[其他]具有杀虫性的环氧丙烷和环硫丙烷衍生物无效
申请号: | 86106825 | 申请日: | 1986-09-09 |
公开(公告)号: | CN86106825A | 公开(公告)日: | 1987-05-13 |
发明(设计)人: | 海因里希·弗兰克;哈特穆特·乔皮因;赫尔加·弗兰克 | 申请(专利权)人: | 先灵公司 |
主分类号: | C07D305/04 | 分类号: | C07D305/04;C07D331/04;A01N43/40;//;22100);22100) |
代理公司: | 中国专利代理有限公司 | 代理人: | 罗才希 |
地址: | 联邦德*** | 国省代码: | 暂无信息 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 具有 杀虫 丙烷 衍生物 | ||
本发明涉及环氧丙烷及环硫丙烷衍生物和它们的制备,以及以这些化合物为基础的杀虫剂配方。
合成的拟除虫菊酯是已熟知的一组杀虫剂,近几年来,不断报道用醚或链烯代替拟除虫菊酯中惯用的酯基,如在EP94,085;EP104,908及DE3,317,908中。然而并未提及在主链中含有环氧丙烷或环硫丙烷基的这种类型的化合物。
已发现,根据本发明的那些化合物具有特别有价值的杀虫及杀螨性质。
这些化合物具有通式Ⅰ
其中
R1是芳基或取代芳基,取代基有C1-4烷基,卤代-C1-4-烷基,苯基-C1-4-烷基,C2-4-链烯基,卤代-C2-4-链烯基,苯基-C2-4-链烯基,C2-4-炔基,卤代-C2-4-炔基,苯基-C2-4-炔基,C1-4烷氧基,卤代-C1-4-烷氧基,苯基-C1-4-烷氧基,C2-4-链烯氧基,烷基磺酰氧基,卤烷基磺酰氧基,芳基磺酰氧基,卤代-C2-4-链烯氧基,苯基-C2-4-链烯氧基,卤基,氰基,硝基,芳氧基,卤代芳氧基,C1-4-烷基芳基氧基,或硝基-C1-4-烷基芳基氧基,R2及R3可以相同或不同,代表氢、氟、氰基或乙炔基,R4为苯基或吡啶基,或有一个或多个取代基的苯基或吡啶基,取代基有C1-6烷基,卤代-C1-6-烷基,苯基-C1-6-烷基,被一个O-,N-或S-原子间隔的C1-6烷基,C2-4链烯基,卤代-C2-4-链烯基,苯基-C2-4-链烯基,C1-4烷氧基,卤代-C1-4-烷氧基,苯基-C1-4-烷氧基,C2-4链烯氧基,卤代-C2-4-链烯氧基,苯基-C2-4-链烯氧基,芳氧基,卤代芳氧基,C1-4-烷基芳氧基,芳氨基,卤代芳氨基,C1-4-烷基芳氨基,芳基-N-C1-4-烷基氨基,芳基-N-C1-4-酰氨基,芳酰基,卤代芳酰基,C1-4-烷基芳酰基,芳基,卤代芳基,C1-4-烷基芳基或卤基,A为氧或硫
B为CH2或氧
在通式Ⅰ中示为R1的芳基也包括1-萘基,2-萘基,苯并呋喃-5-基,苯并噻吩-5-基,苯并呋喃-6-基,苯并噻吩-6-基,苯并噁唑-5-基,苯并噁唑-6-基,1,2-二氢化茚-5-基,1,2-二氢化茚-6-基,1,4-苯并二噁烷-6-基,1,3苯并二噁烷-6-基,1,3-苯并二噁烷-7-基及1,3-苯并二噁茂-5-基。
最好的一组化合物是,其中R2、R3均为氢,R-4为3-苯氧基苯基或4-氟-3-苯氧基苯基。A最好是氧,B最好是CH2,R1最好是在4-位上或同时在3、4位由卤素,C1-4-烷基,C1-4-烷氧基,C1-4-卤代烷基或C1-4-卤代烷氧基或为两个相邻取代基形成的次基二氧基任意取代的苯基。特别好的取代基是卤素(尤其是氯及氟),甲基,三氟甲基及乙氧基。
通式Ⅰ所表示的本发明中的环氧丙烷类其中A为氧时,可由通式Ⅱ所示化合物首先用磺酰氯处理,得到通式Ⅲ所示化合物,然后用强碱环合得环氧丙烷。
通式Ⅱ、Ⅲ中R1,R2,R3,R4及B含义同前述,通式Ⅲ中的X为离去基团,如卤素,甲磺酰基或对-甲基苯磺酰基。
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