[发明专利]含噁唑啉或噻唑啉衍生物的杀虫和/或杀螨组合物无效
申请号: | 89103877.9 | 申请日: | 1989-06-09 |
公开(公告)号: | CN1024794C | 公开(公告)日: | 1994-06-01 |
发明(设计)人: | 铃木纯二;石田达也;户田和哉;池田辰文;月馆洋吉;菊池靖夫;伊藤美明 | 申请(专利权)人: | 八洲化学工业株式会社 |
主分类号: | C07D263/10 | 分类号: | C07D263/10;C07D277/10;A01N43/76;A01N43/78 |
代理公司: | 中国专利代理(香港)有限公司 | 代理人: | 杨九昌 |
地址: | 日本东京都中央*** | 国省代码: | 暂无信息 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 含噁唑啉 噻唑 衍生物 杀虫 组合 | ||
本发明涉及一种新的噁唑啉或噻唑啉衍生物,其制备方法以及用作为杀虫和杀螨剂的用途。
已有文献揭示了2,4-二苯基-2-噁唑啉或噻唑啉化合物。例如参见Chem·Ber·,47,1866-1874(1914),Tetrahedron Lctters,22(45),4471-4474(1981),Chemical Abstracts,98(18),160087K;和J·Org·Chem·,52,2523-2530(1987)。
PCT国际申请公开号WO82/02046(Schering AG)揭示了2,4-二苯基-2-噁唑啉或噻唑啉衍生物和2-苯基-4-苄基-2-噁唑啉或噻唑啉衍生物。
然而,这些文献都未揭示出这些化合物的生物活性,尤其它们的杀虫或杀螨活性。
在农业,园艺和林业中,杀虫剂和/或杀螨剂已用作为保护有用的农作物和植物不受有害虫类和螨的侵害。寄生在植物上的虫和螨类正在对现有的杀虫剂和/或杀螨剂产生抗力,并且近年来这类问题已越趋严重。当将相同化学制剂重复施用于这些害虫时,就不可避免的会出现化学制剂对害虫的防止作用的减弱。
从实际使用角度来看,一直至致力于解决这类抗农药问题,通过避免连续使用相同的化学制剂和以适当次序施用不同的化学制剂,或使用具不同活性和机理的化学制剂混合物来达到目的。特别期望能开发新型的杀虫剂和杀螨剂。
为能满足上述这一要求,本发明者进行了大量的研究,现已发现某些新的2,4-二苯基-2-噁唑啉或噻唑啉衍生物和2-苯基-4-苄基-2-噁唑啉或噻唑啉衍生物在用于有用农作物时,具有非常低的植物毒性,而且显示出非常突出的和显著的杀虫和杀螨活性。
因此,本发明提供了一种由下式代表的化合物:
(Ⅰ)
式中:X1和X2可相同或不同,各自表示氢原子,低级烷基,低级烷氧基,卤素,三氟甲基或三氟甲氧基;
Y1和Y2可相同或不同,各自表示氢原子,低级烷基,低级烷氧基,低级烷硫基,氰基,硝基,卤原子或三氟甲基;
Z表示氧或硫原子;和
n是0或1;
但下列情况除外,n是0和X1和X2都为氢原子;n是1,X1和X2为选自由氢和卤(碘除外)原子组成一类中的成员;以及Y1和Y2为选自氢和卤(碘除外)原子以及硝基组成的一类中的成员。
术语“低级”,在用于本说明书和权利要求书中以限制一个基团或化合物,即指该基团或化合物含有不超过6个碳原子。
“低级烷基”可为直链或支链的烷基,例如甲基,乙基,正丙基,异丙基,正丁基,异丁基,仲丁基,叔丁基,正戊基,异戊基,叔戊基,新戊基或正己基。
“低级烷氧基”和“低级烷硫基”分别指(低级烷基)-O-基团和(低级烷基)-S-基团,其中低级烷基定义如前,这些基团的具体例子包括甲氧基,乙氧基,正丙氧基,异丙氧基,正丁氧基,异丁氧基,仲丁氧基,叔丁氧基,正戊氧基和正己氧基;和甲硫基,乙硫基,正丙硫基,异丙硫基,正丁硫基,异丁硫基,叔丁硫基和正戊硫基。
“卤原子”包括氟,氯,溴和碘原子。
通常,在上式(Ⅰ)中n为零较好。
对于X1和X2来说,下列情况较优先:(a)X1和X2中的其中一个为氢原子,另一个为低级烷基,低级烷氧基,氟原子,氯原子,三氟甲基或三氟甲氧基,或(b)X1和X2可相同或不同,各自表示低级烷基,低级烷氧基,氟原子,氯原子,溴原子或三氟甲基。
对于Y1和Y2来说,Y1和Y2这样为较佳,即相同或不同,各自表示低级烷基,低级烷氧基,氟原子,氯原子,溴原子或三氟甲基。
通常Z为氧原子较理想。
特别优选的式(Ⅰ)化合物为下式的2,4-二苯基-2-噁唑啉衍生物。
式中X11为直链或支链的低经烷基,低级烷氧基,卤原子,三氟甲基或三氟甲氧基,X12,X22,Y11,Y21各自为卤原子,尤其为Cl或F。
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