[发明专利]2，3-二氢苯并呋喃衍生物除草剂及其制备方法

说明书

本发明涉及新的2，3-二氢苯并呋喃衍生物以及以该衍生物为有效成分的除草剂。

先有技术文献中描述了2，3-二氢苯并呋喃-5-醇类的烷磺酸酯衍生物，例如参见USP-3689507、USP-3937702、USP-4162154和USP-4014904。然而，在这些公开文献中所描述的化合物仅用作旱田除草剂，文献中并未对用于水稻作物除草剂的试验实施例作描述。

鉴于上述原因，本发明者试验并评估了上述文献中所述的用作水田除草剂的化合物，结果发现，这些化合物对水田最主要杂草之一，稗的除草作用不充分，并且具有致命缺点，即它们对水田中的水稻作物造成严重植物毒性。

本发明者对2，3-二氢苯并呋喃系列化合物的除草活性作了多种试验研究，结果发现，先有技术化合物对水田最主要杂草之一，稗的除草作用不充分;另外，它们具有致命缺点，即：对水田中的水稻作物造成严重植物毒性。

因此，本发明的目的在于发现一种化合物，它既能用于旱田，又能用于水田，不对水田稻类作物产生植物毒性，但显示卓越的除草活性。

本发明的具体目的在于发现一种这样的化合物，即：它不危害水田中的稻类作物，对一年生杂草或多年生杂草显示出很强的除草活性，因此，作为稻田除草剂，它具有优异的性能。所述一年生杂草包括稗、异型莎草、鸭舌草和齿;多年生杂草包括萤蔺、荸荠、菱角、牛毛毡、矮慈姑，因此，它们是卓越的水稻田除草剂。

本发明的另一个目的在于发现一种能通过萌前处理或萌后处理而有效地防治下述杂草以及可有效地作为其它非农田用除草剂的化合物，所述杂草包括马唐、繁缕、酸模叶蓼、凹头苋、碎米莎草、马齿苋、欧洲千里光、白藜、莎草、漆姑草、猪殃殃、看麦娘、早熟禾、荠、狗尾草。

为达到上述目的，本发明者对2，3-二氢呋喃系列化合物的除草活性作了认真研究，发现有一组化合物不仅可有效地用作水田稻类作物的除草剂，而且可作为旱田或其它非农田用的除草剂，并在这一发现的基础上完成了本发明。

本发明提供了由通式（Ⅰ）表示的2，3-二氢苯并呋喃衍生物、其制备方法以及含这类化合物为有效成分的除草剂，式Ⅰ为：

式中R¹代表氢原子、羟基、低级烷氧基、氨基、吗啉代或基团-OCOR⁴〔式中R⁴代表低级烷基、环烷基、卤素取代的低级烷基、低级烷氧基取代的低级烷基、基团-（CH₂）_nCO₂R⁵（式中R⁵代表低级烷基，n代表整数1或2）、苄基、苯乙烯基、低级烷氧基、苯氧基、吡啶基、噻吩基、呋喃基或基团：

（式中R⁶代表氢原子、卤素原子、氰基、乙酸基、低级烷基、低级烷氧基，m代表整数1-5）〕，R²代表氢原子或与R¹一起代表氧原子，R³代表氢原子、甲基或卤素原子。

通式（Ⅰ）中R¹的具体实例包括氢原子或羟基，低级烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、异丙氧基、正丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基，氨基或吗啉代、酰氧基，例如乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、异丁酰氧基、新戊酰氧基，癸酰氧基、苯基乙酰氧基、环己羰氧基、氯乙酰氧基、二氯乙酰氧基，三氯乙酰氧基、α-氯丙酰氧基、甲氧乙酰氧基、苯甲酰氧基、对甲基苯甲酰氧基、间甲基苯甲酰氧基、邻甲基苯甲酰氧基，对-叔丁基苯甲酰氧基，邻-氯苯甲酰氧基，间氯苯甲酰氧基，对氯苯甲酰氧基，邻氟苯甲酰氧基，间氟苯甲酰氧基，对氟苯甲酰氧基，邻溴苯甲酰氧基，间溴苯甲酰氧基，对溴苯甲酰氧基，2，4-二氯苯甲酰氧基，2，6-二氯苯甲酰氧基，3，4-二氯苯甲酰氧基，五氟苯甲酰基，对甲氧苯甲酰氧基，3，4，5-三甲氧基苯甲酰氧基，间甲氧基苯甲酰氧基，邻甲氧基苯甲酰氧基，对-三氟甲基苯甲酰氧基，对硝基苯甲酰氧基，对氰基苯甲酰氧基，邻乙酰氧基苯甲酰氧基，2-噻吩氧基，3-噻吩氧基、2-呋喃甲酰氧基，3-呋喃甲酰氧基，吡啶-2-甲酰氧基和吡啶-3-甲酰氧基，肉桂酰氧基，乙氧羰基乙酰氧基、β-（甲氧羰基）丙酰氧基，烷氧羰氧基，例如甲氧羰氧基、乙氧羰氧基、正丙氧羰氧基、正丁氧羰氧基和苯氧基羰氧基。值得推荐的R³实例是氢原子、甲基、氯原子或氟原子。

下面说明本发明化合物的制备方法。