[其他]烷基磺酸酯衍生物的制法及其用作杀虫剂、杀螨剂以及杀线虫剂的应用

说明书

本发明是关于通式为

式中R¹为C₁-C₁₂烷基，R²为C₁-C₁₂烷基或卤素取代的C₁-C₄烷基，X为卤素，m为0、1或2，而n为0、1或2

的烷基磺酸酯衍生物及其制备方法以及含有该衍生物的杀虫剂、杀螨剂和杀线虫剂组合物。通式（1）表示的化合物可以用做在稻田、耕地、果园、森林及类似的地方使用的杀虫剂、杀螨剂或杀线虫剂。

人们已经知道某些烷基磺酸酯衍生物可以用做杀虫剂或杀螨剂中的活性成分。

例如，日本专利公告号3898（1968年）（Japanese    Patent    Publication    No.389811968）和日本公开专利98025（1973年）（Japanese    Patent    Laid-Open    No.9802511973）分别描述了甲磺酸3-正丁硫苯酯和甲磺酸3-乙磺酰苯酯，它们可以有效地用作为一种杀虫剂。另外，在《农业食物化学杂志》〔J.Agr.Food    Chem    18（1），57（1970）〕也报道，甲基磺酸6-氯-2-吡啶基酯具有杀线虫作用。

现有技术中的烷基磺酸酯衍生物对那些对有机磷酸酯或氨基甲酸酯或类似化合物的杀虫剂已产生抗药性的虫害以及显示出很高敏感性的虫害缺乏足够的杀虫效果。因此，人们一直希望能找到一种只需很小剂量就能阻止这种虫害的化合物。

本发明的发明人已找到了一种具有高效杀虫、杀螨或杀线虫作用的化合物，该化合物是用烷基硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基和链烷磺酰氧分别取代吡啶环的6位和2位而得到的。它的化学通式如下所示：

式中R¹为C₁-C₁₂烷基、R²为C₁-C₁₂烷基或卤素取代的C₁-C₄烷基，X为卤素，m＝0、1或2，n＝0、1或2。

上述化合物可以用通式为

式中R¹、X、m和n的定义如上述，Y为氢、碱金属或碱土金属原子。

的化合物与通式为

Cl-SO₂-R²（3）

式中R²的定义如上所述。

的磺酰氯或通式为

（R²SO₂）O （4）

式中R²的意义同上述

的一种磺酸酐反应而制得的，该反应是在溶剂中，如果需要的话，在酸结合剂存在下，在-10～100℃的温度下，最好是0到40℃进行，反应时间为0.5～10小时。

溶剂的例子有水、芳香烃（如苯、甲苯和二甲苯）、脂肪烃（如乙烷、庚烷和石油醚）、卤代烃（如氯仿和二氯甲烷）、非质子极性溶剂（如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜）、低级醇（如甲醇和乙醇）、醚（如二异丙醚、乙醚、1，2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃和二氧六环）、腈（如乙腈和丙腈）、酮（如丙酮、二异丙基甲酮和甲乙酮）。酸结合剂的例子有碱金属氢氧化物（如NaOH和KOH）、碱土金属氢氧化物（如Ca（OH）₂和Mg（OH）₂）、碱金属的氢化物（如氢化钠）、碱金属醇化物（如乙醇钠）、碱金属氧化物（如Na₂O和K₂O）、碱金属碳酸盐（如纯碱）、氨基钠、脂肪族和芳香族叔胺类（如三乙胺，二烷基苯胺和吡啶）。

另外，氧化银也能用作酸结合剂。

再者，可以用相转移催化剂（例如溴化四正丁铵或氯化三乙基苯基铵）来高收率地制得烷基磺酸酯衍生物。

通式（1）（其中n为1或2）的化合物可以通过制得通式（5）的化合物〔此化合物相当于n等于0的通式（1）的化合物〕后，用氧化剂