[发明专利]新的取代的α-嘧啶氧(硫)基-和α-三嗪氧(硫)基羧酸衍生物,它们的制备方法,以及它们作为除草剂,杀菌剂和植物生长调节剂的应用无效
申请号: | 90104763.5 | 申请日: | 1990-07-18 |
公开(公告)号: | CN1048852A | 公开(公告)日: | 1991-01-30 |
发明(设计)人: | 克里斯托弗·哈德;埃哈德·诺尔多夫;阿尼塔·科卢格;加布里埃尔·科卢格;杰哈德·格拉雷;皮特·威格诺;尼克劳斯·海因里希;克莱门斯·库特;杰哈德·约翰;理查德·里斯 | 申请(专利权)人: | 舍林股份公司 |
主分类号: | C07D239/10 | 分类号: | C07D239/10;C07D401/12;C07D403/12;C07D407/12;C07D409/12;A01N43/54;A01N43/66 |
代理公司: | 中国国际贸易促进委员会专利代理部 | 代理人: | 黄泽雄 |
地址: | 联邦德*** | 国省代码: | 暂无信息 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 取代 嘧啶 三嗪氧 羧酸 衍生物 它们 制备 方法 以及 作为 除草剂 杀菌剂 植物 生长 调节剂 | ||
已知嘧啶衍生物和三嗪衍生物具有除草作用(EP-0223406;0,249,707;0,249,708;0,287,072;0,287,079及0,347,811)。通常已知化合物的除草药效是不令人满意的,或者它们具有满意的除草药效,但对主要农作物存在选择性的问题。
本发明的任务是提供新的化合物,它们不具有上述缺点,且其生物学性能超过至今已知的化合物。
现已发现,通式Ⅰ的取代的α-嘧啶氧(硫)基-和α-三嗪氧(硫)基羧酸衍生物以及它们的碱金属盐、碱土金属盐、有机铵盐及其它们的旋光异构体具有令人感兴趣的除草、杀菌和调节植物生长的药效,
其中
A代表下列通示所示A-1至A-6基团之一、
或者
一个被1-4碳烷氧基或卤素取代的1-6碳烷基、直链2-6碳链烯基、环丙基、一个被1-4碳烷氧基或卤素取代的3-6碳环烷基或一个苄基,其苄基上的脂肪族碳原子被卤素或甲基和1-4碳烷氧基或卤素所取代,
D 代表一个氧原子、硫原子或一个-NR9-基团,
R1代表一个氢原子、1-4碳烷基或苄基,
R2代表一个1-4碳烷基、1-4碳烷氧基、1-4碳烷硫基、1-4碳烷氨基、双1-4碳烷基氨基或卤原子,
R3代表一个1-4碳烷基、1-4碳烷氧基、1-4碳烷硫基、1-4碳烷氨基、双1-4碳烷基氨基或卤原子,其条件是,当A代表未取代的苯基、X代表硫和Y代表甲川基时,R2和R3不同为甲基,以及不是一个为甲基而另一个为叔丁基,
R4代表一个氢原子、1-4碳烷基、1-4碳烷氧基、氨基、双1-4碳烷基氨基、硝基、卤原子、三氟甲基或苯基,
R5代表一个氢原子、1-4碳烷基、1-4碳烷氧基、氨基、双1-4碳烷基氨基、硝基、卤原子、三氟甲基或苯基,
R6代表一个氢原子、1-4碳烷基、1-4碳烷氧基、氨基、双1-4碳烷基氨基、硝基、卤原子、三氟甲基或苯基,
R7代表一个氢原子、1-4碳烷基、1-4碳烷氧基、氨基、双1-4碳烷基氨基、硝基、卤原子、三氟甲基或苯基,
R8代表一个氢原子、1-4碳烷基、1-4碳烷氧基、氨基、双1-4碳烷基氨基、硝基、卤原子、三氟甲基或苯基,
R9代表一个氢原子或1-4碳烷基,
X 代表一个氧原子或硫原子,其条件是,当A为烯丙基时,X不为氧,
Y 代表一个甲川基或氮原子,其条件是,当A为1-氯乙基或1-甲基-2,2,2-三氟乙基时,Y不为甲川基。
名称“卤素”包括氟、氯、溴和碘。名称“碱金属”代表锂、钠和钾,“碱土金属”则包括钙、锶和钡。
通式Ⅰ的发明化合物可按如下过程制备,
A)在一种适宜的溶剂中且在一种适宜的碱存在下,使通式Ⅱ化合物
其中R2、R3和Y的定义同式Ⅰ中所述,R10为一个卤原子、烷基磺酰基或苯磺酰基,
与通式Ⅲ化合物反应
或
B)在一种适宜的极性溶剂中,使通式Ⅳ化合物
其中A、R1、R2、R3、X和Y的定义同通式Ⅰ中所给定,与一种碱金属碱或碱土金属碱反应,生成通式Ⅴ化合物
其中A、R2、R3、X和Y的定义同通式Ⅰ中所给定,M1为一个碱金属原子或一当量的碱土金属原子,或
C)在一种适宜的溶剂中,使通式Ⅴ化合物
其中A、R2、R3、M1、X和Y的定义同通式Ⅴ中所给定,与一种酸反应,生成通式Ⅵ化合物
其中A、R2、R3、X和Y的定义同通式Ⅰ中所给定,或
D)在一种适宜的溶剂中,使通式Ⅵ化合物
其中A、R2、R3、X和Y的定义同通式Ⅰ中所给定义,与一种适宜的碱反应,生成一种通式Ⅶ化合物
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