[发明专利]制备1-芳基吡唑的方法

说明书

本发明涉及新的1-芳基吡唑化合物、它们的几种制备方法及其作为防虫剂的应用。

已经知道某些1-芳基吡唑，例如5-（N-甲氨基）-4-三氟甲硫基-1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）吡唑或5-（N-甲氨基）-4-二氯-氟甲硫基-1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）吡唑具有良好的杀虫性能（参见EP201，852）。

然而，这些已知化合物并非对所有害虫都具有完全令人满意的杀虫活性，也不是对所有情况都适用，尤其在低施用比和低浓度下更是如此。

本发明发现了通式（Ⅰ）的新的1-芳基吡唑

式中

R¹代表氢、烷基或卤代烷基，

R²代表烷基、卤代烷基、任意取代的芳烷基或任意取代的芳基，

R³代表氢、烷基或卤代烷基，

R⁴代表烷基、链烯基、炔基、卤代烷基、卤代链烯基、卤代炔基或各自任意取代的芳基或杂芳基，

X代表氧、硫或N-烷基基团，

Ar代表各自任意取代的苯基或吡啶基，

m代表数字0或1，

n代表数字0、1或2。

本发明还发现可用下述方法之一制备通式（Ⅰ）的新的1-芳基吡唑：

式中

R¹代表氢、烷基或卤代烷基，

R²代表烷基、卤代烷基、任意取代的芳烷基或任意取代的芳基，

R³代表氢、烷基或卤代烷基，

R⁴代表烷基、链烯基、炔基、卤代烷基、卤代链烯基、卤代炔基或各自任意取代的芳基或杂芳基，

X代表氧，硫或N-烷基基团，

Ar代表各自任意取代的苯基或吡啶基，

m代表数字0或1，

n代表数字0、1或2。

所述方法包括：

（a）.如果需要，在稀释剂和反应助剂存在下，使式（Ⅱ）化合物5-氨基-1-芳基-吡唑

（其中R¹、R²、Ar和n的定义同上）与式（Ⅲ）的醛或酮

（其中R³和R⁴的定义同上）进行反应，得到式（Ⅰa）的1-芳基吡唑，

其中，R¹、R²、R³、R⁴、Ar和n的定义同上;

（b）.如果需要，在稀释剂和反应助剂存在下，使式（Ⅱ）化合物5-氨基-1-芳基吡唑

（其中R¹、R²、Ar和n的定义同上）与式（Ⅳ）的原酸酯或原酰胺

（其中R⁵代表烷基，R³、R⁴和X¹定义同上）进行反应，得到式（Ⅰb）的1-芳基吡唑，

其中X¹代表氧或N-烷基基团，R¹、R²、R³、R⁴、Ar和n的定义同上;

（c）.如果需要，在稀释剂和反应助剂存在下，使式（Ⅴ）化合物5-卤代亚烷基亚氨基-1-芳基-吡唑

（其中R¹、R²、R³、Ar和n的定义同上，Hal代表卤素）与式（Ⅵ）的醇、胺和硫醇

R⁴-XH （Ⅵ）

（其中R⁴和X的定义同上）进行反应，得到式（Ⅰc）的1-芳基吡唑，

其中，R¹、R²、R³、R⁴、X、Ar和n的定义同上;

（d）.如果需要，在稀释剂存在下，使式（Ⅰe）的1-芳基吡唑

（其中R¹、R²、R³、R⁴、Ar和n的定义同上）与式（Ⅶ）的胺

（其中R⁴和R⁶的定义同上）进行反应，得到式（Ⅰd）的1-芳基吡唑，