[其他]一种新的苯甲酰苯基脲衍生物的制备方法及其作为杀虫剂的应用

说明书

本发明涉及式（Ⅰ）化合物的制备方法和含有该化合物的

杀虫组合物，杀死害虫的方法，在（Ⅰ）式中，X₁和X₃各表示氯或氟，X₂表示氢，氯或氟，X₄表示氢或囟素，X₅表示-CF₃或-OCF₃，Y表示氧或硫。

本发明涉及一种新的苯甲酰苯基脲衍生物，在稻谷产地，山地，果园，森林地带及牲畜棚，该化合物可用来作农药。

人们已经知道，苯甲酰苯基脲衍生物对于抗有机磷杀虫剂的，抗氨基甲酸酯杀虫剂的，和抗拟除虫菊酯杀虫剂的害虫是有效的。例如，在J.Agr.Food    Chem，21（6），993（1973）（农业食品化学杂志）中，叙述了N-（对-氯代苯基）-N′-（2，6-二氟代苯甲酰）脲（通常称为“diflubenzuyon”）对黄热蚊，大菜粉碟，马铃薯甲虫具有杀虫活性。

但是，市场上出售的苯甲酰苯基脲衍生物的缺点是，当使用低浓度的上述化合物时，其杀虫谱只限于狭小的范围。

本发明提供的杀虫剂没有上述的缺点。

本发明者发现，通式（Ⅰ）的苯甲酰苯基脲衍生物是一种具有宽的杀

虫谱的剂，并且甚至在低浓度时，该化合物仍具有高的杀虫活性;在（Ⅰ）式中，X₁和X₃各表示氯原子或氟原子，X₂表示氢，氯或氟原子，X₄表示氢或囟素原子，X₅表示-CF₃或-OCF₃，而Y则表示氧或硫原子。

上述通式（Ⅰ）的化合物可用下述方法（a）和（b）来制备：

方法（a）：该法包括，使式（2）的2，4，5-取代的苯胺：

和式（3）的2，6-取代的苯甲酰异氰酸酯或2，6-取代的苯甲酰异硫氰酸酯发生反应;

在（2）式中，X₃，X₄和X₅具有上述相同的含义，及在（3）式中，X₁，X₂和Y具有上述相同的含义。

按下述步骤容易实现这一方法，即最好先把上述（2）式的取代苯胺溶解在惰性溶剂中，然后将溶解在惰性溶剂中的，上述（3）式的2，6-取代苯甲酰异氰酸酯或2，6-取代苯甲酰异硫氰酸酯溶液，逐滴加入到（2）式的取代苯胺溶液中，而温度保持在-5℃到100℃，最好是0～40℃。

惰性溶剂的实例有，芳香烃例如苯，甲苯，二甲苯，一氯代苯，和二氯代苯;酯类例如乙酸乙酯、腈类例如乙腈、正-己烷、酮类例如丙酮;脂族氯化烃例如四氯化碳和perclene（全氯乙烯）;以及醚类例如二噁烷和四氢呋喃。

反应完毕后，按照常用的方法处理产物，就得到预期的产品。

用作原料的取代苯甲酰异氰酸酯和取代苯甲酰异硫氰酸酯（（3）式）是已知的化合物，它们可用传统的方法（J.Org.Chem;30（12），4306-7（1965）（有机化学杂志）和J.Am.Chem.Soc，61，632（1939）（美国化学会志））来制得。

按照下列反应：

可以制得式（2）的2，4，5-取代苯胺;反应式中的X₃表示氟或氯原子，X₄表示氟，氯或溴原子，而X₅则表示-CF₃或-OCF₃。

方法（b）：该法包括，使式（4）的2，4，5-取代苯基异氰酸酯或2，4，5-取代苯基异硫氰酸酯

与式（5）的2，6-取代苯甲酰胺发生反应：

在（4）式中的X₃，X₄，X₅和Y，以及在（5）式中的X₁和X₂都具有上述的相同含义。

在本方法中，这两个原料化合物最好溶解在上述的惰性溶剂中，然后在30～180℃温度下，最好是在40～150℃温度下，进行反应1小时到24小时。

用作原料的，上述（4）式的2，4，5-取代苯基异氰酸酯和2，4，5-取代苯基异硫氰酸酯，可以用普通的方法（Yu    Ri    Go    Sei    Kaga    Ka    KyoKai-Shi，34，431（1976）和J.Am.Chem.Soc，54，781（1932））从相应的苯胺中来制取。