[其他]除草剂的制备和使用方法

说明书

本发明叙述含二氢或四氢-1-萘甲酸的一类新酰胺化合物的生产方法和使用方法。

已知的酰胺类型的除草剂为苯乙酰胺型等除草剂。

本发明的目的之一是提供一种新类型的酰胺除草剂，另一目的是提供此类除草剂的经济生产方法。

简而言之，具有下面分子式的酰胺除草剂已达到了本发明的目的。本文的叙述将使你一目了然。

在化学式（1）中，R为1，2，3，4-四氢-1-萘基、1，4-二氢-1-萘基或3，4-二氢-1-萘基;R₁为氢或甲基;R₂为氢或烷基（如甲基、乙基、正丙基、异丙基）;Ar为亚苯基;X为氢、囟素、（如氟、氯、溴），甲基或甲氧基。

本发明的除草剂所使用的酰胺化合物可按化学式（1a）、（1b）和（1c）分类。

表1-3列出了本除草剂所使用的一些化合物，其中Me代表甲基，Et代表乙基，i-Pr代表异丙基，括号内的数字代表理论值。化合物的IR和NMR分析结果置于日本专利申请No.100898/1984表3，4，7，8，11，12中叙述。

在这些化合物中，以Ⅰ-5-Ⅰ-24、Ⅱ-4-Ⅱ-18和Ⅲ-5-Ⅲ22较好，其中更可选择Ⅰ-11-Ⅱ24、Ⅱ-9-Ⅱ-18和Ⅲ-10-Ⅲ22，特别是Ⅰ-11、Ⅰ-13、Ⅰ-15、Ⅰ-16、Ⅱ-9、Ⅱ-10、Ⅱ-13、Ⅲ-10、Ⅲ-12、Ⅲ-15、Ⅲ-21和Ⅲ-22。

用具有式

的化合物与一具有式

的胺进行反应便可得到这些化合物。式中R、R₁、R₂、Ar、X与式（1）中的相同;Y为一囟素或-OR₃，R₃为氢或一含1-30碳原子的烷基。

例如，将1，4-二氢-α-萘甲酸与亚硫酰氯在室温下反应1-6小时，得到1，4-二氢-α-萘甲酰氯，再将产物与一式（3）的胺和三乙胺在乙醚中回流0.1-3小时，制备一个式（1a）化合物。以上述相同的方法也可由3，4-二氢-α-萘甲酸和1，2，3，4-四氢-α-萘甲酸分别制得式（1b）和式（1c）的化合物。

另一制备方法是将1，4-二氢-α-萘甲酸溶于二氯甲烷中，再加入式（3）的一种胺、三乙胺和N-甲基-α-氯吡啶碘酸盐，加热回流0.5-2小时，便可得到式（1a）化合物，用类似的方法也可分别制得式（1b）和（1c）化合物。

最后得到的酰胺可用已知的方法从反应混合物中分离出来。例如用5%的氢氯酸水溶液加入反应产物，并在减压下除去溶剂，把所得到的沉淀滤出并干燥之，然后再重结晶（用如甲醇、乙醚、苯等溶剂），得到最终产物。