[发明专利]唾液糖神经酰胺的生产方法

说明书

本发明涉及新的唾液糖神经酰胺（Sialosyl    ceramides）及其生产方法。

哺乳类动物细胞的糖脂含有用神经酰胺表示的脂类结构，其中脂肪酸由酰胺基接到长链氨基醇的神经鞘氨醇上，而糖类，如葡萄糖、半乳糖、N-乙酰葡糖胺、N-乙酰半乳糖胺、岩藻糖，和唾液酸通过糖苷键以各种连接形式连接在神经鞘氨醇上，该糖脂属于所谓的神经鞘氨醇糖脂类。确切地说，具有唾液酸的糖脂称为神经节苷脂。

这些化合物的大多数通常位于细胞膜双分子层的外层，通过近来的研究认为，这些化合物在细胞的识别和提供信息的接受和应答受体、分化、增殖、恶变和行为功能方面起重要作用。

然而，人们不能充分地说明做为细胞膜的一种组分的基本成分为神经节苷脂的糖脂的功能，并且从有机体中分离和提纯神经节苷脂是困难的。

虽然，GM₃（GM：单唾液糖神经节苷脂）和GM₄的精细合成已经成功地进行，但与上述化合物结构相似的本发明的非天然化合物（GM₅）的合成对于说明做为细胞膜一种组分的基本成分为神经节苷脂的糖脂的功能仍是必要的和不可缺少的。

本发明的目的是提供新的唾液糖神经酰胺及其生产方法。

本发明涉及由下述结构式（1）表示的化合物及其生产方法。

〔其中R¹代表氢原子或CH₃CO基，R²代表-COOR⁴（R⁴代表Na或甲基）或下式的基团：

（R⁵代表氢原子、-COC₆H₅或-Si（C₆H₅）₂C（CH₃）₃），当R²是-COOR⁴时，R³代表下式的基团：

（R⁵代表氢原子、-COC₆H₅或-Si（C₆H₅）₂C（CH₃）₃），或当R²是下式的基团时：

R₃代表-COOR⁴（R⁴代表Na或甲基）〕

本发明结构式（1）表示的化合物的典型例子说明如下：

化合物（Ⅰ）：R¹＝CH₃CO、

R³＝-COOCH₃

化合物（Ⅱ）：R¹＝CH₃CO、R²＝-COOCH₃、

化合物（Ⅲ）：R¹＝H、

R³＝-COONa

化合物（Ⅳ）：R¹＝H、R²＝-COONa、

化合物（Ⅶ）：R¹＝CH₃CO，

R³＝-COOCH₃，

化合物（Ⅷ）：R¹＝CH₃CO，

R²＝-COOCH₃，

本发明的生产方法参考下面图解Ⅰ至Ⅲ，进行详细地描述。

化合组（Ⅴ）是从用库恩（Kuhn）和其他人（参考Chem.Ber.，99，611-617（1966）的方法制备的N-乙酰神经氨酸甲酯制备的。

化合物（Ⅵ）是神经酰胺部分，它是用在日本专利申请44913/1984（日本专利公开190745/1985）中公开的方法制备的。

化合物（Ⅸ）也是神经酰胺部分，它是用在日本专利公开190745/1985或日本专利申请248981/1986中公开的方法制备的（见图解Ⅲ）。