[其他]光敏的吡咯杀虫剂无效

专利信息
申请号: 87103235 申请日: 1987-04-30
公开(公告)号: CN87103235A 公开(公告)日: 1988-06-08
发明(设计)人: 凯思琳·安·卢托姆斯基;苏珊·埃伦·伯卡特;理查德·本顿·菲利普斯;戴维·迈克尔·罗什;英格纳迪斯·约瑟夫特奇 申请(专利权)人: FMC有限公司
主分类号: C07D263/32 分类号: C07D263/32;C07D277/22;C07D409/02;C07D409/14;A01N43/74
代理公司: 上海专利事务所 代理人: 徐志奇
地址: 美国宾夕*** 国省代码: 暂无信息
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摘要:
搜索关键词: 光敏 吡咯 杀虫剂
【说明书】:

发明涉及含有一个吡咯环(核)的杂环有机化合物领域。更具体的是,本发明包括某些噁唑和噻唑化合物本身,含有此新化合物的农业用组成(物),以及应用各类这种化合物来控制农业害虫如昆虫、螨和线虫的方法。

由光所引发的毒性机理在天然控制某些害虫的繁殖方面所起的重要作用的科学根据正在增加。在过去几年中,用光敏剂作为杀虫剂的原理已得到推进。这种光敏剂通过催化使分子氧从电子三重态转化为单一态,这样便典型地显示出杀虫活性。此受激的单一态氧相当于一种过氧化剂,破坏它所接触的昆虫组织,因此杀死此昆虫。

根据本发明,下列结构式的噁唑/噻唑化合物是在光中发萤光的杀虫剂和杀螨剂,以及杀线虫剂:

其中

W选自O和S;

R2选自任意取代的噻吩基和任意取代的苯基;

R4选自氢,卤,低级烷基,低级卤代烷基,噻吩基,三(低级烷基),甲硅烷基和任意取代的苯基;

R5选自氢,低级烷基,任意取代的噻吩基或任意取代的苯基;但是,所提供的R2和R5中至少一个为任意取代的噻吩基基团,而且当R2和R5之一为未取代的噻吩基,R2和R5之另一为未取代的苯基时,R4为氢。

苯基可具有的任意取代基包括下列的一个或多个,可独立地选择:氢,卤,低级烷基,低级卤代烷基,低级烷氧基,低级卤代烷氧基,氰基,二烷基氨基,苯基,吡啶基,噻吩基,低级烷磺酰氧基硫代苯甲酰基,苯磺酰氧基,硝基或-C4H4-,-OC(X)2O-,-O-,-CF2CF2-,或-OC(CH32CH2-,-OCX2CX2O-桥连相邻环位置,其中X为氢,氟或甲基。

噻吩基可具有任一个取代基独立地选自氢,卤,低级烷基,低级羟基烷基,低级烷基硫代,低级卤代烷基硫代,低级烷磺酰基,低级卤代链烯基硫代噻吩基,三(低级)烷基甲硅烷基或低级烷氧羰基。

更特别的是,本发明提供上述结构式的杀虫剂其中

W如上面所规定;

R2选自苯基,萘基,2,2-二氟-1,3-苯并二噁茂基(2,2-difluoro-1,3-benzodioxyl),用至少一个选自卤、低级烷基、低级卤代烷基、氰基、低级烷氧基、低级卤代烷氧基、二(低级)烷基氧基、苯基硫代羰基或苯基磺酰氧基的取代基取代的苯基,噻吩基,以及用选自卤、低级烷基或噻吩基的一个取代基取代的噻吩基组成的基团;

R4选自由氢,三(低级)烷基甲硅烷基,苯基,卤代苯基和噻吩基组成的基团;

R5选自由氢,低级烷基,苯基,用至少一个选自卤、低级烷基、低级卤代烷基、低级烷氧基、苯基或硝基的取代基取代的苯基、噻吩基,以及用选自低级烷基、卤、低级羟基烷基、低级卤代烷基、低级烷基磺酰基、低级卤代链烯基硫代、低级烷氧基羰基或三(低级)烷基甲硅烷基的一个取代基取代的噻吩基组成的基团。R2和R5中至少一个为任意取代的噻吩基基团,最好为一个任意取代的2-噻吩基基团,而且当R2和R5之一为未取代的噻吩基,R2和R5之另一为未取代的苯基时,R4不为氢。

本文中所用的术语“卤”或卤素”表示氟,氯或溴。术语“低级”修饰的“烷基”、“烷氧基”等表示为1-6个碳原子,最好为1-4个碳原子的直链或带支链的烃;与其它术语连接的“卤”、“羟基”等表示一个或多个氢原子已分别被卤或羟基所取代。

在前面所述的化合物中,噻唑是较好的,而且,是最具有活性的化合物,R4为氢。进一步讲,最好R5为一个5-取代的噻吩基取代基。

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