[发明专利]1-(3-取代苄基)-3-卤代-4-(1-卤代烷基)-2-吡咯烷酮衍生物和以其作为有效成分的除草剂

说明书

本发明涉及新的1-（3-取代苄基）-3-卤代-4-（1-卤代烷基）-2-吡咯烷酮衍生物和以其作为有效成分的除草剂。

在（例如）美国专利4，110，105、美国专利4，210，589（美国专利4，110，105的分案）、美国专利4，069，038（美国专利4，119，636分案）或EP134564A中已公开了某些2-吡咯烷酮衍生物具有除草活性。而且其中作为典型化合物公开的3-氯-4-氯甲基-1-（3-三氟甲基苯基）-2-吡咯烷酮（俗名为fluorochlo-ridone）已市售可得并已付诸实践，主要用于旱地农业如冬小麦、棉花和向日葵。而且，在美国专利4，110，105和美国专利4，210，589中描述了两种化合物（即1-苄基-3-氯-4-氯甲基-2-吡咯烷酮和1-（4-氯苄基）-3-氯-4-氯甲基-2-吡咯烷酮）的物理性质和除草试验实例。此外，美国专利4，132，713中公开了一种生产下列通式所示的吡咯烷酮衍生物的方法，并声称此衍生物可用作除草剂：

其中X代表氢原子、氯原子或甲基，Y代表氢原子、氯原子或溴原子，Z代表氯原子或溴原子，R¹代表氢或含有1-4个碳原子的烷基，R²代表含有1-6个碳原子的烷基、含有3-6个碳原子的链烯基、含有1-6个碳原子的卤代烷基、含有3-6个碳原子的环烷基、含有4-8个碳原子的环烷基烷基、苄基、氯代苄基或代表下式的基团

式中R³代表氢原子、含有1-4个碳原子的烷基、乙酰基、氯原子、溴原子、氟原子、碘原子、三氟甲基、硝基、氰基、含有1-4个碳原子的烷氧基、含有1-4个碳原子的烷硫基、含有1-4个碳原子的烷亚磺酰基、含有1-4个碳原子的烷磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、五氟代丙酰胺（pentafluoropropione amide）或3-甲基脲基，R⁴代表氢原子、含有1-4个碳原子的烷基、氯原子或三氟甲基。

与美国专利4，110，105和4，210，589及美国专利4，132，713实例中公开的化合物用作除草剂时，需要较大剂量。具体来说，稗（Echinochoa        Crusgalli）是水田中最主要的杂草，无论在芽前还是在芽后进行处理，所述化合物对稗的除去作用都是非常小的，并对有用作物水稻产生严重的植物毒性。

因此，本发明的一个目的是提供一种选择性除草剂，它对水田中的水稻无任何植物毒性、而对有害杂草（主要为稗属）在从芽前阶段到芽后的生长阶段在低化学剂量下就有除草作用。

为了得到与传统水田除草剂相比在低剂量时有极好作用的、对水稻不产生任何植物毒性的、并且能在从杂草的芽前阶段到芽后生长阶段的一个长时期内使用的除草剂，本发明者对2-吡咯烷酮衍生物作了进一步的研究。结果发现，一种在吡咯烷酮环的4位具有一个特异的1-氯烷基或1-溴烷基并且在1位上具有苄基或由卤素在3位取代的苄基的新1-（3-取代苄基）-3-卤素-4-（1-卤代烷基）-2-吡咯烷酮衍生物是非常好的水田除草剂，并且对作为有用作物的水稻不产生任何植物毒性。

本发明的上述目的可通过式Ⅰ所示的1-（3-取代苄基）-3-卤代-4-（1-卤代烷基）-2-吡咯烷酮衍生物和含有该化合物作为有效成分的除草剂来实现：

式中，X代表氢原子或卤素原子，Y、Z各代表氯原子或溴原子，R代表含有2-4个碳原子的烷基。

本发明的化合物和前面描述的先有技术中的化合物结构相似，其中苄基或特异的3-卤代苄基存在于吡咯烷酮基团的1-位，并且将含有3-5个碳原子的1-氯烷基或1-溴烷基引入4位。这种转变可增加化合物作为水田除草剂的活性，并且可大大加宽水稻与杂草间的选择性。此外，它对芽后叶生长阶段的稗具有很强的除草作用，它可在从杂草的芽前阶段到芽后阶段的一个较长的时期内使用。

因为公开于美国专利4，110，105和4，210，589中的化合物当实际应用于水田时，需要较大的化学剂量，因为它们对水稻产生严重的植物毒性，它们的应用受到了极大的限制。本发明化合物可以以低剂量用于水田，并且在从杂草的芽前阶段到芽后阶段的一个较长时期内均可使用。此外，还观察到本发明化合物对水稻不产生任何植物毒性，并且它们的使用对水稻没有害处。

美国专利4，130，713公开了一种生产用途范围极广的化合物的方法。但是，实际的制备实例只公开了下列化合物的制备，

（1）3-氯-4-氯甲基-1-（间-三氟甲基苯基）-2-吡咯烷酮（实例1-14）