[发明专利]杂环上取代的N-磺内酰胺-磺酰胺、其制备方法及其作除草剂与植物生长调节剂的应用在审
申请号: | 88108848.X | 申请日: | 1988-10-29 |
公开(公告)号: | CN1033807A | 公开(公告)日: | 1989-07-12 |
发明(设计)人: | 洛思阿·威尔梅斯;克劳斯·鲍尔;赫尔曼·比勒格;赫尔姆特·伯斯坦尔 | 申请(专利权)人: | 霍希斯特股份公司 |
主分类号: | C07D417/12 | 分类号: | C07D417/12;A01N47/36;//;27500;23942);27500;24914) |
代理公司: | 中国国际贸易促进委员会专利代理部 | 代理人: | 唐跃 |
地址: | 联邦德国*** | 国省代码: | 暂无信息 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 杂环上 取代 内酰胺 磺酰胺 制备 方法 及其 除草剂 植物 生长 调节剂 应用 | ||
人们已知,杂环上取代的磺酰脲具有除草剂和植物生长调节剂的性能(例如EP-A-131258)。
但是,这类化合物在应用时存在一些不足之处,例如残留高或选择性不广。
现已发现,杂环上取代的N-磺内酰胺-磺酰胺尤其适于作除草剂和植物生长调节剂用。
因此,本发明的主题是通式(Ⅰ)
所示的化合物或其盐,式中
R1及R2各自分别为氢、卤素、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-链烯基、(C2-C8)-链炔基或(C1-C8)-烷氧基(这些基团在必要时可一次或多次由(C1-C4)-烷氧基或(C1-C4)-烷硫基取代)、-(CH2)n-COOR11,其中n为0和2之间的一个数
R3为氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-链烯基或(C2-C8)-链炔基,
R4为通式
所示的杂环基团,式中E=CH或N,
R5、R6各自分别为氢、卤素、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基(这两个基团在必要时可一次或多次卤代),=〔(C1-C4)-烷氧基〕-(C1-C2)-烷基,(C3-C6)-环烷基,-OCHR3COOR9,-NR9R10或(C1-C4)-烷硫基,
R7为(C1-C4)-烷基,
R8为氢或(C1-C4)-烷基以及
R9、R10各自分别为氢,(C1-C4)-烷基,(C2-C4)-链烯基或(C2-C4)-链炔基
R11为氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C4)-链烯基、(C2-C4)-链炔基(这些基团必要时可由卤素或(C1-C4)-烷氧基一次或多次取代),
X为氧或硫,以及
a,b、c、d及e各自为0,1或2,但规定c+d+e≥2。
通式Ⅰ所示化合物能生成盐,这些盐中-SO2-NH-基团上的氢由一个农业上适用的阳离子置换。这类盐一般为金属盐,尤其碱金属盐,碱土金属盐,必要时为烷基化铵盐或有机胺盐。它们以在惰性溶剂如水、甲醇或丙酮中,于0-100℃温度下制取为佳。制备本发明所述盐类所适用的碱,举例来说有碱金属碳酸盐如碳酸钾,碱金属及碱土金属的氢氧化物,氨或乙醇胺。
较佳的式Ⅰ所示化合物是这样一些化合物,其中R1、R2各自分别为氢,(C1-C4)-烷基(如上述那样被取代)或卤素;a、b、c、d、e各自分别为0、1或2,但规定c+d+e≥2且≤4,R3为氢、(C1-C4)-烷基或烯丙基;R4为通式
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