[其他]新的硝基亚甲基衍生物

说明书

本发明涉及新的硝基亚甲基衍生物、它们的生产工艺以及用作杀虫剂。

某些具有杀虫活性的硝基亚甲基衍生物已被公开。（见DE-OSNO2，514，402）

现已发现结构式（Ⅰ）的新的硝基亚甲基衍生物。

其中R代表氢原子或烷基，X代表卤代烷基，卤代烷氧基，卤代烷硫基，卤代烷基亚磺酰基，卤代烷基磺酰基，硝基，氰基，氰硫基，卤代链烯基，卤代炔基，羟基，烷氧羰基，氨基，酰基，二烷氨基，酰基氨基或烷氧基，l代表1，2或3，条件是当l为1，则X不代表烷氧基;当l为2或3，则不是所有的取代基X代表烷氧基。m代表2，3或4，n代表0或1。

结构式（1）化合物可经下列反应得到：

（a）将结构式（Ⅱ）的化合物与结构式（Ⅲ）的化合物在惰性溶剂存在下进行反应。

其中R，X，l，m和n的含意如上述。

其中R¹代表低级烷基或苄基，或二个R¹基团一起可代表至少有2个碳原子的低级亚烷基，它可与相邻的硫原子一起形成一个环。或

（b）将结构式（Ⅳ）的化合物与结构式（Ⅴ）的化合物在惰性溶剂存在下，适当时，也可在碱的存在下进行反应。

其中m的含意如上述。

其中R，X，l和n的含意如上述，y代表卤原子或结构式为-OSO₂R″的基团，其中R″代表低级烷基或芳基。

这些新的硝基亚甲基衍生物显示出强力的杀虫性质。

出人意外的是，本发明的硝基亚甲基衍生物要比前面所述的现有技术最相似的已知化合物显示出更强的和更加卓越的杀虫作用。

另外，本发明的硝基亚甲基衍生物对有害的昆虫还表现出显著的杀虫作用。特别是对具有半翅目昆虫特征的吸式虫，例如蚜虫，飞虱和叶跳虫，这些害虫由于经过长期使用有机磷酸酯和氨基甲酸酯类杀虫剂已产生耐药性。

在本发明的结构式（Ⅰ）的化合物中，最好的化合物是：其中R为氢原子或具有1～4碳原子的烷基，X为被氟、氯和/或溴取代的C₁～C₄烷基，被氟和/或氯取代的C₁～C₄烷氧基，被氟和/或氯取代的烷硫基，被氟和/或氯取代的C₁～C₄烷基亚磺酰基，被氟和/或氯取代的C₁～C₄烷基磺酰基，硝基，氰基，氰硫基，被氟和/或氯取代的C₂～C₃链烯基，被氟和/或氯取代的C₂～C₃炔基，羟基，具有C₁～C₂烷基的烷氧羰基，氨基，乙酰基，具有C₁～C₂烷基的二烷氨基，乙酰胺基或甲氧基，l为1或2，条件是当l为1，则X不代表甲氧基;当l为2，不是所有取代基X代表甲氧基。m为2或3，和n为0。

结构式（Ⅰ）的特别好的化合物是：其中R为氢原子或甲基，X为氟取代的C₁～C₂烷基，氟取代的C₁～C₂烷氧基，氟取代的C₁～C₂烷硫基，氟取代的C₁～C₂烷基亚磺酰基，氟取代的C₁～C₂烷基磺酰基，硝基，氰基，氰硫基，氯取代的乙烯基，氟取代的炔丙基，羟基，甲氧羰基，氨基，乙酰基，二甲氨基或乙酰胺基，l为1或2，m为2或3，和n为0。

本发明特别提及下列一些化合物：

1-（2-氰基-5-吡啶甲基）-2-（硝基亚甲基）四氢嘧啶，

1-（2-氰基-5-吡啶甲基）-2-（硝基亚甲基）咪唑烷，

1-（2-三氟甲基-5-吡啶甲基）-2-（硝基亚甲基）咪唑烷，

1-（2-三氟甲氧基-5-吡啶甲基）-2-（硝基亚甲基）四氢嘧啶，

1-（2-三氟甲氧基-5-吡啶甲基）-2-（硝基亚甲基）咪唑烷，

1-（2-三氟甲硫基-5-吡啶甲基）-2-（硝基亚甲基）咪唑烷，和

1-（2-硝基-5-吡啶甲基）-2-（硝基亚甲基）四氢嘧啶。

本发明的结构式（Ⅰ）的化合物可通过下列一般工艺来生产。

工艺a）