[发明专利]取代的2H-苯并三唑液体混合物的制备方法无效

专利信息
申请号: 89102062.4 申请日: 1989-04-10
公开(公告)号: CN1031340C 公开(公告)日: 1996-03-20
发明(设计)人: 罗兰德·A·E·温特;罗伯特·E·德特莱弗森;沃特·斯台格曼;瑞托·路易索利;戴卫·利帕德 申请(专利权)人: 希巴盖吉股份公司
主分类号: C07D249/20 分类号: C07D249/20;C08K5/3472
代理公司: 中国国际贸易促进委员会专利商标事务所 代理人: 周中琦
地址: 瑞士*** 国省代码: 暂无信息
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摘要:
搜索关键词: 取代 液体 混合物 制备 方法
【说明书】:

发明涉及可以用于防止光敏性有机材料变质的液体2-羟基-苯基-2H-苯并三唑混合物,含有所说苯并三唑类的稳定化的组合物,其制备方法以及包含它们的稳定的材料。

2-羟基苯基-2H-苯并三唑类紫外线吸收剂作为有机材料的有效光稳定剂早已为人们所公知,而且已在商业上取得很大的成功。

在美国专利3,004,896、3,055,896、3,072,585、3,074,910、3,189,615和3,230,194中,对这些有价值的2-芳基-2H-苯并三唑类作了进一步介绍,并且指出了其制备方法和种种用途。

但是,迄今已知的这组2-芳基-2H-苯并三唑有时在一些基料中的相容性不高,而且当必须在较高的温度下进行加工时,在把稳定化的组合物加工成片、膜、纤维或其它软片的过程中渗出、升华和/或挥发的趋势极大。尤其是在使用期间遇到较高的温度时,这些苯并三唑也同样可能由于从所制造的结构(特别是薄膜或涂层)中挥发或升华而损失过多。

人们做了一些试验,试图通过改变这些苯并三唑的结构来提高相容性和减少挥发损失。

在美国专利3,230,194中,用高级烷基代替甲基/制成(2-羟基-5-叔辛基苯基)-2 H-苯并三唑,与前者相比此后一化合物在聚乙烯中显示出优越的相容性和其它性能。

在美国专利4,283,327、4,278,590和4,383,863中,介绍了2-(2-羟基-3,5-二叔辛基苯基)-2H-苯并三唑,这种化合物不但与许多聚合物基料具有优良的相容性和/或在其中的良好溶解性,而且在高温加工期间,所说的稳定化组合物涂层或膜甚至于被暴露在环境风蚀及曝光下的最终使用时以及照相应用时,还具有极好的抗自稳定化组合物中损失的性质。但是,2-(2-羟基-3,5-二叔辛基苯基)-2 H-苯并三唑仍然是固体(熔点105—106℃),在许多最终用途使用时,需要同时使用溶剂或分散稀释剂,以便使之能实际使用。由于成本和环境上及其它发明的原因,这些溶剂或稀释剂是人们所不希望的。

在美国专利3,983,132、4,096,242和4,129,521中,介绍了一些2-(2-羟基-5-壬基苯基)-2H-苯并三唑类的液体混合物或2-(2-羟基-5-十二烷基苯基)-2H-苯并三唑类的液体混合物以及使用所说混合物的稳定化的组合物,其中的壬基或十二烷基各自代表连接在2H-苯并三唑的2-苯基部分上与羟基对位的仲和叔壬基的异构体混合物或仲和叔十二烷基的异构体混合物。将异构壬基或十二烷基导入所说苯酚上后,按经典的2H-苯并三唑合成方法与2-硝基苯重氮盐进行偶合。

本发明的液体苯并三唑类与这三项专利的苯并三唑类的区别在于其制备方法、羟基邻位上有支链烷基以及部分在于用直链烯烃制备时支链烷基本身的性质。

由美国专利4,129,521的方法制备的液体混合物,在羟基邻位上没有取代基,因此使所说的化合物在树脂固化期间以及在其它最终用途中易于与聚合物基料中的金属离子发生反应,因此有可能对颜色、光稳定性和其它性质产生有害的影响。而本发明的混合物在羟基的邻位上是被取代,因而没有这个问题。

据披露,某些疏水的非扩散性羟苯基苯并三唑很适于用作感光凝胶层内的紫外线吸收剂(美国专利3,253,921)。由于本发明的苯并三唑其液体或其非晶体本质、在紫外区具有合乎需要的吸收特性以及其感光惰性,特别适于用在感光组合物中,尤其是使有色染料图像免受紫外线的有害影响。

美国专利3,253,921一般性地公开了一些苯并三唑,而没有具体列举出在稳定性感光组合物中能极有效地防止紫外线有害影响的本发明苯并三唑类。

美国专利4,042,394介绍了感光染料图像稳定化领域中的其它背景技术,列出了感光组合物中各种成分以及对感光染料图像稳定化方面的要求。

美国专利4,383,863和4,447,511介绍了2-(2-羟基-3,5-二叔辛基苯基)-2H-苯并三唑在感光材料及组合物中的用途。虽然这种个别的苯并三唑在用于感光材料的各种溶剂和稀释剂中具有较高的溶解性,但是由于所说的苯并三唑仍然是一种晶形固体,所以仍然需要使用这种溶剂和稀释剂。

本发明的苯并三唑混合物是液体或非晶形物质,因而不需要或仅需使用较少的溶剂或稀释剂,感光层较薄并由此而带来较高的经济效益。

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