[其他]有机硅化合物的生产方法和以其作活性成分的杀虫剂和杀螨剂

说明书

本发明涉及新的有机硅化合物，这类有机硅化合物有高的杀虫和杀螨活性而对温血动物低毒，涉及这类化合物的生产方法，涉及以这类化合物作活性成分的杀虫剂和杀螨剂。

通过改进一种天然的杀虫组份一除虫菊酯的化学结构，形成除虫菊酯类似物的研究，正在广泛地进行。

业已发现下面通式（Ⅷ）代表的化合物和以下面通式（Ⅸ）代表的，以其它基团取代酯基结构部分的化合物具有高的杀虫活性。

[（Ⅷ）式中R₂，R₃，R₄和R₅的含义与后面所给通式（Ⅰ）中的含义相同。]，[（Ⅸ）式中，R₂、R₃、R₄和R₅的含义与后面所给通式（Ⅰ）中的含义相同]（见日本专利公开No.201737/1983）。

这些化合物正广泛地发展为取代传统的有机磷杀虫剂和氨基甲酸酯杀虫剂的一类新杀虫剂。不过，这类杀虫剂仍然有合成除虫菊酯所固有的某些缺点，例如，抗药性问题，内吸作用差和鱼毒高，特别是通式（Ⅷ）代表的化合物以上缺点优为明显。这些缺点还没有完全被克服。

在寻找更有用的杀虫和杀螨成分方面，本发明者进行了广泛的研究，最终发现，如果把硅原子引入这些化合物中，取代主链中的碳原子，上述缺点大部分可被克服，所得化合物的杀虫活性被提高而对温血动物的毒性降低。基于这些发现完成了本发明。引入硅原子后为什么会产生这样的效果原因还不清楚。估计，这一效果可能归因于原子外层中空着的第3轨道。

本发明的有机硅化合物以下面通式（Ⅰ）表示，

式中A代表-CH₂-CH₂-，-CH＝CH-或-CH₂-O-;R₁代表甲基或下面通式（Ⅱ）表示的基团，

（式中R₄和R₅可以相同或不同，各自代表氢原子，囟原子，1-4个碳原子的烷基，1-3个碳原子的烷氧基，1-2个碳原子的囟烷基或1-2个碳原子的囟烷氧基;R₄和R₅连在一起可以形成一个亚甲基二氧基），X代表氮原子或者次亚甲基，Y代表氧原子，亚甲基，氨基，甲氨基，甲酰氨基或羰基，R₂代表氢原子或氟原子，和R₃代表氢原子，囟原子或甲基。

上面通式（Ⅰ）所表示的化合物可以通过下面通式（Ⅳ）表示的有机硅化合物与通式（Ⅴ）表示的化合物反应来制备：

式中R₁的含义与通式（Ⅰ）中的含义相同，M代表氯原子或Li，Na和K这样的金属原子，

式中A，X，Y，R₂和R₃的含义与通式（Ⅰ）中的相同，Z代表囟原子或具有反应活性的衍生物。

反应在适宜的溶剂中进行，如果必要，在催化剂存在下加热。在上面通式中，当A为-CH＝CH-基时，由于双键而有几何异构体存在。本发明包括了各种异构体和异构体的混合物。下面是通式（Ⅰ）表示的混合物的典型例子。本发明的范围不限于这些化合物。

二甲基（4-乙氧基苯基）[3-（2-苯氧基（6-吡啶基）丙基]硅烷

n²⁰_D1.5684

二甲基（4-乙氧基苯基）[3-（2-苯氧苯基）-1-丙烯基]硅烷

1.5667

二甲基（4-乙氧基苯基）[3-（3-苯甲酰基苯基）丙基]硅烷

二甲基（4-乙氧基苯基）｛3-[2-（4-氟苯氧基）-6-吡啶基-]丙基｝

二甲基（4-乙氧基苯基）[3-（3-苯氧基-4-氟苯基）-1-丙烯基]

三甲基[3-（3-苯氧基苯基）4丙基]硅烷

三甲基｛3-[3-（3-氯苄基）苯基]丙基硅烷

二甲基（4-氯苯基）｛3-[3-（4-氯苯甲酰基）-4-氟苯基]-1-丙烯基｝硅烷

三甲基｛3-[3-（4-甲基苯胺基）-4-氟苯基]丙基｝硅烷

三甲基｛3-[3-（N-甲基苯胺基）苯基]-1-丙烯基｝硅烷

n²⁰_D1.5564