[发明专利]2,3-二氢-1,3-茚二酮衍生物和含该物质作为活性成分的除草剂组合物无效
申请号: | 90103571.8 | 申请日: | 1990-05-16 |
公开(公告)号: | CN1026694C | 公开(公告)日: | 1994-11-23 |
发明(设计)人: | 直原哲夫;四家丰彦;桂田学;渡边久雄;池田修 | 申请(专利权)人: | 三菱化成株式会社 |
主分类号: | C07C49/747 | 分类号: | C07C49/747;C07C309/63;C07D213/50;A01N35/06 |
代理公司: | 中国国际贸易促进委员会专利商标事务所 | 代理人: | 陈季壮 |
地址: | 日本*** | 国省代码: | 暂无信息 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 茚二酮 衍生物 物质 作为 活性 成分 除草剂 组合 | ||
本发明涉及一种新的2,3-二氢-1,3-茚二酮衍生物和含有该物质作为活性成分的除草剂组合物。
迄今为止,已经知道具有2,3-二氢-1,3-茚二酮结构的各种化合物,用于特定技术领域的公知的2,3-二氢-1,3-茚二酮衍生物根据所施地域具有特定的基本分子结构。其代表性的例子有一组称作杀鼠剂的化合物,其结构基本上被限定在2-(芳基或芳基取代的酰基)-2,3-二氢-1,3-茚二酮衍生物。
另一方面,已经知道具有除草活性的2,3-二氢-1,3-茚二酮衍生物,例如1,3-二甲基-4-(取代的苯甲酰基)-5-(2,3-二氢-1,3-茚二酮-2-基氧)吡唑(日本专利申请公开未决(KOKAI)56-118003,1981)。
迄今已提出了具有除草活性的各种化合物,但仍未开发出既对特定的作物安全又具有满意的除草活性的化合物,而且,考虑到环境的需要,仍要求开发出能降低用量的化学药品。
本发明关于下式表示的2,3-二氢-1,3-茚二酮衍生物:
其中R1代表氢原子或低级烷基;R2代表
其中E代表可取代的苯基或可取代的吡啶基,Z代表卤素原子、可取代的烷基磺酰氧基或可取代的苯基磺酰氧基,或Y和Z键合代表-O-;A代表可取代的1,3-亚丁二烯基(1,3-butadienylene)或可取代的1,3-氮杂亚丁二烯基。本发明还关于含有下式(Ⅱ)代表的2,3-二氢-1,3-茚二酮衍生物作为活性成份的除草剂组合物:
其中R1代表氢原子或低级烷基;R3代表
其中E代表可取代的苯基或可取代的吡啶基,W1和W2分别代表羟基或W1与W2构成碳-碳键;A代表可取代的1,3-亚丁二烯基或可取代的1,3-氮杂亚丁二烯基。本发明还与制备式(Ⅰ)和(Ⅱ)的衍生物的方法有关。
可用作本发明除草剂组合物的活性成份的2,3-二氢-1,3-茚二酮衍生物可由上式(Ⅰ)表示,以下示出了式(Ⅰ)中取代基的代表性例子。
R1是氢原子或直链或支链的C1-6烷基,最好是直链或支链的C1-4烷基。
R2是表示的基团,其中E代表可分别取代有1-3个取代基的苯基或吡啶基,最好是未取代或取代了1-2个取代基的苯基或吡啶基。作为苯基和吡啶基的取代基,可指出的有卤素,如氟原子、氯原子、溴原子和碘原子;C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基和异丙基;可取代有1-5个卤素原子的C1-C3卤代烷基,如氟甲基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、1,1,2,2-四氟乙基和五氟丙基;可取代有1-5个卤素原子的C1-C2烷氧基,如甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基和2-氯-1,1,2-三氟乙氧基;硝基;和氰基,最好是氟原子、氯原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、硝基和氰基。Y是羟基且Z是卤素原子,如氟原子、氯原子、溴原子和碘原子;可取代的(C1-C8烷基)磺酰氧基;或可取代的苯基磺酰氧基;且Z和Y可结合起来代表-O-。最好,Z代表溴原子、可取代有1-2个取代基的(C1-C6烷基),磺酰氧基,或可取代有1-3个取代基的苯基磺酰氧基,或Z可以和Y结合成-O-。
烷基磺酰氧基的取代基的例子最好是卤素原子,如氟原子、氯原子、溴原子和碘原子,尤以氯原子为最佳。苯基磺酰氧基的取代基的例子也可包括卤素原子,如氟原子、氯原子、溴原子和碘原子;可取代有1-5个卤素原子的C1-C3烷基,如甲基、乙基、正丙基、三氟甲基、三氯甲基、1,1,2,2-四氟乙基和五氟乙基;可取代有1-5个卤素原子的C1-C2烷氧基,如甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、1,1,2,,2-四氟乙氧基和2-氯-1,1,2-三氟乙氧基;硝基或氰基,最好是氟原子、氯原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、硝基或氰基,且两个相邻的取代基可结合成稠合环。
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