原子为宜,最好是具有9到20个碳原子。

这些烷基包括诸如,正-戊基,正-己基,正-庚基,正-辛基,正-壬基,正-癸基,正-十一烷基,正-十二烷基,正-十三烷基,正-十四烷基,正-十五烷基,正-十六烷基,正-十七烷基,正-十八烷基,正-十九烷基,正-二十烷基,正-二十一烷基,以及正-二十二烷基。

上面分子量从58到400的带有取代基或多取代基的直链或支链烷基基团中的烷基,最好是具有1到10个碳原子。

这些烷基包括诸如,甲基,乙基,正-丙基,异丙基,正-丁基,异丁基,仲丁基,叔丁基,正-戊基,正-己基,正-庚基,正-辛基,正-壬基,和正-癸基。

其取代其包括诸如,低级的烷氧羰基基团,可以带有取代基或多取代基的芳香基基团,可以带有取代基或多取代基的芳烷基基团。可以带有取代基或多取代基的芳香羰氧基基团,可以带有取代基或多取代基的芳烷羰氧基基团,2,3,5-三甲基-1,4-对醌基基团,2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-对醌基基团以及2-甲基-1,4-萘醌基基团。

上述的低级烷氧羰基基团中的烷氧基,最好是具有1至6个碳原子,这些烷氧基包括诸如,甲氧基,乙氧基,正-丙氧基,正-丁氧基,正-戊氧基以及正-己氧基。

上述可以带有取代基或多取代基的芳香基基团和上述可以带有取代基或多取代基的芳香羰氧基基团中的芳香基基团包括诸如,苯基,萘基,噻吩基和呋喃基。在上述可以带有取代基或多取代基的芳烷基基团以及可以带有取代基或多取代基的芳烷羰氧基基团中的芳烷基基团包括诸如,苄基和苯乙基。此等芳香基基团或芳烷基基团的取代基包括诸如,1至5个碳原子的低级烷基(例如,甲基,乙基,正-丙基,异-丙基,正-丁基,仲-丁基,叔-丁基,正-戊基等),1至3个碳原子的低级烷氧基(例如,甲氧基,乙氧基,丙氧基等),卤素(例如,氯,溴,碘,氟等)硝基,氨基,氧代,羟基和苄氧基。

上述分子量从58至400,可以带有取代基或多取代基的链烯基基团中的链烯基,最好是具有2至20个碳原子,此等链烯基基团包括诸如,乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一碳烯基、十二碳烯基、十三碳烯基、十四碳烯基、十五碳烯基、十六碳烯基、十七碳烯基、十八碳烯基、十九碳烯基和二十碳烯基,此等链烯基基团上的取代基包括诸如芳香基基团(例如,苯基、萘基等),芳烷基(例如,苄基、苯乙基等)和5或6元杂环基(例如,3-吡啶基、噻吩基、呋喃基等)。

上述分子量从58至400可以带有取代基或多取代基的多种芳香基基团中的芳香基基团包括诸如,苯基和萘基。此等芳香基基团上的取代基包括诸如,1至5个碳原子的烷基(例如,甲基、乙基、正-丙基、异-丙基、正-丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正-戊基等),和甲氧基,亚甲二氧基和羟基基团。

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