[其他]苯甲醛肟衍生物

说明书

本发明是有关新型的苯甲醛肟衍生物，其制备方法以及其作为防止害虫药剂，尤其是抗真菌剂的应用。

多种乙醛肟衍生物是已知的，例如芳基磺酰基苯甲醛肟类（如α-苯基磺酰基-2，6-二氯一苯甲醛肟）及其用于防治害虫的应用，尤其是其用于防止小麦腥黑穗病的应用是众所周知的（参见瑞士专利423，350号）。苯基-吡啶-苯甲醛肟类（如苯基-O-乙基羰基-吡啶苯甲醛肟）及其抗组胺的作用也是已知的（参见J.Plarm.Sci.56（1967），10号，1354-1357页）。

已经发现如通式（Ⅰ）所示的新型的苯甲醛肟衍生物，式（Ⅰ）中：

R表示烷基，烷氧基，卤代烷基，卤代烷氧基或链烯氧基，或芳基或芳氧基，在各种情况下，可选择性地被相同的或不相同的一个或多个取代基所取代，或芳烷氧基，其中芳基可选择性地被相同的或不相同的一个或多个取代基所取代，或表示环烷氧基，该基团可选择性地被相同的或不相同的一个或多个取代基所取代，或表示杂环基，该基团可选择性地被相同的或不相同的一个或多个取代基所取代，

R¹表示氢，卤素，烷基或烷氧基，

R²表示氢，烷基或卤代烷基，

R³表示氢或卤素，

R⁴表示卤素，以及

R⁵表示氢或卤素。

此外还发现如式（Ⅰ）所示的苯甲醛肟衍生物的制法，即可通过将通式（Ⅱ）所示的苯基磺酰基苯甲醛肟与通式（Ⅲ）所示的碳酰化合物反应而制得。需要时，反应在溶剂或稀释剂存在下进行，并且需要时，可在酸结合剂存在下进行。

式（Ⅰ）中，

R表示烷基，烷氧基，卤代烷基，卤代烷氧基或链烯氧基，或芳基或芳氧基，在各种情况下，可选择性地被相同的或不相同的一个或多个取代基取代，或芳烷氧基，其中芳基可选择性地被相同的或不相同的，一个或多个取代基所取代，或表示环烷氧基，该基团可选择性地被相同的或不相同的一个或多个取代基取代，或表示杂环基，该基团可选择性地被相同的或不相同的一个或多个取代基取代，

R¹表示氢，卤素，烷基或烷氧基，

R²表示氢，烷基或卤代烷基，

R³表示氢或卤素，

R⁴表示卤素，以及

R⁵表示氢或卤素。

式（Ⅱ）中，R¹，R²，R³，R⁴和R⁵如上述所定义。

式（Ⅲ）中，R具有上述定义，并且X表示卤原子（最好是氯原子）或-O-COR-基团，其中R具上述定义。

按本发明的式（Ⅰ）苯甲醛肟衍生物具有很强的生化性能，特别是抗真菌特性。

令人出乎意料的是，按本发明的化合物显示出较高的活性，特别是抗真菌活性，其活性与先有技术已知的化合物对比来看，虽然已知的各化合物在结构上来看和/或从它们的作用来看都密切相关，但本发明化合物活性要高很多。

按本发明的式（Ⅰ）化合物可制备成顺式或反式异构体，或是其不同组份的异构体混合物。因此，本发明涉及到其纯异构体及其异构体混合物。

R，R¹和R²中的烷基，R和R¹中的烷氧基的烷基部分，可以是直链或支链的，而且最好在各种情况下，各带1-6个，特别是1-4个碳原子。可举出的例子是：甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，正戊基，异戊基，仲戊基，正己基，仲己基，甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基，正戊氧基，异戊氧基，仲戊氧基，正己氧基和仲己氧基。

R表示的链烯氧基中优选含有2-6个，最好含2-5个（特别是2或3个）碳原子。可举出例子是：乙烯基，烯丙基，丙烯-1-基，丁烯基和戊烯基。

R和R²表示的卤代烷基或卤代烷氧基的卤代烷基部分，在各种情况下优选含有1-6个，最好含1-4个（特别是1或2个）碳原子;并且优选含有1-9个，最好是1-5个（特别是1-4个）相同的或不相同的卤原子。可举出的例子是：一氯代甲基，三氯甲基，三氟甲基，二氯氟代甲基，三氯乙基，四氯乙基，三氯甲氧基，三氯乙氧基和四氯乙氧基。