[发明专利]在胺和胺/水溶剂中制备N-烷基多羟基胺和由该N-烷基多羟基胺制备脂肪酸酰胺的方法

说明书

本发明涉及制备用作表面活性剂的N-烷基多羟基胺，在尤其是N-甲基葡糖胺，及其脂肪酸衍生物的方法。

多年来，人们熟知制备N-烷基多羟基胺，例如，N-甲基葡糖胺的方法，并且，上述物质在市场上是可以买到的。然而，总的来说，它们的使用已受到一定限制，由于这些物质相当昂贵。近来，人们用N-烷基多羟基胺与脂肪酸酯反应，制备脂肪酸多羟基酰胺洗涤剂表面活性剂，用于普通的家用洗涤产品中。然而，由于N-烷基多羟基胺价格昂贵，可以设想，将脂肪酸多羟基酰胺用作织物洗涤剂的表面活性剂是不可能的。因此，仍要研究出一种可供工业规模使用的快速的廉价的制备N-烷基多羟基胺的方法。

而且，人们已经确定必须将N-烷基多羟基胺加工成适于在后一步与脂肪酸甲酯反应的形式。由于N-烷基多羟基胺受到，例如，氢化催化剂，诸如，阮内镍，未反应的糖，水，N-甲基葡糖基胺中间体等的污染，这样严重影响了脂肪酸多羟基酰胺的形成。例如，可发生形成了不需要的带色物质的棕黄反应，尤其是在N-甲基葡糖胺存在的情况下。也可产生各种不需要的付产物，例如，环状物质和/或酯酰胺。在最坏的情况下，产生的付产物很多，以致使N-烷基多羟基胺与脂肪酸甲酯的反应基本上完全停止，随之，形成了黑色难以处理的焦油状产物。

本发明提供一种用于制备高产率，带色物少，特别适于在后一步与脂肪酸酯反应的N-烷基多羟基胺，尤其是N-甲基葡糖胺的简单方法。

若干年前，人们探索出一些方法，即将脂肪酸或其衍生物与N-烷基葡糖胺混合来制备纺织助剂或洗涤剂。N-烷基葡糖胺是通过还原胺化葡萄糖制得的。Flint等人的美国专利2016962（1935年10月8日公开），对葡萄糖的还原胺化方法作了更充分的描述。

piggott的美国专利1985424（1934年12月25日公开）公开了在有氢和氢化催化剂存在的情况下，在加压下加热葡萄糖和含水甲胺产生的产物（a）与（b）有机羧酸，例如，硬脂酸或油酸反应来制备“纺织助剂”的方法。并且认为在约160℃下制备的缩合产物“如果不仅仅是酰胺，则其主要是酰胺”，并且认定其结构式为R-CO-NR₁-CH₂-（CHOH）₄-CH₂OH，其中R是含至少3个碳原子的烷基，而R₁是氢或烷基。

Schwartz的美国专利2703798（1955年3月8日公开）认为，脂肪酸或酸酐与N-烷基葡糖胺反应（与piggott所述的方法大致相同）制备的组合物颜色不好，并且，洗涤性差。用piggott方法可形成一种以上的化合物，这在化学上的确是合理的。但piggot没有致力于定量地证明他制得的化合物或混合物的结构。

Schwartz（′798）继续报导了有关改进脂肪族酯（和脂肪酸或酐不同）与N-烷基葡糖胺反应的结果。虽然，该方法可克服现有技术，例如，piggott方法的一个或另一个不足之处，但现在看来，Schwartz方法仍有缺点，特别是用Schwartz方法会形成复杂的化合物混合物。该反应可进行几小时，并且该方法不能产生高质量产物。但不管是piggott方法还是Schwartz方法在工业生产中都不能取得良好的效果。

Schwartz更详细地评述了当用脂肪族酯或油来缩合N-单烷基葡糖胺时，在可能发生的几个化学反应中仅有一个反应发生，并认为该反应产生了结构式如酰胺的化合物，例如，

（Ⅰ）

其中R²是脂族烷基，R¹是短链烷基，通常是甲基。该结构与piggott推荐的结构显然相同。Schwartz对比了他认定的单个产物的结论，他确信，当酸与N-烷基葡糖胺反应时，他所认定的化合物实际上产生了，即，酰胺（Ⅰ）与一种或多种副产物的混合物。他把这种化合物指定为酯酰胺和酯酰胺结构。并且，他断言，该化合物包括“惰性的和含蜡的，并对结构式（Ⅰ）的酰胺的表面活性产生不利影响”的化合物。

按照Schwartz方法，在140℃-230℃下，通常优选在160℃-180℃下加热，在常压减压或超计大气压下，约等摩尔量的N-单烷基葡糖胺可与脂肪族烷基酯反应略超过1小时。在此期间，最初不溶混的两相溶解形成了可用作洗涤剂的产物。