[其他]醚类除草剂无效
申请号: | 85106961 | 申请日: | 1985-09-18 |
公开(公告)号: | CN85106961A | 公开(公告)日: | 1987-04-01 |
发明(设计)人: | 戴维·蒙罗;迈克尔·索马斯·克拉克 | 申请(专利权)人: | 国际壳牌研究有限公司 |
主分类号: | C07C131/00 | 分类号: | C07C131/00;C07D249/02;C07D149/14;A01N43/647;A01N47/40;A01N31/00 |
代理公司: | 中国国际贸易促进委员会专利代理部 | 代理人: | 张元忠,崔晓光 |
地址: | 荷兰海牙25*** | 国省代码: | 暂无信息 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 除草剂 | ||
本发明涉及某些肟基二苯醚衍生物及其制备方法,含这类化合物的除草剂组合物及其在抑制有害植物的生长方面的使用。
已知,二苯醚类化合物是有效的除草剂。例如,英国专利申请2049695记述了二苯醚链烷酸及其作除草剂的应用。现已发现,有效的除草活性存在于带有肟基的二苯醚类化合物中。
本发明提供的肟基二苯醚类衍生物具有通式Ⅰ的结构:
其中R1为卤素(最好是氯原子)或卤烷基;R2和R3可相同也可不同,它们各自代表氢、卤素(最好是氯原子)、硝基、氰基或卤烷基;X代表氰基、三唑基、SR4或NR5R6,其中R4为任一取代的烷基、芳基、芳烷基、烷氧羰基烷基或酰基,R5为任一取代的烷基或芳烷基,R6为任一取代的烷基、芳烷基或烷氧基或者R5,R6是连在一起的烷撑基;Z为氢或任一取代的烷基、环烷基、链烯基、烷氧羰基烷基或酰基。
当上面的任何取代基代表或含有烷基或卤烷基时,这些取代基至多含六个碳原子为宜,最好含四个以下碳原子,卤烷基中的卤原子最好是氟和氯,以三氟甲基最合适。当取代基是芳基或含有芳基时,最好是含任意取代基的苯基。前面提到的任意取代基,最好是卤素(特别是氯原子)和氰基。当R5和R6是连在一起的烷撑基时,则可以是直链的,也可以是支链的,最好含三个至八个碳原子,特别是含四个或五个碳原子更合适。当X或Z中任一个是酰基时,可以是任何有机酸,例如:羧酸、磺酸、膦酸或氨基甲酸的酰基。
最合适的化合物是:R1为卤烷基,特别是三氟甲基;R2为卤素,特别是氯原子;R3为氢原子。X最好是氰基、三唑基、SR4或NR5R6,其中R4为至多含四个碳原子的烷基(最好是甲基)、苯基、或至多含八个碳原子的烷酰基或烷氧羰基烷基,其中以乙酰基或乙氧羰基甲基为最好;R5和R6各为至多含四个碳原子的烷基,最好是甲基;R5,R6也可连在一起为含三个至八个碳原子的烷撑基,特别是四个或五个亚甲基。Z最好代表:氢原子、氰基或苯基取代的至多四个碳原子的烷基,最好是甲基、至多含六个碳原子的烷酰基、烷基氨基甲酰基或烷基磺酰基,其中最好是乙酰基、甲基氨基甲酰基或甲基磺酰基或至多含八个碳原子的烷氧羰基烷基,最好是甲氧羰基甲基。
本发明还提供了上面限定的醚类的制备方法,即是,在碱的存在下使通式为Ⅱ的卤代醛肟与化合物XH反应。
其中R1、R2、R3、X和Z如上规定,HaL是卤素。合适的碱是三烷基胺(如三乙胺),反应在有机溶剂(如醚)中进行较适宜。该反应能在常温(25℃)下顺利进行。当X是SR4或NR5R6时,那么,Z最好是氢原子。反应产物是通式Ⅰ的肟类化合物,这里Z是氢原子;若要得到通式Ⅰ的其它衍生物,那么,在碱金属氢化物如氢化钠的存在下,使得到的肟与HaL Z(这里,Z不是氢原子)进一步进行反应。该反应在极性有机溶剂如四氢呋喃中进行较适宜,反应在回流条件下顺利进行。
通式Ⅰ的化合物显示出有效的除草活性,因此,本发明进一步提供了通式Ⅰ限定的化合物与至少一种载体组成的除草组合物并提供了制作这种组合物的方法。
本发明还提供了按本发明规定的化合物或组合物,作为除草剂的应用;还提供了上述化合物或组合物处理某些点位从而抑制有害植物生长的方法。对于这些点位的应用可以是预处理或后处理。除草活性组分用量可以是0.04-4公斤/公顷。本发明的除草组合物中的载体可以是任何一种材料,只要这些材料与活性成份配制后,便于应用到被处理的点位如植物、种子或土壤,并便于贮存、运输和操作。载体可以是固体或液体,也可以是常态为液体,而已经压缩成液体的物质,通常用于配制除草组合物的任何载体都可以应用。本发明的最佳组合物含有0.5-95%(重量)活性成份。
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