[其他]2,2,6,6-四烷基-4-哌啶胺的生产方法无效

专利信息
申请号: 86102649 申请日: 1986-04-15
公开(公告)号: CN86102649A 公开(公告)日: 1986-12-17
发明(设计)人: 马尔茨·鲁塞尔·E;格林弗尔德·哈罗德 申请(专利权)人: 尤尼罗亚尔化学公司
主分类号: C07D211/62 分类号: C07D211/62;//;21108)
代理公司: 中国国际贸易促进委员会专利代理部 代理人: 张元忠,孙令华
地址: 美国康涅狄格*** 国省代码: 暂无信息
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摘要:
搜索关键词: 烷基 哌啶 生产 方法
【说明书】:

本发明是对生产2,2,6,6-四烷基-4-哌啶胺方法的改进,该方法涉及钯催化剂的应用。

本发明的2,2,6,6-四烷基-4-哌啶胺用于制备,如N,N′-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)六甲撑二胺,这些化合物用作聚合材料中的紫外线稳定剂,这是该技术领域所熟知的。过去,这些化合物的生产,一般都涉及在脂肪醇溶剂中使用铂催化剂。

例如,G.Cantatore申请的美国专利4,104,248叙述了用铂-碳做催化剂,以甲醇为反应介质,生产各种N,N′-双(2,2,6,6-四申基-4-哌啶基)胺的方法。与其类似的P.N.Son申请的美国专利4,326,063叙述了用铂催化剂和极性有机溶剂,如脂肪(低烷基)醇生产2,2,6,6-四烷基-4-哌啶环烷基胺化合物的方法,而Minagawa等人申请的美国专利4,415,688指出了使用铂/碳催化剂和甲醇为溶剂生产某些2,2,6,6-四烷基哌啶胺化合物的方法。Di    Battista等人申请的美国专利4,293,466阐明了在氢化催化剂(如铂)存在下,生产N,N′-4-哌啶基-四烷基取代的亚烷基化合物的方法。

然而,在低压(100-200psig)下用铂催化剂时,产率相当低,见后面表Ⅰ。采用高压(如600-800psig)时,产率略有增加,见后面表Ⅱ,但在如此高压下,铂催化剂会导致产生相当大量不能再循环的付产物(如2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇和其类似物)。

德国专利公开第3,007,996号发表了一种较好的方法,在惰性有机溶剂中,使用兰尼镍或钴催化剂生产多烷基哌啶胺。此方法的优点是可采用5至30巴(大约在72.5和435psi之间)的低氢压。值得注意的是这项发明的实例表明在20巴(约290psi)压力时,产率达到82-93%。

从上述情况看,显然在增加产率方面掌握生产2,2,6,6-四烷基-4-哌啶胺的方法是必要的,而且,要求在制备哌啶胺的同时能减少产生不能再循环的付产物如哌啶醇的量。

因此,本发明的目的是提供一种增加2,2,6,6-四烷基-4-哌啶胺产率的方法。

本发明的另一目的是提供一种生产2,2,6,6-四烷基-4-哌啶胺同时减少不能再循环的付产物量的方法。

从下面的叙述和实例可更明显地看出上述目的和其它目的。

本发明涉及生产结构式如下的化合物的方法:

式中:R代表C1-C18烷基,C5-C6环烷基或C7-C9芳烷基;

R1,R2,R3和R4代表相同或不同的C1-C8烷基;

A代表氢,羟基,C1-C8烷氧基,C1-C8烷基,C2-

C10烷羰基或芳羰基;

n代表1,2,3或4;

当n为2,3或4时,哌啶环上的R1,R2,R3,R4和A取代基在其他规定范围内各自可以是不同的;

本方法包括结构式为R(NH2n的胺(式中R和n如上述规定),与结构式如下的至少一种2,2,6,6-四烷基-4-哌啶酮反应:

式中A,R1,R2,R3和R4如上述规定;

该反应在钯催化剂存在下进行,反应介质选自水,C1-C10脂肪醇,C2-C6脂肪二醇及其混合物。

这里所用的术语,如“2,2,6,6-四烷基-4-哌啶胺”是指在哌啶氮上有取代基(即:“A”取代基)的化合物。

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