[发明专利]5-取代的1,3,4-噻二唑衍生物及其制备方法和在杀虫剂上的应用无效
申请号: | 90104861.5 | 申请日: | 1990-07-21 |
公开(公告)号: | CN1049012A | 公开(公告)日: | 1991-02-06 |
发明(设计)人: | 迪特尔·胡尔;厄恩斯特·皮尔罗;哈尔穆特·约皮恩 | 申请(专利权)人: | 先灵公司 |
主分类号: | C07D285/08 | 分类号: | C07D285/08;A01N43/82 |
代理公司: | 中国专利代理有限公司 | 代理人: | 曹恒兴 |
地址: | 联邦德*** | 国省代码: | 暂无信息 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 取代 噻二唑 衍生物 及其 制备 方法 杀虫剂 应用 | ||
本发明涉及新的5-取代的1,3,4-噻二唑衍生物及其制备方法和在杀虫剂上尤其是用于防治线虫上的应用。
公众在例如WO86/7590中已经知道具有杀线虫活性的1,3,4-噻二唑。该项专利说明书公开了带有卤代链烯基硫代基的各种杂环,包括1,3,4-噻二唑。在这类噻二唑中,卤代链烯基硫代基是在2位上,并且在5位上能够是芳基、芳烷基、芳氧基烷基或各种硫代基或氨基。发明人现已发现:在噻二唑的5位上带不同取代基的噻二唑具有很高的杀线虫活性。在2位上除了卤代链烯基硫代基外,也可以是其他硫代基。
因此,本发明提供了通式Ⅰ的5-取代的1,3,4-噻二唑衍生物:
式中R1是氢原子,C1-14-烷基,C3-6-环烷基或C3-6-环烷基甲基,
R2是C1-12烷基,C2-12-链烯基,C2-12-炔基,C3-6-环烷基或C3-6-环烷基甲基,其中每个取代基均可为相同或不同的卤原子取代1次或多次。
上述化合物对线虫具有出乎意料的很高的活性,尤其是对植物线虫寄生虫,并且与植物结合具有很高的相容性。
本发明化合物对剌咬和吸吮昆虫及其虫卵以及对蜱螨均有很高的活性。
在一组最佳化合物中,
R1是C1-4-烷基,最好是甲基,或C3-6-环烷基,最好是环丙基;
R2是卤代C1-4-烷基,例如卤代甲基,最好是二氟甲基或溴二氟甲基,或卤代C2-4链烯基,例如氟代-C2-4-链烯基,最好是3,3,4-三氟-3-丁烯基。
通式Ⅰ的本发明化合物的制备可按已知方法,在碱存在下,可任意于高温高压条件下,在惰性的溶剂或混合溶剂中,使通式Ⅱ的化合物
(其中A代表氢、铵或碱金属,R1的含义如式Ⅰ)与式Z-R2(其中Z代表离去基团,例如卤原子、甲磺酸盐或甲苯磺酸盐,R2的含义如上)反应。
适合的碱包括有机和无机碱,例如叔胺,如三乙胺或三丙胺,碱金属或碱土金属氢化物、氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐,以及碱金属醇盐,例如甲醇钠或叔丁酸钾。
用于制备本发明化合物的适合溶剂包括:例如二乙醚,二噁烷和四氢呋喃;脂族烃和芳香烃,例如甲苯和石油醚;囟代烃,例如氯苯,二氯甲烷,四氯化碳和三氯甲烷;腈,例如乙腈和丙腈;N,N-二烷基酰胺,例如二甲基甲酰胺;酮类,例如丙酮和甲基·乙基酮;二甲亚砜,四氢噻吩砜,以及水和醇类,例如甲醇,乙醇,异丙醇或丁醇,还有这些溶剂的混合物。
反应温度决定于反应物,可以在-70℃至120℃范围内变化。反应压力也决定于反应物,可以在1至25巴范围内变化。反应时间通常约为0.5-48小时。反应混合物可以倒在冰水中,按已知方法提取和操作。生成的产物可按常规方法纯化,例如重结晶,真空蒸馏或柱层析。
用作起始原料的式Ⅱ化合物可以是已知的,也可按类似已知方法制备(EP 217747,DE 2541115和J.Heterocyclic Chem.19,541,1982)。
由于与植物有很好的相容性和杀线虫活性,本发明化合物在农业、葡萄和果树种植业、园艺和林业等都可作为杀虫剂成功地用于植物保护。
根据本发明能够防治的植物寄生线虫包括:
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